Pyruvategenskaper, syntes, biologisk roll, applikationer

1965
Sherman Hoover
Pyruvategenskaper, syntes, biologisk roll, applikationer

De pyruvat eller pyruvinsyra är den enklaste ketosyran. Den har en trekolmolekyl med en karboxylgrupp intill ett ketonkol. Denna förening är slutprodukten av glykolys och utgör en korsning för utveckling av många metaboliska processer.

Glykolys är en metabolisk väg som bryter ner glukos. Den består av tio steg där en glukosmolekyl omvandlas till två pyruvatmolekyler, med nettogenerering av två ATP-molekyler..

Skelett av pyruvinsyramolekylen. Källa: Lukáš Mižoch [Public domain]

I de första fem glykolysstegen konsumeras två ATP-molekyler för produktion av fosfatsocker: glukos-6-fosfat och fruktos-1,6-bisfosfat. Under de senaste fem reaktionerna av glykolys genereras energi och fyra ATP-molekyler..

Pyruvinsyra produceras från fosfoenolpyruvsyra eller fosfoenolpyruvat, i en reaktion katalyserad av enzymet pyruvatkinas; ett enzym som kräver Mgtvå+ och K+. Under reaktionen sker produktionen av en ATP-molekyl.

Den producerade pyruvinsyran kan användas i olika biokemiska händelser; beroende på om glykolysen har utförts under aeroba förhållanden eller under anaeroba förhållanden.

Under aeroba förhållanden transformeras pyruvinsyra till acetylCoA, och detta införlivas i Krebs- eller trikarboxylsyracykeln. Glukos transformeras under den elektroniska transportkedjan, en process som sker efter glykolys, till koldioxid och vatten..

Under anaeroba förhållanden omvandlas pyruvinsyra till laktat genom verkan av enzymet mjölksyrahydrogenas. Detta förekommer i högre organismer, inklusive däggdjur och bakterier i mjölk..

Jäst jäser emellertid pyruvinsyra till acetaldehyd genom verkan av enzymet pyruvat-dekarboxylas. Acetaldehyd omvandlas därefter till etanol.

Artikelindex

  • 1 Fastigheter
    • 1.1 Molekylformel
    • 1.2 Kemiska namn
    • 1.3 Molmassa
    • 1.4 Fysisk beskrivning
    • 1,5 Lukt
    • 1.6 Kokpunkt
    • 1.7 Smältpunkt
    • 1,8 Densitet
    • 1.9 Löslighet i vatten
    • 1.10 Ångtryck
    • 1.11 Fördelningskoefficient oktanol / vatten
    • 1.12 Surhet
    • 1.13 Brytningsindex
    • 1.14 Lagringstemperatur
    • 1,15 pH
    • 1.16 Stabilitet
    • 1.17 Smakströskel
  • 2 Syntes
  • 3 Biologisk roll
    • 3.1 Destinationer
    • 3.2 Omvandling till acetylCoA
    • 3.3 Omvandling till oxaloacetat
    • 3.4 Omvandling till alanin
    • 3.5 Omvandling till laktat
    • 3.6 Alkoholhaltig jäsning
    • 3.7 Antioxidantfunktion
  • 4 applikationer
    • 4.1 Medicinska användningar
    • 4.2 Andra användningsområden
  • 5 Referenser

Egenskaper

Molekylär formel

C3H4ELLER3

Kemiska namn

-Pyruvsyra,

-Pyroacemic syra och

-2-oxopropionisk (IUPAC-namn).

Molmassa

88,062 g / mol.

Fysisk beskrivning

Färglös vätska, som också kan ha gulaktig eller gul färg.

Odör

Skarp lukt som liknar ättiksyra.

Kokpunkt

54 ºC.

Smältpunkt

13,8 ºC.

Densitet

1,272 g / cm3 vid 20 ºC.

Vattenlöslighet

106 mg / L vid 20 ° C; eller vad som är detsamma, genererar en lösning med en molkoncentration av 11,36 M.

Ångtryck

129 mmHg.

