Laurinsyrastruktur, egenskaper, användningsområden, fördelar, effekter

4979
Jonah Lester

De laurinsyra Det är en medelkedjig, 12-kolmättad fettsyra. Den består av ett vitt fast eller ljusvitt pulver med en karakteristisk babyoljelukt. Det är praktiskt taget olösligt i vatten, men det är mycket lösligt i organiska lösningsmedel; speciellt i etanol, metanol och aceton.

Det är en av komponenterna i triglycerider. Kokosmjölk är mycket rik på denna fettsyra (cirka 50% av fettsyrorna). Det finns också i kokosnötolja och palmkärnolja. I bröstmjölk representerar den 6,2% av de totala lipiderna.

Kokosolja, en av de viktigaste källorna till laurinsyra. Källa: Phu Thinh Co [CC BY-SA 2.0 (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/2.0)]

Laurinsyra metaboliseras för att ge upphov till monolaurin, en förening till vilken aktivitet mot stora negativa bakterier, virus, svampar och protozoer tillskrivs..

Laurinsyra har visat sig vara till hjälp vid behandling av akne, eftersom den har aktivitet mot bakterier Propionibacterium acnes, relaterade till de inflammatoriska processerna som ses i störningen.

På samma sätt har den använts experimentellt i cellkulturer i tjocktarmscancer och har kunnat inducera apoptos av dessa celler; vilket kan öppna dörren för användning av laurinsyra i en alternativ behandling för denna typ av cancer

Sammanfattningsvis har laurinsyra många hälsofördelar och används också vid beredning av kosmetika, dofter, tvålar, schampon etc..

Artikelindex

  • 1 Struktur av laurinsyra
  • 2 fastigheter
    • 2.1 Kemiska namn
    • 2.2 Molekylformel
    • 2.3 Molekylvikt
    • 2.4 Fysisk beskrivning
    • 2,5 Lukt
    • 2.6 Smältpunkt
    • 2.7 Kokpunkt
    • 2.8 Löslighet i vatten
    • 2.9 Löslighet i organiska lösningsmedel
    • 2.10 Densitet
    • 2.11 Ångtryck
    • 2.12 Viskositet
    • 2.13 Förbränningsvärme
    • 2.14 Ytspänning
    • 2.15 Brytningsindex
    • 2.16 Dissociationskonstant
  • 3 användningsområden
    • 3.1 Industri
    • 3.2 Bestämning av molär massa
    • 3.3 Jordbruk
  • 4 Hälsofördelar
    • 4.1 Vaskulär bypass-transplantat
    • 4.2 Ökar effekten av vissa läkemedel
    • 4.3 Bakteriedödande verkan
    • 4.4 Behandling av ändtarmen
    • 4.5 Bekämpa infektioner och patogener
    • 4.6 Andra
  • 5 Biverkningar
  • 6 Referenser

Struktur av laurinsyra

Struktur av laurinsyra. Källa: Ben Mills [Public domain]

Den övre bilden visar den molekylära strukturen för laurinsyra med hjälp av en sfär- och stapelmodell..

Det kan räknas att det i sin kol "svans" finns elva kolatomer eller svarta sfärer; den utgör den apolära eller hydrofoba änden av strukturen. Och till höger, polarhuvudet med COOH-gruppen, med sina röda sfärer. Det finns tolv kolatomer totalt.

COOH-gruppen kan donera en H-jon+, bildar salter av laurater. I dessa ersätts väte från OH-gruppen, som ligger i slutet av höger, med metallkatjoner.

Den apolära svansen av laurinsyra är fri från omättningar. Vad betyder det? Bristande dubbelbindningar (C = C). Om det gjorde det skulle det ha veck, som är karakteristiskt för omättade fetter. Alla kol är bundna till det maximala antalet tillåtna väte, och det är därför detta fett är av den mättade typen.

Intermolekylära interaktioner

Strukturen i allmänhet presenterar en alltför uppenbar form: en sicksack. Inte bara det, det är också en flexibel sicksack, som kan ordna sina kolatomer på ett sådant sätt att de perfekt matchar de tomma utrymmena i svansen på en angränsande molekyl..

En bra analogi för att förstå detta är att jämföra interaktionerna mellan två laurinsyramolekyler med de för två hopfällbara stolar som staplas ovanpå varandra för att bilda en kolonn; Samma sak händer med dessa molekyler: deras mättade natur gör att de kan gruppera ihop och fälla ut i ett fett med större olöslighet.

