De Sorbinsyra är en fast organisk förening vars kemiska formel är C6H8ELLERtvå eller CH3-(CH)4-COtvåH. Det är en alfa, beta-omättad monokarboxylsyra och sägs också vara en fleromättad fettsyra. Det är också känt som hexadieninsyra. Det är en karboxylsyra med två dubbelbindningar C = C.
Det finns naturligt i bergaska bär, rönnbär (Sorbus aucuparia) och magnolia vinstockar bär. Sorbinsyra har antimikrobiella egenskaper, varför det används i stor utsträckning som tillsats i livsmedelsprodukter för att förhindra spridning av svampar, jäst och bakterier..
Det används vanligtvis som kalium-, natrium- eller kalciumsorbat. Dess form av verkan mot mikroorganismer innebär infiltration av cellväggar och inhibering av vissa viktiga enzymer, vilket ibland orsakar skada på genetiskt material..
Det finns dock mikrober som blir resistenta mot dess verkan genom att de förblir i ett vilande tillstånd som aktiveras när förhållandena blir gynnsamma igen. Sorbinsyra och sorbater anses inte vara giftiga för människor och djur. Men dess säkerhet är fortfarande under utredning..
Produkterna från dessa reaktioner har studerats för att bestämma deras potentiella skada på människor, och vissa av dem har visat sig vara säkra och andra mutagena och gentoxiska..
Eftersom det är en fleromättad förening tenderar den att reagera med nukleofila föreningar som finns i livsmedel, såsom nitriter, sulfiter och aminer..
Artikelindex
Sorbinsyra har ett linjärt skelett med 6 kolatomer i vilka det finns 2 C = C kol-kol dubbelbindningar eller bindningar och en karboxylgrupp -COOH.
C = C-dubbelbindningarna finns på det andra och fjärde kolet (C-2 och C-4) och är i sin form trans-trans.
- Sorbinsyra
- 2,4-hexadieninsyra
- (2E, 4E) -hexa-2,4-diensyra
- Syra trans, trans-2,4-hexadien
- 2-propenylakrylsyra.
Färglös eller vit kristallin fast substans. Kristalliserar från vatten eller alkohol i form av nålar.
112,13 g / mol
134,5 ºC (börjar sublimera över 60 ºC)
228 ºC, kokar med sönderdelning.
127 ºC (sluten koppmetod).
1,2 g / cm3
Svagt lösligt i vatten, 1,56 g / L vid 20 ºC. Löslig i etanol. Mycket löslig i eter.
pKtill = 4,76 vid 25 ºC
Att vara en omättad förening tenderar att genomgå autooxidation i närvaro av syre. I sin torra kristallina fasta form är den emellertid mycket stabil..
Dess autooxidation i vattenlösning beror på många faktorer, inklusive pH. Vid lågt pH (surt) tenderar det att oxidera lättare än vid högt pH (alkaliskt), vilket verkar bero på det faktum att det vid alkaliskt pH omvandlas till sin sorbatjon, som är mindre benägen för oxidation..
Dess system med konjugerade dubbelbindningar (det vill säga bindningar som delar elektroner) innebär att det kan reagera med många nukleofila medel (atomer som har överskott av elektroner så att de letar efter en atom med få elektroner).
Bland sådana nukleofila medel, tiolerna R-SH, sulfiter SO3två-, nitriter NOtvå- och aminerna R-NHtvå.
Det är flyktigt i närvaro av ånga utan att sönderdelas.
Dess smak är lite sur och sammandragande. Den har en nästan omärklig lukt.
Administrering av salvor eller topikala läkemedel som innehåller sorbinsyra kan orsaka kontaktallergier i huden hos vissa känsliga individer.
Om sorbinsyra appliceras direkt på huden orsakar det svår irritation.
Sorbinsyra är ett antimikrobiellt medel som är effektivt mot ett brett spektrum av mikroorganismer, såsom svampar, bakterier och jäst, och har låg toxicitet för människor och djur, varför det används som konserveringsmedel för många matvaror eller livsmedelsprodukter..
