Propylenglykolstruktur, egenskaper, syntes och användningar

1320
Anthony Golden
Propylenglykolstruktur, egenskaper, syntes och användningar

De propylenglykol är en alkohol vars kemiska formel är C3H8ELLERtvå eller CH3CHOHCHtvåÅH. Den består av en färglös, luktfri, smaklös, viskös vätska, som liknar sirap. Den har stor löslighet i vatten, vilket ger den egenskapen att vara hygroskopisk och återfuktande.

Vidare är propylenglykol en relativt stabil och kemiskt inert förening, som har möjliggjort dess användning som ett utspädningsmedel vid intravenös administrering av ett flertal mediciner och vid topisk och oral behandling av olika sjukdomar, till exempel iktyos..

Strukturformel av propylenglykol. Källa: Jü [CC0]

Dess strukturformel visas ovan, vilket möjliggör en tydlig glimt av hur dess molekyl ska vara. Observera att den har två hydroxylgrupper på intilliggande kol, och att dess kolskelett härrör från kolvätepropan; det vill säga den har tre kolatomer.

Andra namn för denna alkohol är 1,2-propandiol (som IUPAC rekommenderar) och 1,2-dihydroxipropan, förutom några som inte är så vanliga.

Propylenglykol används industriellt vid utarbetandet av olika livsmedel och drycker och uppfyller funktionerna som fuktningsmedel, stabilisator, antioxidant, antimikrobiell, förstärkare av verkan av andra tillsatser etc..

Inom det industriella området har det många användningsområden, bland annat: frostskyddsmedel, lösningsmedel, produktion av hartser och plast, polyestertyg, färgämnen och färgämnen.

Även om det anses vara en säker förening kan det under vissa förhållanden vara giftigt och hälsofarligt, vilket kan leda till hjärtstillestånd. Det är dock mer miljövänligt jämfört med etylenglykol, och ersätter det senare som frostskyddsmedel för bilar..

Artikelindex

  • 1 Struktur av propylenglykol
    • 1.1 Stereoisomerer
  • 2 fastigheter
    • 2.1 Kemiska namn
    • 2.2 Molekylvikt
    • 2.3 Smältpunkt
    • 2.4 Kokpunkt
    • 2.5 Flampunkt
    • 2.6 Löslighet i vatten
    • 2.7 Löslighet i organiska vätskor
    • 2.8 Densitet
    • 2.9 Ångdensitet
    • 2.10 Ångtryck
    • 2.11 Stabilitet
    • 2.12 Viskositet
    • 2.13 Förbränningsvärme
    • 2.14 Förångningsvärme
    • 2.15 Specifik värme
    • 2.16 Bildningsvärme
    • 2.17 Brytningsindex
    • 2,18 pKa
  • 3 Syntes
    • 3.1 Från propylenoxid
    • 3.2 Från glycerol
  • 4 risker
  • 5 användningsområden
    • 5.1 -Läkare
    • 5.2 -Industriell
    • 5.3 - Ytterligare användningsområden
  • 6 Referenser

Struktur av propylenglykol

Propylenglykolmolekyl. Källa: Karlhahn [Public domain]

I den första bilden visades strukturformeln för propylenglykol; Ovan har du istället dess molekylära struktur representerad med en sfär- och stapelmodell. De röda sfärerna motsvarar syreatomerna i de två OH-grupperna.

Alla bindningar som kan observeras i strukturen har förmågan att rotera på sin egen axel, vilket ger molekylen flexibilitet; och i sin tur påverkar deras vibrationslägen.

Ur synvinkeln för deras intermolekylära interaktioner, tack vare de två OH så nära varandra, låter de propylenglykol bilda flera vätebindningar. Som en följd av dessa broar uppvisar denna alkohol en kokpunkt högre än vatten (187,6 ° C), trots att den är tyngre..

Stereoisomerer

Stereoisomerer av propylenglykol. Källa: Jü [Public domain]

I molekylstrukturen är kolatomen i mitten (Ctvåär asymmetrisk, eftersom den har fyra olika substituenter: OH, H, CH3 och CHtvåÅh.

I bilden ovan kan du också se ovan nämnda. Till vänster är strukturformeln och till höger de två stereoisomererna av propylenglykol:

Observera att paret stereoisomerer är spegelbilder, det vill säga de kan inte läggas ovanpå; och därför är de enantiomerer.

Om stereoisomeren av extremhögern (av konfiguration R) "vänds" kommer den att ha samma formel som sin partner (för konfiguration S); med skillnaden, att din H-atom kommer att peka ut från planet, mot läsaren och inte bakom planet.