De apolära svansarna samverkar därför med hjälp av Londons spridningsstyrkor. Under tiden bildar de polära huvuden vätebindningar mellan sig, vilket ytterligare stärker svansens bindningar..

Således är molekylerna kopplade på ett ordnat sätt tills de bildar en vit kristall med en triklinisk struktur..

Dessa feta laurinsyrakristaller är inte särskilt motståndskraftiga mot värme, eftersom de smälter vid 43 ° C. Ökningen av temperaturen frikopplar svansarna som ett resultat av vibrationerna i deras atomer; de börjar glida över varandra, vilket ger upphov till laurinsyraolja.

Egenskaper

Kemiska namn

Laurinsyra, n-dodekansyra, dodecylsyra, dodekansyra, volvinsyra och dodecylkarboxylat.

Molekylär formel

C12H24ELLERtvå och CH3(CHtvå)10COOH.

Molekylvikt

200,322 g / mol

Fysisk beskrivning

Fast vit. Det kan också presenteras som färglösa nålar eller ett vitt kristallint pulver..

Odör

Karakteristisk för babyolja.

Smältpunkt

43,2 ºC (111 ºF).

Kokpunkt

297,9 ºC

Vattenlöslighet

Praktiskt taget olösligt i vatten:

-37 mg / L vid 0 ºC

-48,1 mg / L vid 50 ºC

-83 mg / L vid 100 ºC.

Löslighet i organiska lösningsmedel

Ett gram laurinsyra löses i 1 ml etylalkohol och 2,5 ml propylalkohol. Det är mycket lösligt i bensen och eter, men lätt lösligt i kloroform.

Löslighet i aceton

60,5 g / 100 g vid 20 ºC

Löslighet i metanol

120 g / 100 g vid 20 ºC.

Densitet

-1,007 g / cm3 vid 24 ºC

-0,8744 g / cm3 vid 41,5 ºC

-0,8679 g / cm3 vid 50 ºC.

Ångtryck

-2,13 x 10-6 kPa (25 ºC)

-0,42 kPa (150 ºC).

Viskositet

-6,88 cPoise (50 ºC)

-5,37 cPoise (60 ºC).

Förbränningsvärme

7,413,7 kJ / mol.

Ytspänning

26,6 mN / m vid 70 ºC.

Brytningsindex

1.4183 vid 82 ºC.

Dissociationskonstant

pKa = 5,3 vid 20 ºC.

Applikationer

Industriell

Laurinsyra reagerar med natriumhydroxid för att förtvåla den och producerar natriumlaurat. Tvål gjorda med laurinsyra är skummande och har förmågan att lösa upp lipider.

Fraktionerade fettsyror, inklusive laurinsyra, används vid tillverkning av estrar, fettalkoholer, peroxider, dofter, ytbehandling, smörjmedel, kosmetika, djurfoder, papperskemi, plast, tvättmedel, agrokemikalier, hartser och beläggningar.

Bestämning av molär massa

Laurinsyra används för att bestämma den okända molära massan av ett ämne. Anledningen: den har en relativt hög smältpunkt (43,8 ºC). Laurinsyra och det andra ämnet smälts, vilket bestämmer minskningen av blandningens kryoskopiska punkt och därmed ämnets molmassa..

jordbruk

Laurinsyra används i jordbruket som en herbicid, insekticid, miticid och växttillväxtregulator. Mossor, alger, lavar, leverört och andra ogräs används också i fodergrödor, prydnadsblommor och hushållsplanter..

Hälsofördelar

Vaskulär bypass-transplantat

Laurinsyra binder till peptiden gli-arg-gli-asp-ser (GRGDS), vilket underlättar dess införlivande i matrisen av poly (karbonat-urea) uretan (PCU), som används i transplantat för vaskulär bypass.

Ökar effekten av vissa läkemedel

Det underlättar den transdermala penetrationen av läkemedlet fenazepam, vilket ökar den antikonvulsiva effekten av läkemedlet tre gånger. Det ökar också passagen genom fuktig hud av läkemedlen neutralt koffein och anjoniskt natriumsalicylat..

Bakteriedödande verkan

I en undersökning studerades den bakteriedödande effekten av laurinsyra, både in vivo och in vitro, på bakterierna Staphylococcus aureus, Staphylococcus epidermis och Propionabacterium acnes, bakterier som orsakar vaskulär inflammation..

