Bensaldehydegenskaper, syntes, struktur och användningar

4895
Egbert Haynes

De bensaldehyd är en organisk förening vars kemiska formel är C6H5CHO. Vid rumstemperatur är det en färglös vätska som kan bli gulaktig vid lagring. Bensaldehyd representerar den enklaste aromatiska aldehyden och den mest använda industriellt. I detta är formylgruppen länkad direkt till bensenringen.

Det finns naturligt i barken på stjälkar, löv och frön av växter, såsom: mandel, körsbär, persika och äpple. Det finns också i bitter mandel-, patchouli-, hyacint- och canangaoljor. Bensaldehyd kan absorberas genom huden och lungorna men metaboliseras snabbt till bensoesyra..

Detta konjugeras med glukuronsyra eller glycin och utsöndras i urinen. Det används som smakämne för vissa livsmedel, i parfymindustrin och inom läkemedelsindustrin. Dess största betydelse ligger i det faktum att från bensaldehyd erhålls föreningar såsom bensylsyra, kanelsyra, mandelsyra etc..

Ovan nämnda föreningar har många användningsområden. Likaså är bensaldehyd ett bränsle som är oförenligt med starka oxidationsmedel, starka syror och reduktionsmedel och lätt.

Artikelindex

  • 1 Fysikaliska och kemiska egenskaper
    • 1.1 Kemiska namn
    • 1.2 Molekylformel
    • 1.3 Färg
    • 1.4 Lukt
    • 1.5 Smak
    • 1.6 Kokpunkt
    • 1.7 Smältpunkt
    • 1.8 Löslighet
    • 1.9 Densitet
    • 1.10 Stabilitet
    • 1.11 Viskositet
  • 2 Struktur
    • 2.1 Intermolekylära interaktioner
  • 3 användningsområden
    • 3.1 Tillsatsmedel och aromämnen
    • 3.2 Okonventionella tillämpningar
    • 3.3 Avstötande
    • 3.4 I syntesen av malakit
    • 3.5 Syntetisk mellanprodukt
  • 4 Syntes
  • 5 Referenser

Fysiska och kemiska egenskaper

Kemiska namn

Bensaldehyd, bensoesaldehyd, bensenkol, fenylmetanal och bensenkarboxaldehyd.

Molekylär formel

C7H6O eller C6H5CHO

Färg

Det är en färglös vätska som kan bli gulaktig.

Odör

Liknar bitter mandel.

Smak

Aromatisk eldig.

Kokpunkt

354ºF till 760mmHg.

178,7 ºC.

Smältpunkt

-15ºF

-26 ºC

Löslighet

I vatten, 6,950 mg / L vid 25 ºC, eftersom det är en övervägande apolär förening och interagerar svagt med vattenmolekyler.

Blandbar med alkohol, eter, fasta och flyktiga oljor.

Löslig i flytande ammoniak, apolärt lösningsmedel.

Densitet

1046 g / cm3 vid 68ºF

1050 g / cm3 vid 15 ºC

Dess ånga är tätare än luft: 3,65 gånger i förhållande till detta.

Stabilitet

Den är stabil vid rumstemperatur. Emellertid oxiderar den i luft till bensoesyra..

Viskositet

1.321 cP vid 25 ºC

Strukturera

Som framgår av den första bilden avslöjar strukturen av bensaldehyd sin aromatiska karaktär - bensenringen till vänster - och även formylgruppen (-CHO), till höger, ansvarig för molekylens polära karaktär. Så bensaldehyd är en organisk, aromatisk och polär förening.

Vad är dess molekylgeometri? Eftersom alla kolatomer som utgör bensenringen har sp2-hybridisering, liksom formylgruppens vila, ligger molekylen på samma plan och kan följaktligen visualiseras som en kvadrat (eller rektangel, sett axiellt).

Intermolekylära interaktioner

Formylgruppen etablerar ett permanent dipolmoment i bensaldehydmolekylen, även om det är anmärkningsvärt svagt jämfört med bensoesyra..

Detta gör att den kan ha starkare intermolekylära interaktioner än bensen, vars molekyler endast kan interagera genom Londons krafter (inducerad dipol-dipolspridning).

