Metoxietanstruktur, egenskaper, erhållande, användningar, risker

De metoxietan Det är en organisk förening av familjen etrar eller alkoxider. Dess kemiska formel är CH₃OCH_tvåCH₃. Det kallas också metyletyleter eller etylmetyleter. Det är en gasformig förening vid rumstemperatur och dess molekyl har två metylgrupper -CH₃, en direkt bunden till syre och den andra till etyl-CH_tvåCH₃.

Metoxietan är en färglös gas, löslig i vatten och blandbar med eter och etylalkohol. Eftersom det är en eter är det en lågreaktiv förening, men den kan reagera vid höga temperaturer med vissa koncentrerade syror..

Det erhålls vanligtvis genom den så kallade Williamson-syntesen, som innefattar användningen av en natriumalkoxid och en alkyljodid. I sin tur har dess sönderdelning studerats under olika förhållanden.

Metoxietan används i forskningslaboratorier med olika mål, till exempel vid studier av halvledarnanomaterial eller vid observation av interstellär materia i konstellationer och stora molekylära moln i universum..

Tack vare mycket känsliga teleskop (interferometrar) har det faktiskt upptäckts på vissa platser i det interstellära rummet..

Artikelindex

• 1 Struktur
• 2 Nomenklatur
• 3 Fysiska egenskaper
  • 3.1 Fysiskt tillstånd
  • 3.2 Molekylvikt
  • 3.3 Smältpunkt
  • 3.4 Kokpunkt
  • 3.5 Flampunkt
  • 3.6 Självantändningstemperatur
  • 3.7 Specifik vikt
  • 3.8 Brytningsindex
  • 3.9 Löslighet
• 4 Kemiska egenskaper
  • 4.1 Sönderdelning av värme
  • 4.2 Fotokänslig sönderdelning
• 5 Skaffa
• 6 Plats i universum
• 7 Användning av metoxietan
  • 7.1 För studier av interstellär materia
  • 7.2 Att härleda kemiska omvandlingar inom olika studier
  • 7.3 Potentiell användning i halvledare
• 8 risker
• 9 Referenser

Strukturera

Metoxietanföreningen har en metylgrupp -CH₃ och en etylgrupp -CH_tvåCH₃ båda fästa vid ett syre.

Som framgår finns det i denna molekyl två metylgrupper, en fäst vid syrgas CH₃-O och den andra som tillhör etyl-CH_två-CH₃.

I mark eller lägre energitillstånd metylgruppen av -CH_två-CH₃ är på plats trans med avseende på metyl bunden till syre, det vill säga på en diametralt motsatt plats, med hänvisning till CH-bindningen_två-O. Det är därför det ibland kallas trans-etylmetyleter.

Denna molekyl kan genomgå vridning vid CH-bindningen_två-Eller som placerar metylen i en annan rumslig position än trans , metylgrupper -CH₃ är mycket nära varandra och denna vridning genererar en energiövergång som detekteras av känsliga instrument.

Nomenklatur

- Metoxietan.

- Metyletyleter.

- trans-Etylmetyleter (huvudsakligen i engelsktalande litteratur, översättning från engelska trans-etylmetyleter).

Fysikaliska egenskaper

Fysiskt tillstånd

Färglös gas

Molekylvikt

60,096 g / mol

Smältpunkt

-113,0 ºC

Kokpunkt

7,4 ºC

Flampunkt

1,7 ºC (sluten koppmetod).

Självantändningstemperatur

190 ºC

Specifik vikt

0,7251 vid 0 ºC / 0 ºC (det är mindre tätt än vatten men tyngre än luft).

Brytningsindex

1,3420 vid 4 ºC

Löslighet

Lösligt i vatten: 0,83 mol / L

Löslig i aceton. Blandbar med etylalkohol och etyleter.

Kemiska egenskaper

Metoxietan är en eter så det är relativt oreaktivt. Kol-syre-kol C-O-C-bindningen är mycket stabil mot baser, oxidations- och reduktionsmedel. Det bryts ned endast av syror, men det går bara under kraftiga förhållanden, det vill säga med koncentrerade syror och höga temperaturer..

Det tenderar emellertid att oxideras i närvaro av luft och bildar instabila peroxider. Om behållarna som innehåller den utsätts för värme eller eld exploderar behållarna våldsamt.

Värme sönderdelning

När metoxietan värms upp mellan 450 och 550 ° C sönderdelas den till acetaldehyd, etan och metan. Denna reaktion katalyseras av närvaron av etyljodid, som i allmänhet förekommer i laboratoriemetoxietanprover eftersom den används för att erhålla den..

Fotokänslig sönderdelning

Metoxietan bestrålad med en kvicksilverånglampa (2537 Å våglängd) sönderdelas och genererar en mängd olika föreningar, inklusive: väte, 2,3-dimetoxibutan, 1-etoxi-2-metoxipropan och metylvinyleter..

De slutliga produkterna beror på bestrålningstiden för provet, eftersom när bestrålningen fortsätter ger de som ursprungligen bildas nya föreningar..

Genom att förlänga bestrålningstiden kan också propan, metanol, etanol, aceton, 2-butanon, kolmonoxid, etyl-n-propyleter och metyl-sek-butyleter bildas..

Erhållande

Att vara en icke-symmetrisk eter kan metoxietan erhållas genom reaktionen mellan natriummetoxid CH₃ONa och etyljodid CH₃CH_tvåI. Denna typ av reaktion kallas en Williamson-syntes.