En 15 gånger lägre dos laurinsyra krävdes jämfört med dosen bensoylperoxid (BPO), ett läkemedel som vanligtvis används vid behandling av akne, för att visa en terapeutisk effekt.

Av de studerade bakterierna var P. acnes den mest känsliga för laurinsyra. Dessutom uppvisade laurinsyra ingen cytotoxisk effekt på humana sebocyter..

Rektal kolonbehandling

Laurinsyra studeras som en lovande kompletterande behandling vid behandling av tjocktarmscancer. Att notera att laurinsyra minskar användningen av glutation (GSH) och producerar en oxidativ stress som inducerar apoptos av tjocktarmscancerceller.

Bekämpa infektioner och patogener

-Laurinsyra används för att behandla virusinfektioner, inklusive influensa och könsherpes orsakad av herpes simplex-virus (HSV). Dessutom används laurinsyra för att behandla könsvårtor orsakade av papillomvirus (HPV)..

-Fungerar som föregångare till monolaurin, ett antimikrobiellt ämne som bekämpar patogener som bakterier, virus och svampar.

-I sig eller i kombination med eteriska oljor kan det bekämpa patogener som finns i maten. På samma sätt, när det matas till odlade djur, kan det förbättra kvaliteten på maten som produceras av dem..

Andra

-Det kan vara fördelaktigt vid behandling av torr hud, eftersom det kan hjälpa till med dess återfuktning. Denna egenskap kan användas för att förbättra sjukdomar som psoriasis.

Den har en antioxidant egenskap. Ökar nivåerna av högdensitetslipoprotein (HDL), som fungerar genom att avlägsna kolesterol som deponerats i blodkärlen, vilket gör att det kan komma ut ur kroppen.

-Sänker blodtrycket och hjärtfrekvensen. Dessutom minskar det oxidativ stress som finns i hjärtat och njurarna..

Bieffekter

Laurinsyra är en mättad fettsyra, så man tror att den kan orsaka skador på det kardiovaskulära systemet. eftersom mättade fetter orsakar en avsättning av kolesterol i blodkärlen.

Enligt en 2016-granskning är dock den skadliga effekten av laurinsyra på hjärt-kärlsystemet inte avgörande. En liknande slutsats nåddes i en granskning som gjordes 2003.

Eftersom laurinsyra är en karboxylsyra kan en uppsättning icke-specifika biverkningar tillskrivas den. Till exempel kan reaktion med diazo, ditiokarbamat, isocyanat, merkaptan, nitrider och sulfider producera giftiga gaser..

Dessa är dock inte specifika biverkningar av laurinsyra, och det har inte visats sig vara inblandat i dessa reaktioner. I allmänhet har inga biverkningar hittats..

Men några skadliga effekter som kan uppstå under hantering är kända. Kan vara skadligt vid inandning, förtäring eller direkt hudkontakt. I ångform irriterar det ögonen, slemhinnan, näsan och luftvägarna..

Referenser

  1. Nakatsuji, T., Kao, M. C., Fang, J. Y., Zouboulis, C. C. (2009). Antimikrobiell egenskap hos Laurinsyra mot Propionibacterium Acnes: Dess terapeutiska potential för inflammatorisk Acne Vulgaris. Journal Investigative Dermatology 129 (10): 2480-2488.
  2. Fauser, J. K., Matthews, G. S., Cummins, A. och Howarth, G. (2013). Induktion av apoptos med medelkedjiga fettsyralauric i tjocktarmsceller på grund av induktion av oxidativ stress. Kemoterapi 59 (3): 214-224.
  3. Superfoodly. (06 oktober 2017). 25 Laurinsyra livsmedel och oljor: höga källor att komplettera med. Återställd från: superfoodly.com
  4. Toscana diet. (2019). Laurinsyra: struktur, egenskaper och källor. Återställd från: tuscany-diet.net
  5. R. Lomer. (1963). Kristall- och molekylstrukturen hos laurinsyra (form A). Cryst Act. 16, 984.
  6. Nationellt centrum för bioteknikinformation. (2019). Laurinsyra. PubChem-databas. Återställd från: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  7. WebMD LLC. (2019). Laurinsyra. Återställd från: webmd.com
  8. Schaefer Anna. (22 februari 2019). Vad är laurinsyra? Återställd från: healthline.com
  9. Lama C. Siddhi. (12 april 2019). Lauric Acids fördelar för kroppen. Återställd från: livestrong.com

Ingen har kommenterat den här artikeln än.