Anetolstruktur, egenskaper, användningsområden, toxicitet

3583
Jonah Lester

De anetol är en organisk förening med molekylformel C10H22Eller härrörande från fenylpropen. Den har en karakteristisk lukt av anisolja och en söt smak. Finns naturligt i vissa eteriska oljor.

Eteriska oljor är flytande vid rumstemperatur och är ansvariga för lukten av växter. De finns främst i växter av labiaceae-familjen (mynta, lavendel, timjan och rosmarin) och den umbelliferous (anis och fänkål); från det senare extraheras anetol genom ångborttagning.

Stjärnanis. Källa: Pixabay

Anis och fänkål är växter som innehåller anetol, en fenoleter, som i fallet med anis finns i dess frukt. Denna förening används som ett diuretikum, karminativ och slemlösande medel. Det läggs också till maten för att ge dem smak.

Den syntetiseras genom förestring av p-kresol med metylalkohol och efterföljande kondensation med aldehyd. Anetol kan extraheras från växter som innehåller den genom ångdestillation..

Anetol har toxiska effekter och kan orsaka irritation i hud, ögon, andningsvägar eller matsmältningsorgan, beroende på kontaktplatsen..

Artikelindex

  • 1 Struktur av anetol
    • 1.1 Geometriska isomerer
  • 2 fastigheter
    • 2.1 Namn
    • 2.2 Molekylformel
    • 2.3 Fysisk beskrivning
    • 2.4 Kokpunkt
    • 2.5 Smältpunkt
    • 2.6 Flampunkt
    • 2.7 Löslighet i vatten
    • 2.8 Löslighet i organiska lösningsmedel
    • 2.9 Densitet
    • 2.10 Ångtryck
    • 2.11 Viskositet
    • 2.12 Brytningsindex
    • 2.13 Stabilitet
    • 2.14 Lagringstemperatur
    • 2,15 pH
  • 3 användningsområden
    • 3.1 Farmakologiska och terapeutiska
    • 3.2 Stjärnanis
    • 3.3 Insektsdödande, antimikrobiell och antiparasitisk verkan
    • 3.4 I mat och dryck
  • 4 Toxicitet
  • 5 Referenser

Struktur av anetol

Anetolmolekyl Källa:… TTT… [Allmän domän], från Wikimedia Commons

Strukturen för en anetolmolekyl visas i den övre bilden i en sfär- och stavmodell..

Här kan du se varför det är en fenoleter: till höger är metoxigruppen, -OCH3, och om CH ignoreras ett ögonblick3, du kommer att ha fenolringen (med en propen-substituent) utan väte, ArO-. Sammanfattningsvis kan dess strukturformel visualiseras som ArOCH3.

Det är en molekyl vars kolskelett kan placeras i samma plan, genom att ha nästan alla dess atomer hybridisering sptvå.

Dess intermolekylära kraft är av dipol-dipoltyp, med den högsta elektrontätheten belägen mot ringområdet och metoxigruppen. Notera också den relativt amfifila karaktären hos anetol: -OCH3 den är polär, och resten av dess struktur är apolär och hydrofob.

Detta faktum förklarar dess låga löslighet i vatten och beter sig som något fett eller olja. Det förklarar också dess affinitet för andra fetter som finns i naturliga källor..

Geometriska isomerer

Isomerer cis (Z), topp och trans (E), botten. Källa: Jü [Public domain], från Wikimedia Commons.

Anetol kan finnas i två isomera former. Den första bilden av strukturen visade trans (E) -formen, den mest stabila och rikliga. Återigen visas denna struktur i den övre bilden, men åtföljd av dess cis (Z) -isomer, överst.

Notera skillnaden mellan de två isomererna: den relativa positionen för -OCH3 med avseende på den aromatiska ringen. I cis-isomeren av anetol, -OCH3 är närmare ringen, vilket resulterar i steriskt hinder, som destabiliserar molekylen.

I själva verket är sådan destabiliseringen att egenskaper som smältpunkten förändras. Som en allmän regel har cis-fetter lägre smältpunkter, och deras intermolekylära interaktioner är mindre effektiva än transfetter..

Egenskaper

Namn

annexol och 1-metoxi-4-propenylbensen

Molekylär formel

C10H22ELLER

Fysisk beskrivning

Vita kristaller eller färglös vätska, ibland blekgul.

Kokpunkt

454,1 ºF till 760 mm Hg (234 ºC).

Smältpunkt

70,3 ºF (21,3 ºC).

Antändningspunkt

195ºF.

Vattenlöslighet

Det är praktiskt taget olösligt i vatten (1,0 g / l) vid 25 ºC.

Löslighet i organiska lösningsmedel

I ett förhållande 1: 8 i 80% etanol; 1: 1 i 90% etanol.

Blandbar med kloroform och eter. Den når en koncentration på 10 mM i dimetylsulfoxid. Lösligt i bensen, etylacetat, koldisulfid och petroleumeter.