Det är en hämmare av tillväxten av mikrober. Mängden eller koncentrationen av sorbinsyra som ska användas beror på vilken typ av mat, dess pH, de bakterier eller svampar som ska bekämpas och de föreskrifter som myndigheterna infört om mat och säkerhet..
Sorbinsyra används mest som kalium-, natrium- eller kalciumsorbat, som är mer lösliga i vattenhaltigt medium. Vissa källor rapporterar att dess verkan är effektivare i ett surt medium och att det fungerar bättre än bensoat (ett annat livsmedelskonserveringsmedel).
Enligt vissa studier metaboliseras sorbinsyra i människokroppen som andra fettsyror och omvandlas till COtvå och vatten. Av denna anledning ackumuleras det inte i kroppen.
US Food and Drug Administration, eller FDA (för dess akronym på engelska Food and Drug Administration) har klassificerat det som ”Allmänt erkänt som säkert” eller GRAS. Allmänt erkänd som säker).
Det används ofta som konserveringsmedel i fruktjuicer, viner och andra drycker, margarin, mejeriprodukter som färskost, såser, pickles, fisk, desserter och bageriprodukter, bland många andra livsmedel.
Dess verkningsmekanism i mikrober beräknas baseras på inhiberingen av enzymer i kolhydrat- och citronsyracykeln. Det inaktiverar sådana enzymer genom att bilda bindningar med deras -SH-grupper.
Å andra sidan påverkar den den elektrokemiska potentialen hos mikroorganismernas cellmembran och infiltrerar dem och utövar dess verkan. I vissa fall stör det till och med bakteriens genetiska material (DNA och RNA)..
Olika föreningar finns naturligt i livsmedel, inklusive aminerna R-NHtvå, och andra tillsätts som tillsatser, såsom nitriter NOtvå- och sulfiter SO3två-.
Sorbinsyra och kaliumsorbat kan genomgå nukleofila additionsreaktioner med enkla aminer, vilket genererar cykliska strukturer av dihydropyridontyp..
Dessa strukturer bildas genom dubbel tillsats av aminer till dubbelbindningarna av sorbat, följt av cyklisering med uttorkning och förlust av en amin. Sådana reaktioner kan inträffa även under milda förhållanden såsom de som påträffas under livsmedelsbearbetning (50-80 ° C)..
Nitritsalter NOtvå- tillsätts till vissa livsmedel för att hämma tillväxten av vissa bakterier såsom Clostridium botulinum, en bacillus som genererar neurotoxiner och orsakar botulism.
Sorbinsyra reagerar med nitriter och bildar 1,4-dinitro-2-metylpyrrol och etylnitrolsyra. Detta inträffar under förhållanden som liknar dem i magsäcken..
Sulfiter finns i vissa livsmedel eller drycker för deras konserverande, antimikrobiella och antifungala egenskaper. En av dessa drycker är vin.
Sorbinsyra och sorbater reagerar med dessa sulfiter.
Enligt konsulterade källor är halterna av sorbinsyra eller kaliumsorbat som används i livsmedel mellan 100 och 2000 mg / L av det ätbara.
Det acceptabla dagliga intaget för människor har fastställts i flera år till 25 mg / kg individuell vikt.
Även om sorbinsyra och sorbater har använts i många år och anses vara giftfria, har deras fullständiga ofarlighet för människor ännu inte fastställts. För närvarande genomförs många medicinsk-vetenskapliga studier för att klargöra ämnet.
Toxicitetsnivån för sorbinsyra och sorbater mot däggdjur är mycket låg. Studier har genomförts under en lång exponeringstid och även med intag så stora som 10% av kosten utan negativa resultat..
Vissa dräktiga kaniner drabbades av svår magirritation, minskad matkonsumtion, ökade missfall och dödsfall. Men effekterna tillskrevs sorbinsyra som dödade den naturliga floran i tarmarna, vilket ledde till undernäring..
I erfarenheter med dräktiga råttor inträffade detta inte, men viktminskning observerades under dräktigheten..
Ingen tumörbildning eller någon typ av cancerframkallande aktivitet hos dessa produkter har hittats i de studerade djuren..
Dess låga toxicitet kan förklaras eftersom däggdjursorganismen snabbt metaboliserar den på samma sätt som andra fettsyror och omvandlar den till COtvå och vatten.