Egenskaper

Kemiska namn

-Propylenglykol eller a-propylenglykol

-1,2-propandiol (föredraget av IUPAC)

-1,2-dihydroxipropan

-Metyletylglykol.

Molekylvikt

76,095 g / mol

Smältpunkt

-60 ºC.

Kokpunkt

187,6 ºC.

antändningspunkt

-104 ºC.

-99 ºC (sluten kopp).

Vattenlöslighet

106 mg / L vid 20 ° C; praktiskt taget blandbar i någon proportion.

Löslighet i organiska vätskor

Löslig i etanol, aceton och aceton. Förutom vatten är det också blandbart med aceton och kloroform. Löslig i eter.

Densitet

1,0361 g / cm3 vid 20 ºC.

Ång-densitet

2,62 (i förhållande till luft tagen som 1).

Ångtryck

0,13 mmHg vid 25 ºC.

Stabilitet

Vid låga temperaturer är den stabil i tätt tillslutna behållare. Men i öppna behållare och vid höga temperaturer tenderar det att oxidera och producerar propionaldehyd, mjölksyra, pyruvsyra och ättiksyra..

Propylenglykol är kemiskt stabil när den blandas med 95% etanol, glycin eller vatten.

Viskositet

0,581 cPoise vid 20 ° C.

Förbränningsvärme

431 kcal / mol.

Förångningsvärme

168,6 cal / g (vid kokpunkten).

Specifik värme

0,590 cal / g vid 20 ºC.

Bildningsvärme

-116,1 kcal / mol vid 25 ºC.

Brytningsindex

1431 - 1433 vid 20 ºC.

pKa

14,9 vid 25 ºC.

Syntes

Från propylenoxid

Industriellt framställs propylenglykol från propylenoxid (som är en epoxid). Vissa tillverkare använder inte katalysatorer med denna metod och utför reaktionen vid höga temperaturer, mellan 200 och 220 ºC.

Andra tillverkare använder å andra sidan metaller som katalysatorer och temperaturerna som används är något lägre än de föregående, mellan 150 ° C och 180 ° C, med närvaron av ett jonbytesharts och små mängder svavelsyra eller alkali..

Reaktionen visas i följande kemiska ekvation, där praktiskt taget kolet i triangelns övre vertex hydratiseras i ett surt medium:

Syntes av propylenglykol från propylenoxid. Källa: Jü [CC BY-SA 4.0 (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0)]

Den slutliga produkten innehåller 20% propylenglykol, som dessutom kan rena upp till 99,5%.

Från glycerol

Syntesen av propylenglykol kan också utföras från glycerol med användning av katalysatorer; såsom Raneys Ni-katalysator.

Glycerol har tre OH-grupper, så det måste bli av med en, samtidigt som väte behövs för att möjliggöra denna omvandling och vatten släpps ut i en hydrogenolysreaktion.

Risker

Även om användningen av propylenglykol i livsmedel anses vara säker av US Food and Drug Administration (1982), finns det rapporter om negativa effekter. Bland dem har hyperosmolalitet, hemolys, hjärtarytmi och mjölksyraacidos inträffat..

En 15 månader gammal pojke som fick stora doser C-vitamin, suspenderad i propylenglykol, har haft episoder av bristande respons mot stimulering, takypné, takykardi, svettning och hypoglykemi..

Förekomsten av attacker har rapporterats, relaterat till intaget av D-vitamin, med användning av propylenglykol som administreringsmedel. Likaså har ett tillstånd av hyperosmolalitet rapporterats hos små barn som konsumerade multivitaminer innehållande propylenglykol.

Hos vuxna kan intravenös administrering av stora doser propylenglykol orsaka njursvikt och leversvikt. Dessutom inkluderar toxiska effekter hyperosmolalitet, metabolisk acidos (mjölksyraacidos) och septiskt syndrom..

Snabb intravenös injektion av läkemedel som innehåller propylenglykol har associerats med nervös depression, hypotoni, stroke, arytmi, medvetslöshet och slutligen hjärtstopp..

WHO (1974) rekommenderade en maximal dos propylenglykol på 25 m / kg / dag i livsmedel. Vissa studier fann toxiska effekter av propylenglykol när serumkoncentrationen överstiger 25 mg / dL.

Applikationer

-Läkare

Utspädningsmedel i läkemedel

Vissa konstgjorda tårpreparat, såsom Systane, använder propylenglykol som ingrediens.

Det används som ett utspädningsmedel för intravenös administrering av många mediciner, inklusive: diazepam, digoxin, lorazepam, ferritoin, etomidat, nitroglycerin, natriumfenobarbital etc..

Propylenglykol har använts i alkoholbaserade handdesinfektionsmedel, med en fuktgivande verkan för att förhindra torra händer..

