De aldehyder de är organiska föreningar som har den allmänna formeln RCHO. R representerar en alifatisk eller aromatisk kedja; C till kol; O till syre och H till väte. De kännetecknas av att de har en karbonylgrupp som ketoner och karboxylsyror, varför aldehyder också kallas karbonylföreningar.
Karbonylgruppen ger aldehyden många av dess egenskaper. De är föreningar som lätt oxideras och är mycket reaktiva mot nukleofila tillsatser. Dubbelbindningen av karbonylgruppen (C = O) har två atomer som har skillnader i sin girighet för elektroner (elektronegativitet).
Syre drar till sig elektroner med större kraft än kol, så elektronmolnet rör sig mot det, vilket gör dubbelbindningen mellan kol och syre polär i naturen med ett betydande dipolmoment. Detta gör aldehyder till polära föreningar..
Aldehydernas polaritet kommer att påverka deras fysiska egenskaper. Kokpunkten och lösligheten för aldehyder i vatten är högre än icke-polära kemiska föreningar med liknande molekylvikter, så är fallet med kolväten..
Aldehyder med mindre än fem kolatomer är lösliga i vatten, eftersom vätebindningar bildas mellan karbonylgruppens syre och vattenmolekylen. Att öka antalet kol i kolvätekedjan ger emellertid en ökning av den icke-polära delen av aldehyden, vilket gör den mindre löslig i vatten..
Men hur är de och varifrån kommer de? Även om dess natur i huvudsak beror på karbonylgruppen, bidrar resten av molekylstrukturen också mycket till helheten. Således kan de ha vilken storlek som helst, små eller stora, eller till och med en makromolekyl kan ha regioner där karaktären hos aldehyder dominerar..
Såsom med alla kemiska föreningar finns det "trevliga" aldehyder och andra bittra. De finns i naturliga källor eller syntetiseras i stor skala. Exempel på aldehyder är vanillin, mycket närvarande i glassar (toppbild) och acetaldehyd, vilket ger smak till alkoholhaltiga drycker..
Artikelindex
Aldehyder består av en karbonyl (C = O) till vilken en väteatom är direkt bunden. Detta skiljer det från andra organiska föreningar såsom ketoner (RtvåC = O) och karboxylsyror (RCOOH).
Den övre bilden visar den molekylära strukturen runt -CHO, en formylgrupp. Formylgruppen är platt eftersom kol och syre har SP-hybridiseringtvå. Denna planaritet gör den mottaglig för attacker av nukleofila arter, och därför oxideras den lätt..
Vad hänvisar denna oxidation till? Till bildandet av en bindning med någon annan atom som är mer elektronegativ än kol; och när det gäller aldehyder är det ett syre. Sålunda oxideras aldehyden till en karboxylsyra, -COOH. Tänk om aldehyden reducerades? En primär alkohol skulle bildas i stället, ROH.
Aldehyder framställs endast av primära alkoholer: de där OH-gruppen är i slutet av en kedja. På liknande sätt har formylgruppen evigt är i slutet av en kedja eller sticker ut från den eller ringen som en substituent (om det finns andra viktigare grupper, såsom -COOH).
Eftersom de är polära föreningar är deras smältpunkter högre än för icke-polära föreningar. Aldehydmolekyler kan inte intermolekylär bindning genom vätebindningar, eftersom de bara har kolatomer fästa till väteatomer..
På grund av ovanstående har aldehyder lägre kokpunkter än alkoholer och karboxylsyror.
Formaldehyd -92; Acetaldehyd -121; Propionaldehyd -81; n-butyraldehyd -99; n-Valeraldehyd -91; Kaproaldehyd -; Heptaldehyd - 42; Fenylacetaldehyd -; Bensaldehyd -26.
Formaldehyd -21; Acetaldehyd 20; Propionaldehyd 49; n-butyraldehyd 76; n-Valeraldehyd 103; Kaproaldehyd 131; Heptaldehyd 155; Fenylacetaldehyd 194; Bensaldehyd 178.
