De anisol eller metoxibensen är en organisk förening bestående av en aromatisk eter vars kemiska formel är C6H5OCH3. Dess fysiska tillstånd är av en färglös vätska som kan ge gulaktiga färger. Det känns lätt igen av sin karakteristiska anislukt.
Det är då en flyktig förening och inte särskilt höga sammanhållningskrafter; typiska egenskaper hos lätt etrar, som lagras i små förseglade behållare. Specifikt är anisol den enklaste av alkylaryryletrarna; det vill säga de med en aromatisk komponent (Ar) och en annan alkylkomponent (R), Ar-O-R.
Grupp C6H5- kommer att beteckna Ar och -CH3 till R och därmed ha C6H5-O-CH3. Den aromatiska ringen och närvaron av -OCH3 Som en substituentgrupp som kallas metoxi ger den anisolen en nukleofilicitet överlägsen den för bensen och nitrobensen. Därför tjänar den som en mellanliggande molekyl för syntes av föreningar med farmakologisk aktivitet..
Dess karakteristiska anislukt har använts för att tillsätta anisol till kosmetiska produkter och hygienprodukter som kräver en behaglig doft..
Artikelindex
Den övre bilden visar anisolens molekylära struktur med hjälp av en sfär- och stapelmodell. Den aromatiska ringen uppskattas, vars kol är sptvå och därför är den platt, som ett sexkantigt ark; och fäst vid den är metoxigruppen, vars kol är sp3, och dess väten är över eller under ringplanet.
Betydelsen av -OCH-gruppen3 i strukturen går den utöver att bryta med molekylens plangeometri: den ger polaritet på den, och följaktligen får den apolära molekylen av bensen ett permanent dipolmoment.
Detta dipolmoment beror på syreatomen, som lockar elektrontätheten hos både de aromatiska och metylringarna. Tack vare detta kan anisolmolekyler interagera genom dipol-dipolkrafter; Även om det saknar någon möjlighet att bilda vätebindningar, eftersom det är en eter (ROR har inte H kopplat till syre).
Dess höga kokpunkt (154 ° C) certifierar experimentellt de starka intermolekylära interaktioner som styr dess vätska. På samma sätt är dispersionskrafterna i London närvarande, beroende på molekylmassan och π-π-interaktionerna mellan ringarna i sig.
Anisolens struktur tillåter dock inte att den interagerar tillräckligt starkt för att anta ett fast ämne vid rumstemperatur (smp = -37 ° C). Detta kan också bero på det faktum att när de intermolekylära avstånden minskas börjar de elektrostatiska avstötningarna mellan elektronerna i angränsande aromatiska ringar få mycket kraft..
Därför och enligt kristallografiska studier kan anisolmolekylerna i kristaller vid en temperatur av -173 ° C inte ordnas på ett sådant sätt att deras ringar vetter mot varandra. det vill säga deras aromatiska centra är inte inriktade ovanpå varandra utan snarare en grupp -OCH3 är över eller under en angränsande ring.
Färglös vätska men som kan ha svaga halmfärgade toner.
Luktar lite som anisfrön.
Godis; det är dock måttligt giftigt, så detta test är farligt.
108,140 g / mol.
0,995 g / ml.
3,72 (relativt luft = 1).
-37 ° C.
154ºC.
125ºC (öppen kopp).
475ºC.
0,778 cP vid 30 ° C.
34,15 dyn / cm vid 30 ° C.
1.5179 vid 20 ° C.
Dåligt lösligt i vatten (cirka 1 mg / ml). I andra lösningsmedel, såsom aceton, etrar och alkoholer, är det dock mycket lösligt.
Den aromatiska ringen av anisol är rik på elektroner. Detta beror på att syre, trots att det är en starkt elektronegativ atom, bidrar med elektronerna från dess π-moln för att avlägsna dem genom ringen i många resonansstrukturer. Följaktligen reser fler elektroner genom det aromatiska systemet och därför ökar dess nukleofilicitet..
Ökningen av nukleofilicitet har demonstrerats experimentellt genom att jämföra dess reaktivitet mot aromatiska elektrofila substitutioner med den för bensen. Således framgår den anmärkningsvärda effekten av -OCH-gruppen.3 på föreningens kemiska egenskaper.
På samma sätt bör det noteras att de elektrofila substitutionerna inträffar i positionerna intill (-orto) och mittemot (-para) till metoxigruppen; det vill säga det är orto-para regissör.
Nukleofiliciteten hos den aromatiska ringen av anisolen möjliggör redan en glimt av dess reaktivitet. Substitutionerna kan inträffa antingen i ringen (gynnas av dess nukleofilicitet) eller i själva metoxigruppen; i den senare bryts O-CH-bindningen3 för att ersätta -CH3 genom en annan alkylgrupp: O-alkylering.
Därför kan anisolen i en alkyleringsprocess acceptera en R-grupp (fragment av en annan molekyl) genom att ersätta ett H på sin ring (C-alkylering) eller genom att ersätta CH3 av sin metoxigrupp. Följande bild illustrerar vad som just har sagts:
I bilden är R-gruppen placerad i -orto-positionen, men den kan också vara i -para-positionen, mittemot -OCH3. När O-alkylering sker erhålls en ny eter med en annan -OR-grupp.
Namnet "anisol" är den mest kända och mest accepterade, troligen härledd från dess anisliknande lukt. Namnet 'metoxibensen' är emellertid ganska specifikt, eftersom det med en gång fastställer vad som är strukturen och identiteten för denna aromatiska eter; detta är namnet som styrs av den systematiska nomenklaturen.
Ett annat mindre använt men lika giltigt namn är "fenylmetyleter", som styrs av traditionell nomenklatur. Detta är kanske det mest specifika namnet av alla, eftersom det direkt indikerar vilka som är de två strukturella delarna av etern: fenyl-O-metyl, C6H5-O-CH3.
Medicinska studier har ännu inte kunnat visa de möjliga dödliga effekterna av anisol i kroppen vid låga doser. Men som nästan alla kemikalier orsakar det irritation när det utsätts för länge och i måttliga koncentrationer till hud, hals, lungor och ögon..
På grund av dess nukleofilicitet metaboliseras en del av den och är därför biologiskt nedbrytbar. Som ett resultat av denna egenskap visade simuleringar faktiskt att den inte kan koncentrera sig i vattenhaltiga ekosystem eftersom dess organismer först förstör den; och därför kan floder, sjöar eller hav ansamlas anisol.
I jord, med tanke på dess flyktighet, avdunstar den snabbt och transporteras bort av luftströmmar; Eftersom det är så påverkar det inte heller växtmassorna eller plantagerna.
Å andra sidan reagerar den atmosfäriskt med fria radikaler och utgör därför ingen risk för kontaminering för luften vi andas in..
Från anisol kan andra derivat erhållas genom aromatisk elektrofil substitution. Detta gör det möjligt för den att användas som mellanprodukt för syntes av läkemedel, bekämpningsmedel och lösningsmedel, till vilka det är önskvärt att lägga till dess egenskaper. Syntetiska vägar kan bestå av mestadels C-alkylering eller O-alkylering.
Förutom dess användning för organisk syntes, kan den användas direkt som tillsatsmedel för krämer, salvor och parfymer, med anisdoft till sådana produkter..
Ingen har kommenterat den här artikeln än.