De anomert kol det är ett stereocenter som finns i de cykliska strukturerna av kolhydrater (mono eller polysackarider). Att vara ett stereocenter, närmare bestämt en epimer, härleds två diastereoisomerer från den, betecknade med bokstäverna α och β; dessa är anomererna och är en del av den omfattande nomenklaturen i sockervärlden.
Varje anomer, a eller p, skiljer sig åt i positionen för OH-gruppen i det anomera kolet i förhållande till ringen; men i båda är det anomera kolet detsamma och det ligger på samma plats i molekylen. Anomerer är cykliska hemiacetaler, produkten av en intramolekylär reaktion i den öppna kedjan av sockerarter; om aldoser (aldehyder) eller ketoser (ketoner).
Den övre bilden visar stolkonformationen för β-D-glukopyranos. Som framgår består den av en sexledad ring, inklusive en syreatom mellan kol 5 och 1; det senare, eller snarare det första, är det anomera kolet, som bildar två enkla bindningar med två syreatomer.
Om du tittar noga är OH-gruppen fäst vid kol 1 orienterad ovanför den sexkantiga ringen, liksom CH-gruppentvåOH (kol 6). Detta är β-anomeren. A-anomeren, å andra sidan, skiljer sig endast i denna OH-grupp, som skulle vara belägen längs ringen, precis som om den vore en transdiastereoisomer..
Artikelindex
Det är nödvändigt att gå lite djupare in i begreppet hemiacetaler för att bättre förstå och urskilja anomert kol. Hemiacetaler är produkten av en kemisk reaktion mellan en alkohol och en aldehyd (aldoser) eller en keton (ketoser).
Denna reaktion kan representeras av följande allmänna kemiska ekvation:
ROH + R'CHO => ROCH (OH) R '
Som framgår reagerar en alkohol med en aldehyd för att bilda hemiacetalen. Vad skulle hända om både R och R 'tillhör samma kedja? I så fall skulle du ha en cyklisk hemiacetal, och det enda möjliga sättet att det kan bildas är att båda funktionella grupper, -OH och -CHO, är närvarande i molekylstrukturen..
Dessutom måste strukturen bestå av en flexibel kedja och med bindningar som kan underlätta den nukleofila attacken av OH mot karbonylkolet i CHO-gruppen. När detta händer stängs strukturen i en fem- eller sexledad ring..
Ett exempel på bildandet av en cyklisk hemiacetal för glukosmonosackarid visas i bilden ovan. Det kan ses att det består av en aldos, med en aldehydgrupp CHO (kol 1). Detta attackeras av OH-gruppen av kol 5, vilket indikeras av den röda pilen.
Strukturen går från att vara en öppen kedja (glukos) till en pyranös ring (glukopyranos). Först kan det inte finnas något samband mellan denna reaktion och den som just förklarats för hemiacetal; men om du tittar noga på ringen, särskilt i avsnitt C5-O-C1(OH) -Ctvå, det inses att detta motsvarar det förväntade skelettet för en hemiacetal.
Kol 5 och 2 representerar R respektive R i den allmänna ekvationen. Eftersom dessa är en del av samma struktur är det då en cyklisk hemiacetal (och ringen räcker för att vara tydlig).
Var är det anomera kolet? I glukos är detta CHO-gruppen, som kan genomgå nukleofil attack av OH antingen underifrån eller ovan. Beroende på attackens orientering bildas två olika anomerer: α och β, som redan nämnts..
Därför är en första egenskap som detta kol innehar att det i den öppna sockerkedjan är det som drabbas av det nukleofila angreppet; det vill säga det är CHO-gruppen, för aldoser, eller R-gruppentvåC = O, för ketoser. Men när den cykliska hemiacetalen eller ringen har bildats kan detta kol tycks ha försvunnit..
Det är här det finns andra mer specifika egenskaper för att lokalisera den i valfri pyranos- eller furanosring av alla kolhydrater:
-Det anomera kolet är alltid till höger eller vänster om syreatomen som utgör ringen.
-Ännu viktigare, det är inte bara kopplat till denna syreatom utan också till OH-gruppen, som kommer från CHO eller RtvåC = O.
-Det är asymmetriskt, det vill säga det har fyra olika substituenter.
Med dessa fyra egenskaper är det lätt att känna igen anomert kol genom att titta på vilken "söt struktur" som helst.
Ovan finns β-D-fruktofuranos, en cyklisk hemiacetal med en femledad ring..
För att identifiera det anomera kolet måste du först titta på kolerna på vänster och höger sida av syreatomen som utgör ringen. Sedan är den som är kopplad till OH-gruppen det anomera kolet; som i det här fallet redan är cirklat i rött.
Detta är β-anomeren eftersom OH av det anomera kolet är ovanför ringen, liksom CH-gruppentvåÅh.
Nu försöker vi förklara vad som är de anomera kolerna i strukturen av sackaros. Som framgår består den av två monosackarider som är kovalent bundna av en glykosidbindning, -O-.
Ringen till höger är exakt samma som just nämnts: β-D-fruktofuranos, bara den "vänds" åt vänster. Det anomera kolet förblir detsamma för det föregående fallet och uppfyller alla egenskaper som kan förväntas av det.
Å andra sidan är ringen till vänster α-D-glukopyranos.
Genom att upprepa samma anomera koligenkänningsförfarande, titta på de två kolerna på vänster och höger sida av syreatomen, har man funnit att det högra kolet är det som är bundet till OH-gruppen; som deltar i glykosidbindningen.
Därför är båda anomera kolerna förbundna med -O-bindningen, och därför är de inneslutna i röda cirklar..
Slutligen föreslås det att man identifierar de anomera kolerna i två glukosenheter i cellulosa. Återigen observeras kolen kring syret i ringen, och det har konstaterats att i glukosringen till vänster deltar det anomera kolet i glykosidbindningen (innesluten i den röda cirkeln).
I glukosringen till höger är det anomera kolet dock till höger om syre och identifieras lätt eftersom det är kopplat till syret i glykosidbindningen. Således är båda anomera kolerna fullständigt identifierade.
Ingen har kommenterat den här artikeln än.