Formaldehyd, mycket löslig; Oändlig acetaldehyd; Propionaldehyd, 16; n-butyraldehyd, 7; n-valeraldehyd, lätt löslig; kaproaldehyd, lätt löslig; Något löslig fenylacetaldehyd; Bensaldehyd, 0,3.
Kokpunkterna för aldehyder tenderar att öka direkt med molekylvikten. Tvärtom finns det en tendens att minska lösligheten av aldehyder i vatten när deras molekylvikt ökar. Detta återspeglas i de just nämnda aldehydernas fysiska konstanter..
Aldehyder kan oxideras till motsvarande karboxylsyra i närvaro av någon av dessa föreningar: Ag (NH3)två, KMnO4 OkejtvåCrtvåELLER7.
De kan hydreras med hjälp av nickel-, platina- eller palladiumkatalysatorer. Således blir C = O C-OH.
I närvaro av Zn (Hg), koncentrerad HCl eller i NHtvåNHtvå aldehyder förlorar karbonylgruppen och blir kolväten.
Det finns flera föreningar som tillsätts karbonylgruppen, bland dem är: Grignard-reagens, cyanid, derivat av ammoniak och alkoholer.
Fyra aldehyder illustreras i bilden ovan. Hur heter de?
Eftersom de är oxiderade primära alkoholer ändras namnet på alkoholen från -ol till -al. Således kan metanol (CH3OH) om den oxideras till CH3CHO kallas metanal (formaldehyd); CH3CHtvåCHO-etanol (acetaldehyd); CH3CHtvåCHtvåCHO propanal och CH3CHtvåCHtvåCHtvåCHO butanal.
Alla de nyligen namngivna aldehyderna har -CHO-gruppen i slutet av kedjan. När den finns i båda ändarna, som i A, förbereds änd -al med prefixet di-. Eftersom A har sex kol (räknat på båda formylgrupperna) härstammar det från 1-hexanol och namnet är därför: hexanringa.
När det finns en substituent, såsom en alkylradikal, en dubbel- eller trippelbindning eller en halogen, listas kolen i huvudkedjan vilket ger -CHO siffran 1. Således kallas aldehyd B: 3-jodhexanal.
I aldehyder C och D har dock gruppen -CHO ingen prioritet att identifiera sådana föreningar från andra. C är en cykloalkan, medan D är en bensen, båda med en av deras Hs substituerade med en formylgrupp.
I dem, eftersom huvudstrukturen är cyklisk, heter formylgruppen karbaldehyd. Således är C cyklohexankarbaldehyd och D är bensenkarbaldehyd (bättre känd som bensaldehyd).
Aldehyder finns i naturen som kan ge behagliga smaker, så är fallet med kanelaldehyd, som är ansvarig för den karakteristiska smaken av kanel. Det är därför de ofta används som artificiella smakämnen i många produkter som godis eller mat..
Formaldehyd är den mest industriellt producerade aldehyden. Formaldehyden som erhålls genom oxidation av metanol används i en 37% lösning av gasen i vatten, under namnet formalin. Detta används vid garvning av hudar och vid bevarande och balsamering av lik..
På samma sätt används formaldehyd som bakteriedödande, fungicid och insekticid för växter och grönsaker. Emellertid är dess största nytta bidraget till produktionen av polymermaterial. Plasten som kallas bakelit syntetiseras genom reaktionen mellan formaldehyd och fenol.
Bakelit är en mycket hård polymer med en tredimensionell struktur som används i många hushållsredskap som handtag för krukor, stekpannor, kaffebryggare, knivar etc..
Bakelitliknande polymerer är gjorda av formaldehyd i kombination med föreningarna urea och melamin. Dessa polymerer används inte bara som plast utan även som lim och lim..
Plywood är det kommersiella namnet på ett material som bildas av tunna träskivor, förenade med polymerer framställda av formaldehyd. Varumärkena Formica och Melmac tillverkas med den senare medverkan. Formica är ett plastmaterial som används i möbelbeläggning.
Melmac-plast används för att tillverka tallrikar, glas, koppar etc. Formaldehyd är råmaterialet för syntes av föreningen metylen-difenyl-diisocyanat (MDI), en föregångare till polyuretan.