Fördelningskoefficient oktanol / vatten

Logg P = -0,5

Aciditet

pKa = 2,45 vid 25 ° C

Brytningsindex

η20D = 1,428

Förvaringstemperatur

2 - 8 ºC

pH

1,2 vid en koncentration av 90 g / l vatten vid 20 ºC.

Stabilitet

Stabil, men brännbar. Oförenlig med starka oxidationsmedel och starka baser. Polymeriserar och sönderdelas under lagring om behållaren inte skyddar den från luft och ljus.

Smakströskel

5 ppm.

Syntes

Den framställs genom att värma vinsyra med kaliumbisulfat (KHSO)4smält, vid en temperatur av 210 ° C - 220 ° C. Reaktionsprodukten renas genom fraktionerad destillation under reducerat tryck..

Tiamin auxotrofa jäst har förmåga att syntetisera pyruvsyra när de odlas i glycerol och propionsyra. Pyruvinsyra har 71% utbyte från glycerol.

Pyruvinsyra produceras också genom oxidation av propylenglykol med en oxidant såsom kaliumpermanganat..

Biologisk roll

Destinationer

Pyruvinsyra är inte ett väsentligt näringsämne, eftersom det produceras i alla levande organismer. till exempel innehåller ett rött äpple 450 mg av denna förening, vilket utgör en korsning för utveckling av olika metaboliska processer.

När den bildas under glykolys kan den ha flera destinationer: bli acetylCoA för att användas i Krebs-cykeln; förvandlas till mjölksyra; eller i aminosyror.

Dessutom kan pyruvsyra införlivas, utan behov av att omvandlas till acetylCoA, i Krebs-cykeln genom en anaplerotisk väg..

Omvandling till acetylCoA

Vid omvandlingen av pyruvsyra till acetylCoA sker dekarboxylering av pyruvsyra, och den återstående acetylgruppen kombineras med coenzymA för att bilda acetylCoA. Det är en komplex process katalyserad av enzymet pyruvatdehydrogenas.

Detta enzym bildar ett komplex med två andra enzymer för att katalysera syntesen av acetylCoA: dihydrolipoamid-transacetylas och dihydrolipoamiddehydrogenas. Dessutom deltar fem koenzymer i syntesen: tiaminpyrofosfat, liponsyra, FADHtvå, NADH och CoA.

Vid vitamin B-brist1 (tiamin) ackumuleras pyruvinsyra i nervstrukturer. Förutom acetylCoA som härrör från pyruvinsyra används den som kommer från metabolismen av aminosyror och från β-oxidationen av fettsyror i Krebs-cykeln..

Två-kolacetyl CoA kombineras med fyrkoloxaloacetatet för att bilda sexkolcitratet. Denna händelse följs av en sekvens av reaktioner, som tillsammans kallas Krebs-cykeln eller trikarboxylsyracykeln..

Krebs cyklar

I Krebs-cykeln produceras koenzymerna NADH och FADHtvå, som används i en sekvens av reaktioner som involverar proteiner som kallas cytokromer. Denna uppsättning reaktioner kallas den elektroniska transportkedjan..

Elektrontransportkedjan är kopplad till oxidativ fosforylering, en metabolisk aktivitet där ATP produceras. För varje glukosmolekyl som metaboliseras genom glykolys, elektrontransportkedja och oxidativ fosforylering produceras totalt 36 ATP-molekyler..

Omvandling till oxaloacetat

Pyruvinsyra karboxyleras i en anaplerotisk reaktion till oxaloacetat och förenas med Krebs-cykeln. Anaplerotiska reaktioner levererar komponenterna i metaboliska cykler, vilket förhindrar deras uttömning. Omvandlingen av pyruvsyra till oxaloacetat är beroende av ATP.

Denna anaplerotiska reaktion äger rum främst i levern hos djur. Pyruvinsyra införlivas också i Krebs-cykeln, omvandlas till malat, i en anaplerotisk reaktion katalyserad av malic-enzymet med användning av NADPH som koenzym..

Omvandling till alanin

Pyruvinsyra under svältförhållanden genomgår införlivandet av en aminogrupp från glutaminsyra i musklerna, vilket omvandlas till aminosyran alanin. Denna reaktion katalyseras av enzymet alaninaminotransferas..