Densitet

0,9882 g / ml vid 20 ° C.

Ångtryck

5,45 Pa vid 294 ºK.

Viskositet

2,45 x 10-3 Balans.

Brytningsindex

1,561

Stabilitet

Stabil, men det är en brännbar förening. Oförenlig med starka oxidationsmedel.

Förvaringstemperatur

Mellan 2 och 8 ºC.

pH

7,0.

Applikationer

Farmakologiska och terapeutiska

Anetol trithione (ATT) tillskrivs många funktioner, inklusive ökad salivsekretion, vilket hjälper till vid behandling av xerostomi.

I anetol och i växterna som innehåller det har en aktivitet relaterat till andningsorganen och matsmältningssystemet visats, förutom att ha en antiinflammatorisk, antikolinesteras och kemoförebyggande verkan.

Det finns ett samband mellan en växts anetolinnehåll och dess terapeutiska verkan. Därför tillskrivs den terapeutiska verkan atenol.

De terapeutiska aktiviteterna hos växter som innehåller anetol gör dem alla antispasmodiska, karminativa, antiseptiska och slemlösande. De har också eupeptiska, sekretolytiska, galaktogogiska egenskaper och, vid mycket höga doser, emenogogisk aktivitet..

Anetol har en strukturell likhet med dopamin, varför det påpekas att det kan interagera med neurotransmittorreceptorer, vilket inducerar utsöndringen av hormonet prolaktin; ansvarig för den galaktogogiska åtgärden som tillskrivs atenol.

Stjärnanis

Stjärnanis, en kulinarisk smak, används för att behandla magont. Dessutom tillskrivs smärtstillande, neurotropa och feberreducerande egenskaper. Det används som ett karminativ och för att lindra kolik hos barn.

Insekticid, antimikrobiell och antiparasitisk verkan

Anis används mot bladlusinsekter (bladlöss) som suger bladen och skotten och får dem att krulla.

Anetol fungerar som ett insektsmedel på larverna hos myggarter Ochlerotatus caspices Y Aedes egypti. Det fungerar också som bekämpningsmedel på kvalster (arachnid). Den har en insektsdödande verkan på kackerlackan Blastella germanica.

På samma sätt verkar den på flera vuxna arter av vivlar. Slutligen är anetol ett avstötande medel för insekter, särskilt myggor..

Anetol verkar på bakterierna Enterisk salmonella, verkar på ett bakteriedödande och bakteriostatiskt sätt. Presenterar svampdödande aktivitet, särskilt på arter Saccharomyces cerevisiae Y Candida albicans, den senare är en opportunistisk art.

Anetol utövar en anthelmintisk verkan in vitro på ägg och larver från nematodarterna Haemonchus contortus, ligger i magens matsmältningskanal.

I mat och dryck

Anetol, liksom växter som har ett högt innehåll av föreningen, används som smakämne i många livsmedel, drycker och konfektyr på grund av dess behagliga söta smak. Det används i alkoholhaltiga drycker som ouzo, raki och Pernoud.

På grund av sin låga löslighet i vatten är anetol ansvarig för ouzo-effekten. När vatten tillsätts till ouzo-vätskan bildas små droppar anetol som fördunklar spriten. Detta är ett bevis på dess äkthet.

Giftighet

Det kan orsaka genom kontaktirritation i ögonen och huden, vilket manifesteras i huden vid erytem och ödem som orsakar avskallning. Vid intag kan den producera stomatit, ett tecken som åtföljer toxiciteten hos anetol. Medan inandning finns irritation i luftvägarna.

Stjärnanis (hög i anetol) kan orsaka allergier, särskilt hos spädbarn. På samma sätt kan överdriven konsumtion av anetol inducera uppkomsten av symtom, såsom muskelspasmer, mental förvirring och sömnighet på grund av dess narkotiska verkan.

Stjärnanisförgiftning ökar när den används intensivt i form av rena eteriska oljor.

Referenser

  1. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kemi. Aminer. (10th utgåva.). Wiley plus.
  2. Drugbank. (2017). Anethole trithione. Återställd från: drugbank.ca
  3. Var snäll botanik. (2017). Fänkål och andra eteriska oljor med (E) -anetol. Återställd från: bkbotanicals.com
  4. Kemikaliebok. (2017). transanetol. Återställd från: chemicalbook.com
  5. PubChem. (2019). Anethole. Återställd från: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  6. Wikipedia. (2019). Anethole. Återställd från: en.wikipedia.org
  7. María E. Carretero. (s.f.). Läkemedelsväxter med eterisk olja rik på anetol. [PDF]. Återställd från: botplusweb.portalfarma.com
  8. Administration. (2018, 21 oktober). Vad är anetol? Betrodda hälsoprodukter. Återställd från: trustedhealthproducts.com

Ingen har kommenterat den här artikeln än.