Polyuretan används som isolator i kylskåp och frysar, vaddering för möbler, madrasser, beläggningar, lim, sulor etc..
Butyraldehyd är den huvudsakliga föregångaren för syntesen av 2-etylhexanol, som används som mjukningsmedel. Den har en trevlig äppelarom som gör att den kan användas i mat som smakämne.
Det används också för produktion av gummiacceleratorer. Går in som mellanreagens vid tillverkning av lösningsmedel.
Acetaldehyd användes vid produktion av ättiksyra. Men denna roll av acetaldehyd har minskat i betydelse, eftersom den har förskjutits av karbonyleringsprocessen av metanol..
Andra aldehyder är föregångare till oxoalkoholer, som används vid framställning av tvättmedel. Så kallade oxoalkoholer framställs genom att tillsätta kolmonoxid och väte till en olefin för att erhålla en aldehyd. Och slutligen hydreras aldehyden för att erhålla alkoholen.
Vissa aldehyder används vid tillverkning av parfymer, vilket är fallet med Chanel nr 5. Många aldehyder av naturligt ursprung har behaglig lukt, till exempel: heptanal har en lukt av grönt gräs; oktanalen en orange lukt; den nonanal en lukt av rosor och citralen en lukt av kalk.
Glutaraldehyd har två formylgrupper i sin struktur i båda ändarna.
Marknadsförs under namnet Cidex eller Glutaral och används som desinfektionsmedel för att sterilisera kirurgiska instrument. Det används för att behandla vårtor på fötterna och applicera det som en vätska. Det används också som ett vävnadsfixeringsmedel i histologi- och patologilaboratorier..
Det är den enklaste aromatiska aldehyden som bildas av en bensenring där en formylgrupp är bunden.
Det finns i mandelolja, därav dess karakteristiska lukt som gör att den kan användas som matsmak. Dessutom används den vid syntes av organiska föreningar relaterade till tillverkning av läkemedel och vid tillverkning av plast..
Det är en aldotriose, ett socker som består av tre kolatomer. Den har två isomerer som kallas D- och L.-enantiomerer. Glyceraldehyd är den första monosackariden som erhålls vid fotosyntes under den mörka fasen (Calvin-cykeln)..
Den övre bilden illustrerar strukturen av glyceraldehyd-3-fosfat. De röda sfärerna bredvid den gula motsvarar fosfatgruppen, medan de svarta kolskelettet. Den röda sfären kopplad till den vita är OH-gruppen, men när den är kopplad till den svarta sfären och den senare till den vita, är det CHO-gruppen.
Glyceraldehyd-3-fosfat är involverat i glykolys, en metabolisk process där glukos bryts ned till pyruvsyra med produktion av ATP, en energireservoar av levande varelser. Förutom produktionen av NADH, ett biologiskt reduktionsmedel.
Vid glykolys härrör glyceraldehyd-3-fosfat och dihydroacetonfosfat från klyvningen av D-fruktos-1-6-bisfosfat
Glyceraldehyd-3-fosfat är involverat i den metaboliska processen som kallas pentoscykeln. I den genereras NADPH, en viktig biologisk reducerare..
Β-karoten är ett naturligt pigment som finns i olika grönsaker, särskilt morötter. Det genomgår en oxidativ nedbrytning i levern och omvandlas därmed till retinolalkohol eller vitamin A. Oxidationen av vitamin A och den efterföljande isomeriseringen av en av dess dubbelbindningar bildar 11-cis-retinalaldehyd.
Det är en protesgrupp kopplad till flera enzymer, som är den aktiva formen av vitamin B6 och deltar i syntesprocessen av den hämmande neurotransmittorn GABA.
Var är formylgruppen i din struktur? Observera att detta skiljer sig från resten av grupperna kopplade till den aromatiska ringen.
Det är ett råmaterial för syntes av acetylsalicylsyra, ett smärtstillande och febernedsättande läkemedel som kallas Aspirin..
Ingen har kommenterat den här artikeln än.