Ferulinsyra erhållande, funktioner, applikationer

4697
Alexander Pearson
Ferulinsyra erhållande, funktioner, applikationer

De ferulsyra det är en fenolsyra som finns allmänt förekommande i växtcellens vägg och därför finns i många av de livsmedel som konsumeras av människan.

Dess överflöd i vävnadsvävnader kan variera från 5 gram per kilo vävnad i vetekorn, upp till 9 gram per kilo betmassa eller 50 gram per kilo majskärnor..

Ferulinsyras kemiska struktur (Källa: Calvero [Public domain], via Wikimedia Commons)

Det kan erhållas från kemisk syntes eller från naturliga källor av vegetabiliskt ursprung och har kraftfulla antioxidativa egenskaper. Detta gör att den kan ha flera kliniska farmakologiska tillämpningar och även inom livsmedels- och kosmetikindustrin.. 

Det har använts sedan 1975 som konserveringsmedel och antimikrobiellt medel för livsmedel eller vegetabiliska oljor för olika ändamål..

Artikelindex

  • 1 Funktioner
  • 2 Erhåller
    • 2.1 Hämtas från naturliga källor
  • 3 Funktioner och applikationer
    • 3.1 Inom livsmedelsindustrin och andra närliggande industrier
    • 3.2 Inom farmakologi och medicin
  • 4 Referenser

Egenskaper

Ferulsyra, även kallad 4-hydroxi-3-metoxycinnaminsyra, består av en trans-kanelsyramolekyl som har metoxi- och hydroxisubstituenter vid 3 respektive 4-positionerna. Denna förening är den konjugerade syran av ferulat.

Dess molekylformel är C10H10O4 och har en molekylvikt på 194,18 g / mol. Det finns sällan i sin fria form, eftersom det oftare observeras bilda estrar med polysackarider i cellväggen såsom arabinoxylaner, pektin och xyloglykaner, till exempel.

Det kan också konstateras att det bildar komplex med proteiner, vilket antyder att det kan användas vid framställning av komplexa geler och andra biomolekyler..

Erhållande

Ferulsyra kan erhållas genom kemisk syntes eller från naturliga föreningar. Med kemisk syntes kan detta erhållas från kondensationsreaktioner mellan vanillin- och malonsyramolekyler och med användning av piperidin som katalysator..

Med denna metod erhålls blandningar av cis och transisomerer av ferulsyra (med högt utbyte), men det har nackdelen att reaktionerna tar upp till tre veckor att slutföra..

Vissa forskare har förbättrat denna metod för att erhålla användning av bensylamin som ett katalytiskt medel och öka reaktionstemperaturen, öka utbytet och minska den totala syntestiden till mindre än 3 timmar..

Erhållen från naturliga källor

De viktigaste naturliga källorna för att erhålla ferulsyra är:

- Ferulinsyrakonjugat med låg molekylvikt.

- Ferulsyra i växtcellväggar.

- Vävnadsodling (rödbetor, majs, etc.) eller mikrobiell jäsning.

Oljan extraherad från kli av riskorn innehåller en hög andel feruloylestrar, vilket gör den till en viktig naturlig källa till ferulsyra..

Det finns vetenskapliga rapporter om erhållande av ferulinsyra från cellväggen hos växter, vars frisättning uppnås med hjälp av enzymerna feruloylesteraser, producerade av vissa mikroorganismer (svampar, bakterier och jäst).

Feruloylesteraser är enzymer som tillhör en underklass av karboxylesteraser och kan frigöra ferulinsyramolekyler förestrade till olika typer av ämnen, såsom till exempel metylferulat och vissa feruloylerade oligo- och polysackarider.

Även om de inte är kommersiellt tillgängliga har dessa enzymer studerats ingående, eftersom de representerar ett potentiellt steg när det gäller att optimera ferulsyraproduktion med hjälp av fermenteringstekniker och genteknik..

Funktioner och applikationer

Ferulsyra har många funktioner i olika biologiska och industriella sammanhang. Det är en kraftfull antioxidant, en metabolit i vissa typer av växter, ett antiinflammatoriskt medel och ett kardioskyddande.

Det är en av de vanligaste fenolsyrorna i växtvävnader, främst i frön och löv, i fri form eller konjugerad med andra biopolymerer.