Samma sak händer hos människor, sorbinsyra metaboliseras och ackumuleras inte i kroppen..
Vissa studier har dock funnit att sorbinsyra negativt kan reglera vissa biokemiska vägar som är relaterade till immunsystemets funktion..
Sorbinsyra undertrycker signifikant nedbrytning av tryptofan och produktion av neopterin i immunsystemets celler, såsom monocyter. Båda effekterna innefattar undertryckande av Th1-typ immunsvar..
Detta innebär att sorbinsyra och sorbater minskar en viss typ av mekanism i människokroppens immunsystem..
Även om testerna utfördes med sorbinsyrakoncentrationer som knappast kan uppnås i blodsystemet, är det troligt att höga koncentrationer uppnås i mag-tarmkanalen..
Vissa källor rapporterar att det kan orsaka nässelfeber hos barn eller känsliga människor, vilket kan vara relaterat till immunsystemet.
Olika studier har visat att sorbinsyra och sorbater är icke-mutagena och icke-klastogena (orsakar inte kromosomavbrott) hos djur, men potentialen att orsaka cancer hos människor har inte utvärderats..
Vissa forskare studerade möjligheten att cykliska och linjära föreningar bildade genom reaktion mellan mataminer och sorbinsyra kan orsaka mutagenes (generera mutationer i cellernas DNA) och genotoxicitet (orsaka generskador).
Men i tester utförda med humana cellprover och kolonier av Salmonella typhimurium Reaktionsprodukter mellan sorbinsyra eller sorbater och aminer befanns vara varken genotoxiska eller mutagena, även om deras ofarlighet inte kan bekräftas.
Å andra sidan är reaktionsprodukterna mellan sorbinsyra och nitrit, 1,4-dinitro-2-metylpyrrol och etylnitrolsyra mutagena. Dessa bildas under de sura förhållandena som finns i människans mage (pH mellan 2 och 4,2).
Dessutom har det visat sig att vin som innehåller SOtvå och sorbinsyra kan producera mutagenes.
Man har också funnit att oxidationsprodukterna som bildas under lagring och under inverkan av värme är genotoxiska och har cellulär transformationskapacitet..
Alla dessa aspekter studeras fortfarande.
Kaliumsorbat orsakar en dramatisk ökning av bildningen av reaktiva syrearter i cellerna i mikroorganismer, vilket kan generera fria radikaler.
Sådana arter kan skada mitokondriellt DNA, vilket leder till åldrande och celldöd. Detta inträffar i mikrober som påverkas av sorbat.
Men hos människor har detta inte helt klarlagts..
Nyligen (2019) fann vissa forskare att sorbinsyra kan främja induktion av ett BVNC-tillstånd i bakterier.
BVNC-tillståndet (eller viabla icke odlingsbara bakterier) definieras som celler som går in i ett icke odlingsbart tillstånd som svar på stressituationer, bibehåller en minskad metabolism, höga nivåer av ATP och bevarar cellulär integritet, såsom innehållet i kromosomer. cellmembranet.
Detta innebär att de minskar andningen, minskar transporten av näringsämnen, begränsar tillverkningen av vissa molekyler, lagrar energi och håller din cellvägg och dess innehåll i gott skick..
Genom att använda rutinmässiga laboratorieundersökningsförfaranden kan BVNC-kontaminering underskattas, vilket kan leda till förekomsten av patogener i maten..
Celler i BVNC-tillståndet kan återgå till det odlingsbara tillståndet när det finns gynnsamma förhållanden, såsom närvaron av vissa näringsämnen.
Sorbinsyra kan inducera BVNC-status även vid lägre koncentrationer än de som används vid konservering av livsmedel.
På grund av dess antimikrobiella verkan används sorbinsyra också i kosmetika, läkemedel och för konservering av tobak. Det läggs också till livsmedelsprodukternas förpackningsmaterial.
Det är en mellanprodukt för att producera mjukgörare och smörjmedel. Gör det möjligt att öka glansen hos vissa alkydbeläggningar. Det används för att förbättra slipningen av vissa tandkött.
Ingen har kommenterat den här artikeln än.