De isobutyl eller isobutyl är en radikal- eller alkylgrupp som härstammar från isobutanalkan, en av de strukturella isomererna av butan,4H10. Således integrerar isobutyl butylgrupperna, varvid de andra är butyl, tert-butyl och sek-butyl. Dess strukturformel är -CHtvåCH (CH3)två.
Den nedre bilden illustrerar isobutyl- eller isobutylgruppen. R är en sidokedja, som kan vara vilket kolskelett som, med tanke på definitionen, är alifatiskt och därför saknar aromatiska ringar. R kan likaledes representera resten av molekylstrukturen för en given förening, med isobutyl bara ett segment av nämnda struktur.
Isobutylgruppen är lätt att identifiera i strukturformler eftersom den liknar en Y.
När denna Y omfattar en stor del av strukturen sägs föreningen vara ett derivat av isobutyl; medan i de fall där denna Y ser liten ut jämfört med resten av strukturen sägs det då att isobutylen är inget annat än en alkylsubstituent.
Isobutylalkohol, (CH3)tvåCHCHtvåOH, med en högre molekylmassa men med andra egenskaper än isopropylalkohol, (CH3)tvåCHOH, är ett exempel på en förening där isobutylsegmentet utgör nästan hela molekylstrukturen.
Artikelindex
Denna grupp är känd mycket mer av sitt vanliga namn, 'isobutyl', än av namnet som styrs av IUPAC-nomenklaturen, '2-metylpropyl'. Den senare, mindre använda, är mer trogen mot det faktum att isobutyl härrör från isobutan (övre bild).
Observera att isobutan har fyra kol, varav tre är terminala; Dessa är kolnumren numrerade 1, 3 och 4 (CH3). Om ett av dessa tre kol förlorade något av sina väten (i röda cirklar) skulle isobutyl- eller 2-metylpropylradikalen bildas, vilket skulle binda till en R-sidokedja för att bli en isobutylgrupp eller substituent.
Observera att resultatet är oberoende av vätet som avlägsnas. De behöver inte nödvändigtvis vara de som är inneslutna i de röda cirklarna, så länge det inte är de av kol 2, i vilket scenario det skulle ge upphov till en annan butylsubstituent: tertbutyl eller tertbutyl.
Isobutyl är en alkylsubstituent, så den saknar omättningar och består endast av C-C- och C-H-bindningar. Dess vanliga namn beror i första hand på det faktum att det härstammar från isobutan, vilket i sin tur är känt som sådant eftersom det har en symmetrisk struktur; det vill säga det är detsamma oavsett hur man tittar på det eller roterar.
Isobutyl är också symmetrisk, eftersom om den är uppdelad i två halvor kommer den ena att vara "reflektion" av den andra. Denna grupp, liksom andra alkylsubstituenter, är hydrofob och icke-polär, så dess närvaro i en förening antyder att dess karaktär inte kommer att vara för polär..
Förutom dessa egenskaper är det en relativt skrymmande och grenad grupp, särskilt när alla dess väteatomer beaktas. Detta påverkar effektiviteten av intermolekylära interaktioner. Ju fler av dessa grupper det finns i en förening, är det möjligt att dra slutsatsen att dess smält- och kokpunkter är lägre..
Å andra sidan bidrar dess högre molekylvikt jämfört med isopropylgruppen till Londons dispersiva krafter. Detta är exempelvis fallet med kokpunkterna för isopropyl (82,5 ° C) och isobutyl (108 ° C) alkoholer.
Föreningar härledda från isobutyl erhålls i formeln RCHtvåCH (CH3)två R är substituerad med någon heteroatom eller organisk funktionell grupp. Å andra sidan, om detta inte räcker för att beskriva strukturen hos en förening, betyder det att isobutylen endast beter sig som en substituent..
Isobutylhalogenider erhålls när R ersätts med en halogenatom. Således har vi för fluor, klor, brom och jodid isobutylfluorid, FCH, respektive.tvåCH (CH3)två, isobutylklorid, ClCHtvåCH (CH3)två, isobutylbromid, BrCHtvåCH (CH3)två, och isobutyljodid, ICHtvåCH (CH3)två.
Av alla är den vanligaste ClCHtvåCH (CH3)två, vilket är ett klorerat lösningsmedel.
Tidigare nämndes isobutylalkohol, (CH3)tvåCHCHtvåÅH. Om vi istället för OH-gruppen har NH-gruppentvå, då kommer föreningen att vara isobutylamin, (CH3)tvåCHCHtvåNHtvå (översta bilden).
Observera hur Y-isobutyl täcker nästan hela strukturen, NH ärtvå substituenten och inte själva isobutylen. I de flesta föreningar där det finns i isobutyl förekommer det emellertid som en substituent.
Liknar fallet med isobutylamin, om istället för NHtvå utanför GeH-gruppen3, då skulle vi ha tysk isobutyl, (CH3)tvåCHCHtvåGeH3.
I bilden ovan har vi formeln för isovalerinsyra. Lägg märke till hur isobutyl lätt känns igen av fyrkolv Y fäst till karboxylgruppen, COtvåH eller COOH, vilket ger upphov till denna syra, (CH3)tvåCHCHtvåCOOH.
I både det föregående exemplet och det här börjar isobutyl att ta ett baksätet av betydelse på grund av de syresatta grupperna som det är kopplat till. Nu har vi isobutylacetat (ovan), en ester som finns i naturen som en del av den naturliga essensen av päron och hallon, och som också är ett mycket återkommande organiskt lösningsmedel i laboratorier..
Hittills har de nämnda exemplen bestått av lösningsmedel eller flytande ämnen. De kommande två kommer därför att vara solida och bestå av droger.
I nisoldipin, ett läkemedel som sänker blodtrycket, ses isobutyl som en enkel substituent (toppbild). Observera att det nu bara är ett molekylärt fragment med en mycket större struktur.
I carfilzomib, ett läkemedel som används för att bekämpa multipelt myelom, har isobutyl ännu mindre strukturell relevans (toppbild). Observera att den lätt och direkt identifieras av närvaron av två Y på strukturens vänstra sida. Även här är isobutyl bara en bråkdel av molekylstrukturen..
Som i exemplen på nisoldipin och karfilzomib, finns det andra läkemedel och föreningar där isobutyl, som vanligt, endast förekommer som en substituentalkylgrupp..
Ingen har kommenterat den här artikeln än.