När reaktionen väl har genomförts destilleras blandningen för att erhålla etern.

Det kan också erhållas med användning av natriumetoxid CH₃CH_tvåONa och metylsulfat (CH₃)_tvåSW₄.

Plats i universum

De trans-Etylmetyleter har detekterats i det interstellära mediet i regioner som Orion-konstellationen KL och i det jätte molekylära molnet W51e2.

Upptäckten av denna förening i det interstellära rummet tillsammans med analysen av dess överflöd hjälper till att bygga modeller för interstellär kemi..

Användning av metoxietan

Metoxietan eller metyletyleter används mest i laboratorieexperiment för vetenskaplig forskning.

För studier om interstellär materia

Att vara en organisk molekyl med inre rotationer är metoxietan en kemisk förening av intresse för studier av interstellär materia..

De inre rotationerna av dess metylgrupper producerar energiövergångar i mikrovågsregionen.

Därför kan de detekteras med mycket känsliga teleskop som Atacama Large Millimeter / submillimeter Ensemble eller ALMA. Atacama Large Millimeter / submillimeter Array).

Tack vare sin interna rotation och de stora rymdobservatorierna trans-Metyletyleter har hittats i konstellationen Orion och i det jätte molekylära molnet W51e2.

Att härleda kemiska omvandlingar inom olika studier

Vissa forskare observerade bildandet av metoxietan eller metyletyleter när en blandning av eten CH bestrålas med elektroner._två= CH_två och metanol CH₃Åh.

Reaktionsmekanismen går genom bildandet av den radikala CH₃O •, som angriper den elektronrika dubbelbindningen av CH_två= CH_två. Den resulterande addukten CH₃-O-CH_två-CH_två• fångar ett väte från en CH₃OH och bildar metyletyletern CH₃-O-CH_två-CH₃.

Studien av denna typ av reaktioner inducerad av bestrålning av elektroner är användbar inom biokemi eftersom det har fastställts att de kan orsaka skada på DNA eller inom organometallisk kemi eftersom det gynnar bildandet av nanostrukturer..

Dessutom är det känt att stora mängder sekundära elektroner produceras när elektromagnetisk eller partikelstrålning samverkar med kondenserat material i rymden..

Därför uppskattas att dessa elektroner kan initiera kemiska transformationer i interstellärt dammmaterial. Därav vikten av att studera metyletyleter i dessa reaktioner..

Potentiell användning i halvledare

Genom beräkningsmetoder visade vissa forskare att metoxietan eller metyletyleter kan adsorberas av grafen dopad med gallium (Ga) (notera att adsorptionen skiljer sig från absorptionen).

Grafen är ett nanomaterial som består av kolatomer som är ordnade i ett sexkantigt mönster..

Adsorptionen av metoxietan på dopad grafen sker genom interaktionen mellan syret i etern och galliumatomen på ytan av nanomaterialet. På grund av denna adsorption sker en nettoladdningsöverföring från eter till gallium..

Efter adsorption av metyletyleter och på grund av denna laddningsöverföring uppvisar galliumdopad grafen p-typ halvledaregenskaper.

Risker

Metoxietan är mycket brandfarligt.

Vid kontakt med luft har det en tendens att bilda instabila och explosiva peroxider.

Referenser

1. USA National Library of Medicine. (2019). Etylmetyleter. Återställd från: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
2. Irvine W.M. (2019) Etylmetyleter (C_tvåH₅OCH₃). I: Gargaud M. et al. (red.). Encyclopedia of Astrobiology. Springer, Berlin, Heidelberg. Återställd från link.springer.com.
3. För det tredje, B. et al. (2015). Söker efter transetylmetyleter i Orion KL. Astronomi och astrofysik. 582, L1 (2015). Återställd från ncbi.nlm.nih.gov.
4. Filseth, S.V. (1969). Mercury 6 (³P₁) Ljuskänslig sönderdelning av metyletyleter. Journal of Physical Chemistry. Volym 73, nummer 4, april 1969, 793-797. Återställd från pubs.acs.org.
5. Casanova, J.Jr. (1963). Studentförberedelse och hantering av en gasmetyletyleter. Journal of Chemical Education. Volym 40, nummer 1, januari 1963. Återställd från pubs.acs.org.
6. Ure, W. och Young, J.T. (1933a). På mekanismen för gasformiga reaktioner. I. Den termiska nedbrytningen av metyletyleter. The Journal of Physical Chemistry, Vol. XXXVII, nr 9: 1169-1182. Återställd från pubs.acs.org.
7. Ure, W. och Young, J.T. (1933b). På mekanismen för gasformiga reaktioner. II. Homogen katalys vid nedbrytning av metyletyleter. Journal of Physical Chemistry, 37, 9, 1183-1190. Återställd från pubs.acs.org.
8. Shokuhi Rad, A. et al. (2017). DFT-studie om adsorptionen av dietyl-, etylmetyl- och dimetyletrar på ytan av galliumdopad grafen. Tillämpad ytvetenskap. Volym 401, 15 april 2017, sidorna 156-161. Återställd från sciencedirect.com.
9. Schmidt, F. et al. (2019). Elektroninducerad bildning av etylmetyleter i kondenserade blandningar av metanol och eten. J. Phys. Chem. A 2019, 123, 1, 37-47. Återställd från pubs.acs.org.