Detta återspeglas i dess fysiska egenskaper, såsom kokpunkten, som är två gånger högre än för bensen (80 ° C)..

Formylgruppen saknar också förmågan att bilda vätebindningar (väte är bunden till kol, inte syre). Detta gör det omöjligt för bensaldehydmolekyler att bilda tredimensionella arrangemang, såsom de som ses i bensoesyrakristaller..

Applikationer

Tillsatsmedel och aromämnen

Det är en förening som fungerar som bas för läkemedel, färgämnen, parfymer och i hartsindustrin. Det kan också användas som lösningsmedel, mjukningsmedel och smörjmedel med låg temperatur. Den används för att smaka eller krydda mat och tobak.

Det används vid beredning av smaker, såsom mandel, körsbär och valnöt. Det används också som smakämne i konserverad körsbärssirap. Det är involverat i utarbetandet av violett, jasmin, akacia, dofter av solros, etc. och används vid tillverkning av tvålar. Används som bränsle- och bränsletillsats.

Okonventionella applikationer

Det intervenerar som ett reagens vid bestämning av ozon, fenol, alkaloider och metylen. Fungerar som mellanhand i regleringen av växttillväxt.

Bensaldehyd och N-heptaldehyd hämmar omkristallisationen av snö, vilket förhindrar bildandet av djupa isavlagringar, som orsakar snöskred. Denna användning motsätts emellertid som en källa till miljöföroreningar..

Frånstötande

Bensaldehyd används som avstötningsmedel för bin, används i bigårdar i samband med rök för att hålla bin borta från nässelfeber och för att kunna arbeta säkert i dem och undvika stick.

I syntesen av malakit

Malakitgrönt är en förening syntetiserad med ingripande av bensaldehyd. Färgämnet används i fiskodling för att bekämpa fisksjukdomar, såsom de välkända vita och svampinfektioner..

Det kan endast användas i akvarier, eftersom skadliga effekter har rapporterats hos däggdjur, bland vilka är cancerframkallande, mutagenes, teratogenes och kromosomomsättning; Det är därför som dess användning har förbjudits i många länder..

Det används också i mikrobiologi för färgning av bakteriesporer.

Syntetisk mellanhand

-Bensaldehyd är en mellanprodukt i syntesen av kanelsyra som används i kryddor, men dess huvudsakliga användning är att erhålla metyl-, etyl- och bensylestrar som används i parfymindustrin. Kanelsyra inducerar cytostas och reversering av maligna egenskaper hos humana tumörceller in vitro.

-Bensaldehyd är inblandad i syntesen av bensylalkohol, som trots att den används som livsmedelssmakt och industriellt lösningsmedel, men dess huvudsakliga funktion är att fungera som mellanhand för syntesen av föreningar som används inom läkemedelsindustrin och framställning av parfymer, kryddor och några anilinfärgämnen..

-Bensaldehyd är en mellanprodukt i syntesen av mandelsyra. Detta används vid behandling av hudproblem, såsom åldrande från exponering för solljus, ojämn pigmentering och akne.

-Det har antibakteriell användning som fungerar som ett oralt antibiotikum vid urinvägsinfektioner.

Syntes

Den mest använda formen av syntes av bensaldehyd är genom katalytisk oxidation av toluen med användning av manganoxidkatalysatorer (MnOtvå) och koboltoxid (CoO). Båda reaktionerna utförs med svavelsyra som medium..

Referenser

  1. Steven A. Hardinger, Institutionen för kemi och biokemi, UCLA. (2017). Illustrerad ordlista för organisk kemi: bensaldehyd. Hämtad från: chem.ucla.edu
  2. Pubchem. (2018). Bensaldehyd. Hämtad från: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  3. Wikipedia. (2018). Bensaldehyd. Hämtad från: en.wikipedia.org
  4. William H. Brown. (2 december 2011). Bensaldehyd. Hämtad från: britannica.com
  5. DermaFix. (2017). Mandelsyra och dess fördelar. Hämtad från: dermafix.co.za
  6. Kemikaliebok. (2017). Bensaldehyd. Hämtad från: chemicalbook.com

Ingen har kommenterat den här artikeln än.