Hygroskopiskt medel

Propylenglykol tillsätts till andningsinhalationsmedel för att minska viskositeten hos bronkiala utsöndringar, vilket är fallet vid astmatisk sjukdom..

Antiseptisk

Det används som ett antiseptiskt medel med en verkan som liknar etanol; men är lite mindre effektiv än etanol. Topisk applicering av propylenglykol vid en vattenhaltig utspädning av 40-60%.

Behandling av iktyos

Det har använts vid behandling av patienter med X-bunden ichthyosis och ichthyosis vulgaris. Dessa sjukdomar kännetecknas av en process av hudfläckar och skalor.

Propylenglykol och andra alkoholfria geler orsakar en ökning av salicylsyrans keratolytiska verkan. Denna kombination av kemiska föreningar kan vara användbar vid behandling av iktyos..

Andra

Salvan i vars sammansättning har 70% propylenglykol, används med goda resultat vid behandling av hornhinnesödem.

-Industriell

I mat

.Propylenglykol är ett mycket användbart fuktighetsmedel i livsmedel. Dessutom fungerar det som ett konserveringsmedel som kan verka på patogener. Dessutom är det en lågreaktiv förening, så den reagerar inte med andra livsmedelskomponenter..

-Dess hygroskopicitet säkerställer absorption av vatten och andra ämnen under optimala förhållanden. På detta sätt bibehålls en kontroll av matens fuktighet för att undvika torrhet av densamma och en acceleration av dess försämring..

-Det är en antioxidant som förlänger halveringstiden för mat och skyddar den mot skador som syre kan producera..

-Det fungerar genom att lösa upp andra tillsatser som kan förekomma i livsmedelsbearbetning, såsom färgämnen, smakämnen och antioxidanter.

-Det används vid beredning av flytande sötningsmedel, krämig glass, vispad mjölk etc..

Frostskydd

Den uppfyller en funktion som liknar etylenglykol. Men användningen av propylenglykol har föredragits på grund av dess låga toxicitet. Etylenglykol kan orsaka kalciumoxalatkristaller, vilket kan skada hjärtat, lungorna och njurarna..

Propylenglykol kan blockera bildandet av iskristaller, vilket förhindrar frysning. Dessutom sänker vattenets fryspunkt och hindrar dess förekomst. Det används också vid avisning av flygplansvingar..

Kosmetika och hygienprodukter

Det används för att bibehålla hårets fukt. Dessutom hjälper det till att mjuka upp huden och håret och kontrollerar bakterietillväxt..

Propylenglykol används vid tillverkning av många produkter för personlig vård, såsom: deodoranter, solskyddsmedel, ansiktskrämer, kroppslotioner och hjälpämnen för att stabilisera skummet som används i rakkräm..

Det används också som fuktkräm för att förhindra torr hud och händer..

Andra

Propylenglykol används vid tillverkning av limmedel, tätningsmedel och beläggningar.

Det används i termiska värmeöverföringsvätskor och i hydraul- och bromsvätskor. Dessutom används den för att undertrycka damm; i färgämnen och färgämnen: smörjmedel, uttorkning av naturgas, mjukgörare, ytaktiva ämnen och vaxer.

Det används i textilindustrin för tillverkning av polyesterfibrer. Det används i färger och beläggningar för att skydda elementen; som lösningsmedel i tryckfärger och vid tillverkning av kompatibel plast.

-Ytterligare användningsområden

Den amerikanska armén använder den för att producera en rök som fungerar som en gardin eller skärm för att dölja truppernas rörelse på slagfältet..

Det används också i skalmodeller av tåg och fartyg för att simulera utsläpp av rök med hjälp av små värmare..

Propylenglykol används tillsammans med glycerol i de flytande patronerna för elektroniska cigaretter, vilket minskar de toxiska effekterna av användning av konventionella cigaretter.

Referenser

  1. Wikipedia. (2019). Propylenglykol. Återställd från: en.wikipedia.org
  2. PubChem. (2019). Propylenglykol. Återställd från: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  3. Dow Chemical Company. (2019). Propylenglykoler för industriella applikationer. Återställd från: dow.com
  4. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kemi. Aminer. (10th utgåva.). Wiley plus.
  5. Lim, T. Y., Poole, R. L. och Pagelen, N. M. (2014). Propylenglykoltoxicitet hos barn. J. Pediatr. Pharmacol Ther. 19 (4): 277-282.
  6. Mandl Elise. (02 mars 2018). Propylenglykol i mat: Är detta tillsats säkert? Återställd från: heatline.com
  7. Gröna Carolyn. (26 september 2017). Användningen av propylenglykol i det dagliga livet. Återställd från: bizfluent.com

Ingen har kommenterat den här artikeln än.