Alanin passerar in i blodet och den omvända processen sker i levern och omvandlar alanin till pyruvinsyra, vilket i sin tur producerar glukos. Denna händelseförlopp kallas Cahill Cycle..

Omvandling till laktat

I aeroba celler med hög glykolyshastighet omvandlas de syntetiserade NADH-molekylerna inte tillräckligt till NAD-molekyler vid mitokondriell oxidation. Därför, i detta fall, som i anaeroba celler, sker minskningen av pyruvsyra till laktat..

Ovanstående förklarar vad som händer under intensiv träning, under vilken glykolys och produktionen av NADH aktiveras, där denna NADH används för att reducera pyruvinsyra till mjölksyra. Detta orsakar ansamling av mjölksyra i musklerna och därmed smärta.

Detta sker också i eukaryota celler, såsom mjölksyrabakterier; så är fallet med laktobacillus. Omvandlingen av pyruvsyra till mjölksyra katalyseras av mjölkdehydrogenasenzymet som använder NADH som koenzym.

Alkoholisk jäsning

Pyruvinsyra, bland andra destinationer, genomgår alkoholhaltig jäsning. I ett första steg genomgår pyruvinsyran dekarboxylering, vilket ger upphov till acetaldehydföreningen. Denna reaktion katalyseras av enzymet pyruvat-dekarboxylas..

Därefter omvandlas acetaldehyd till etanol i en reaktion katalyserad av det alkoholiska dehydrogenasenzymet som använder NADH som koenzym..

Antioxidantfunktion

Pyruvinsyra har en antioxidantfunktion, vilket eliminerar reaktiva syrearter som väteperoxid och lipidperoxider. Suprafysiologiska nivåer av pyruvsyra kan öka koncentrationen av cellulärt reducerat glutation.

Applikationer

Medicinsk användning

Pyruvinsyra har en inotrop effekt på hjärtmuskeln, så dess injektion eller infusion via den intrakoronära vägen ökar kontraktiliteten eller styrkan i muskelsammandragning..

Vissa toxiska effekter av detta förfarande bör dock övervägas, eftersom ett barns död som fick pyruvat intravenöst för behandling av restriktiv kardiomyopati inträffade..

Bland de möjliga mekanismerna för att förklara den inotropa effekten av pyruvinsyra är en ökning av ATP-genereringen och en ökning av fosforyleringspotentialen för ATP. En annan förklaring är aktiveringen av pyruvatdehydrogenas.

Pyruvinsyra har länge sålts som en användbar förening för viktminskning. Men i flera studier har det visat sig att även om det påverkar viktminskningen är det litet och rekommenderar inte att det används för detta ändamål..

Dessutom finns det bevis för att intag av fem gram pyruvsyra / dag har en skadlig effekt på matsmältningssystemet, vilket framgår av obehag i buken och bukförvrängning, gas och diarré..

Det fanns också en ökning av LDL-kolesterol med låg densitet, betraktas som "det dåliga kolesterolet".

Andra användningsområden

Pyruvinsyra används som livsmedelssmakämne. Det fungerar också som ett råmaterial för syntesen av L-tryptofan, L-tyrosin och 3,4-dihydrofenylalanin i olika industrier..

Referenser

  1. Mathews, C. K., Van Holde, K. E. och Ahern, K. G. (2004). Biokemi. 3: e upplagan. Ledare Pearson Educación, S.A.
  2. Nationellt centrum för bioteknikinformation. (2019). Pyruvsyra. PubChem-databas. CID = 1060. Återställd från: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  3. Kemikaliebok. (2017). Pyruvsyra. Återställd från: chemicalbook.com
  4. Redaktörerna för Encyclopaedia Britannica. (16 augusti 2018). Pyruvsyra. Encyclopædia Britannica. Återställd från: britannica.com
  5. Drugbank. (2019). Pyruvsyra. Återställd från: drugbank.ca
  6. Wikipedia. (2019). Pyruvsyra. Återställd från: en.wikipedia.org

Ingen har kommenterat den här artikeln än.