A hexos är ett kolhydrat som har sex kolatomer och vars empiriska formel är C6H12ELLER6. Kolhydrater eller sackarider (från grekiska, sakcharon = socker) är polyhydroxi-aldehyder eller polyhydroxi-ketoner.
I naturen är den vanligaste monosackariden glukos, ett sex-kolsocker, även kallat dextros. Glukosbiosyntes sker från koldioxid och vatten genom fotosyntes.
I växter, från glukos, sker syntesen av cellulosa, en strukturell polysackarid och av stärkelse, en reservpolysackarid. I heterotrofa organismer är glukosoxidation den centrala metaboliska vägen för energiproduktion.
Artikelindex
Hexoser kan vara av två typer: 1) aldoser (eller aldohexoser), i vilka kol 1 (C-1) är en aldehydfunktion; eller 2) ketoser (eller aldocetoser) i vilka kol 2 (C-2) är en ketofunktion. Resten av kol är sekundära eller primära alkoholer.
I aldohexoser är alla kol kirala, förutom kol 1 (C-1) och kol 6 (C-6), det vill säga de har fyra asymmetriska centra. I ketohexoser finns tre asymmetriska centra, vilka är C-3, C-4 och C-5..
I naturen är sockerarter som hexoser med L-konfiguration mindre rikliga än sockerarter med D-konfiguration..
Aldehydfunktionen eller ketofunktionen hos hexoser reagerar med en sekundär hydroxylgrupp i en intramolekylär reaktion för att bilda cykliska hemiacetaler eller hemiketaler. Sex-ledade cykliska sockerarter är pyranösa och fem-ledade sockerarter är furanos.
I cykliskt socker blir karbonylkolet i aldehyd- och ketogrupperna ett nytt kiralt centrum, kallat det anomera kolet. Konfigurationen av detta kol kan vara alfa eller beta, det vill säga det ger två anomerer.
De sex atomer som utgör pyranoser är inte plana men har två stolliknande konformationer där skrymmande substituenter upptar: a) ekvatoriella positioner eller b) axiella positioner. Dessa konformationer kan omvandlas utan att bryta de kovalenta bindningarna..
Stereokemiska interaktioner mellan ringsubstituenter påverkar den relativa stabiliteten för dessa konformationer. Således är den mest stabila konformationen den där den största gruppen intar en ekvatorial position..
Den kemiska reaktiviteten hos en viss grupp påverkas av dess konformationsplats. Ett exempel är hydroxylgruppen (-OH) som, när den upptar ekvatorialpositionen, lättare förestras än när den upptar den axiella positionen.
De β-D-glukos, en aldohexos, har alla substituenter i ekvatorialposition, vilket gör dem mer mottagliga för förestring. Denna reaktion är viktig för bildandet av kovalenta bindningar mellan sockerarter. Detta kan förklara varför β-D-glukos är det vanligaste sockret i naturen.
Monosackaridenheter, såsom hexoser, kan kopplas kovalent genom O-glykosidbindningar som bildas när det anomera kolet i en sockermolekyl reagerar med hydroxylgruppen i en annan sockermolekyl. Resultatet av denna reaktion är bildandet av en acetal från en hemiacetal.
Ett exempel är reaktionen av C-1, anomert kol av a-D-glukopyranos med hydroxylgruppen i C-4 i en annan β-D-glukopyranos. Från det bildas a-D-glukopyranosyl- (1®4) -D-glukopyranos.
Den glykosidiska bindningsreaktionen innebär avlägsnande av en vattenmolekyl, kallad kondensationsreaktion. Den omvända reaktionen är hydrolys och brytning av glykosidbindningen.
Socker vars anomera kolatom inte har bildat glykosidbindningar kallas reducerande sockerarter. Alla monosackarider, såsom hexoser glukos, mannos och galaktos, reducerar sockerarter. Detta beror på att aldoser eller ketoser kan donera elektroner, eller reducera, till ett oxidationsmedel..
Ett klassiskt test för att minska sockerarter utförs med Fehling (eller Benedict) och Tollens-reagensen. Till exempel kan ett reducerande socker minska Ag+ närvarande i en ammoniumlösning (Tollens reagens). Denna reaktion ger metalliskt silver i botten av kärlet där reaktionen ägde rum..
Genom en reaktion katalyserad av enzymet glukosoxidas oxideras det anomera kolet i D-glukos genom att förlora ett par elektroner och syre reduceras genom att ta emot ett par elektroner. Denna reaktion har två produkter: D-glukon-d-lakton och väteperoxid.
För närvarande bestäms glukoskoncentrationen i blodet av ett test som använder glukosoxidas och peroxidas. Detta sista enzym katalyserar en reaktion med oxidationsreduktion.
Substraten av peroxidas är väteperoxid och en kromogen substans som oxideras. Denna reaktion kan kvantifieras med en spektrofotometer..
Det finns många derivat av hexoser vars hydroxylgrupp ersätts med en annan substituent. Exempelvis ersätts C-2-hydroxylgruppen av glukos, galaktos och mannos med en aminogrupp som bildar glukosamin, galaktosamin respektive mannosamin..
Aminogruppen kondenseras ofta med ättiksyra och bildar N-acetylglukosamin. Detta derivat av glukosamin finns i cellväggen hos bakterier.
Ett derivat av N-acetylmannosamin är N-acetylneuraminsyra, känd som sialinsyra. Den senare är närvarande i glykoproteiner och glykolipider på ytan av celler, och har en roll i igenkänning av andra celler..
Specifik oxidation av den primära alkoholgruppen, C-6, av aldohexos glukos, galaktos och mannos producerar uronsyror. Dessa produkter är D-glukuronsyra, D-galakturonsyra och D-mannuronsyra, som ingår i många polysackarider.
Uronsyror kan genomgå intramolekylär förestring. Det bildar laktoner med fem eller sex atomer. Till exempel syntetiseras askorbinsyra (vitamin C) av växter.
Substitution av hydroxylgruppen (-OH) mot en väteatom vid C-6 av L-galaktos eller L-mannos ger L-fukos respektive L-rhamnos. L-fukos finns i glykoproteiner och glykolipider. L-rhamnos finns i polysackarider i växter.
Symbol: Glc. Det är en aldohexos eller glukohexos. D-glukos-enantiomeren (symbol D-Glu) är vanligare än L-Glc-enantiomeren. D-Glc finns i växter, honung, druvor och i blodet från djur. Det är en energikälla för levande varelser. Fungerar som en föregångare för syntes av glykogen, cellulosa, stärkelse och laktos.
Symbol: Fru. Det är en ketohexos eller fruktohexos. D-fruktos-enantiomeren är allmänt känd som fruktos. Detta socker finns till exempel i frukt, honung och sperma.
Gal-symbol. Det är en aldohexos eller galatohexos. D-galaktos är vanligare än L-galaktos. D-galaktos är hjärnans socker. Det är sällan gratis. Det finns vanligtvis i växter, djur och mikroorganismer i form av oligosackarider och polysackarider.
Symbol: Man Det är en aldohexos eller mannohexos. D-mannosformen distribueras i stor utsträckning i manna och hemicellulosa. Det finns som en N-bunden oligosackarid till glykoproteiner och bildar grenar.
Symbol: Rha. Det är en aldohexos som finns i glykosiderna i växter, i polysackariderna i tandkött och slemhinnor, såväl som i cellväggen hos växter och i flavonoider..
Ingen har kommenterat den här artikeln än.