Dess förmåga att bilda bindningar med polysackarider utnyttjas industriellt för att öka viskositeten och formen hos geler som består av molekyler såsom pektin och vissa arabinoxylaner..

Eftersom detsamma gäller för reaktionerna som äger rum mellan ferulsyra och många aminosyror, används den för att förbättra egenskaperna hos proteinbaserade filmer..

Inom livsmedelsindustrin och andra relaterade

Eftersom ferulsyra har en låg andel toxicitet, har den godkänts som livsmedel som tillsats i olika kulinariska preparat, där den främst fungerar som en naturlig antioxidant i livsmedel, drycker och till och med kosmetika..

I Nordamerika används ferulsyra i stor utsträckning vid beredning av essenser och naturliga extrakt av kaffe, vanilj, örter, kryddor och andra växter av kommersiellt intresse..

I det speciella fallet med vanillin (vanilj), som är en aromatisk förening som används i stor utsträckning inom gastronomi och kosmetologi, har olika biokonverteringsexperiment utförts från naturliga källor (andra än orkidébälgen) såsom lignin, aminosyraromater och ferulsyra.

Vanillins kemiska struktur (Källa: Edgar181 [Public domain] via Wikimedia Commons)

Vissa arter av svampar, jäst och bakterier har förmågan att utsöndra enzymer som kan omvandla ferulsyra till vanillin, antingen genom dekarboxylering, reduktion eller genom bildandet av en koniferylalkohol..

Inom farmakologi och medicin

Tillsatsen av ferulsyra och curcumin till måltider betraktas som en näringsteknik för att minska oxidativ skada och amyloidpatologi relaterad till Alzheimers sjukdom..

Dessutom visar flera studier att ferulsyra är en utmärkt antioxidant, eftersom den neutraliserar fria radikaler och ökar aktiviteten hos de enzymer som är ansvariga för inhiberingen av fria radikalproducerande enzymer i kroppen..

Aktiviteten hos ferulinsyra för att minska nivåerna av kolesterol och lipoproteiner med låg densitet i blodplasma har också bevisats, detta hos gnagare som matas med dieter som är rika på kokosolja och kolesterol..

Kinesisk medicin utnyttjar också olika aspekter av ferulsyra; detta är fallet med användning av örter som är rika på detta för behandling av vanliga tillstånd såsom trombos och åderförkalkning.

Ferulsyra har antimikrobiell och antiinflammatorisk aktivitet, eftersom den förhindrar tillväxt och reproduktion av virus som influensa, AIDS-viruset och andra syncytiala virus i luftvägarna, som har utnyttjats i årtusenden i orientalisk japansk medicin..

Referenser

  1. Ashwini, T., Mahesh, B., Jyoti, K., & Uday, A. (2008). Beredning av ferulsyra från jordbruksavfall: dess förbättrade extraktion och rening. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 56 (17), 7644-7648.
  2. Bourne, L. C. och Rice-Evans, C. (1998). Biotillgänglighet av ferulsyra. Biokemisk och biofysisk forskningskommunikation, 253 (2), 222-227.
  3. Mancuso, C., & Santangelo, R. (2014). Ferulinsyra: Farmakologiska och toxikologiska aspekter. Livsmedel och kemisk toxikologi, 65, 185-195.
  4. Nationellt centrum för bioteknikinformation. PubChem-databas. Ferulinsyra, CID = 445858, www.pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Ferulic-acid (nås den 17 oktober 2019)
  5. Ou, S., & Kwok, K. C. (2004). Ferulinsyra: Farmaceutiska funktioner, beredning och tillämpningar i livsmedel. Journal of the Science of Food and Agriculture, 84 (11), 1261-1269.
  6. Rathore, B., Mahdi, A., Paul, B., Saxena, P., & Kumar, S. (2007). Indiska växtbaserade läkemedel: Möjliga potenta terapeutiska medel för reumatoid artrit. Journal of Clinical Biochemistry and Nutrition, 41, 12-17.
  7. Zhao, Z. och Moghadasian, M. H. (2008). Kemi, naturliga källor, dietintag och farmakokinetiska egenskaper hos ferulinsyra: En översyn. Livsmedelskemi, 109 (4), 691-702.

Ingen har kommenterat den här artikeln än.