De bensylsyra, Även känd som difenylglykolsyra eller 2-hydroxi-2,2-difenylättiksyra, det är en aromatisk organisk förening som används vid syntes av föreningar med olika användningsområden. Det är en 2-hydroxi-monokarboxylsyra, vars kemiska formel är C14H12O3 (i sin struktur har den två fenolringar) och har en molekylvikt på 228,25 g / mol.
Det används normalt inom den kemiska industrin, där det förvärvas som ett gulaktigt kristallint pulver med god löslighet i primära alkoholer och med en kokpunkt nära 180 ° C..
Det har klassificerats som en "Brønsted" -syra. Vilket innebär att det är en förening som kan donera vätejoner till en acceptormolekyl som fungerar som en Brønsted-bas..
Syntesen uppnåddes för första gången 1838 och sedan dess erkänns den som "prototypen" för en allmän klass av molekylära "omarrangemang" för olika syntetiska ändamål eller för experimentell forskning, inklusive viss "spårning" eller "spårning" tekniker. ”Med isotoper.
Bensylsyra används inom den farmaceutiska industrin för syntes av farmaceutiska glykolater, vilka är föreningar som fungerar som hjälpämnen för transport och "avgivning" av läkemedel såsom klidinium, dilantin, mepensolat, flutropium och andra..
Dessutom har den framgångsrikt använts som en förstärkare i farmakologiska kosmetiska produkter för att behandla akne, psoriasis, åldersfläckar, rynkor och andra vanliga dermatologiska tillstånd..
Artikelindex
Syntesen av bensylsyra rapporterades först 1838, då von Liebig beskrev omläggningstransformationen av en vanlig aromatisk α-diketon (bensyl) till saltet av en α-hydroxisyra (bensylsyra), inducerad av en jonhydroxid.
Denna reaktion av molekylär "omläggning" av bensyl för att producera bensylsyra har att göra med migrationen av en arylgrupp (en substituent härledd från en aromatisk grupp, ofta ett aromatiskt kolväte), vilket orsakas av närvaron av en basisk förening.
Eftersom denna process förmodligen var en av de första kända molekylära omläggningsreaktionerna har bensyl-bensylsyra-ommekanismen fungerat som en modell för många andra processer inom organisk syntes och inom organisk fysik-kemi..
För närvarande framställs bensylsyra vanligen från bensyl eller bensin, med användning av kaliumhydroxid som det "inducerande" medlet. Under reaktionens gång bildas den mellanliggande föreningen som kallas "kaliumbensylat", vilket är ett stabilt karboxylatsalt..
Försurningen med saltsyra av mediet där denna reaktion sker är det som därefter främjar bildningen av bensylsyra från kaliumbensylat. Dessutom indikerar många experimentella rapporter också att reaktionen utförs under förhållanden med hög temperatur..
Omarrangemang (eller omorganisering av bensyl-bensylsyra) är modellreaktionen för olika basinducerade omvandlingar av a-diketoner till salter av a-hydroxisyror. Detta kan utföras med olika typer av diketoner, såsom aromatiska, semi-aromatiska, alicykliska, alifatiska eller heterocykliska a-diketoner, för att producera bensylsyra..
Reaktionsmekanismen är i princip i alla fall densamma. Den består av tre steg:
1- Den reversibla tillsättningen av en hydroxidjon till en karbonylgrupp av a-diketonföreningen, det vill säga till en av dess ketongrupper, vilket resulterar i en negativt laddad mellanprodukt som i många texter är känd som en "hydroxialkoxid".
2- Den intramolekylära omorganiseringen av mellanprodukten, som producerar en andra mellanprodukt som har en mer lämplig konformation för det nukleofila angrepp som kommer att äga rum på karbonylgruppen.
3- Den snabba omvandlingen av den andra mellanprodukten till saltet av motsvarande a-hydroxisyra med hjälp av en protonöverföringsreaktion.
A-diketonerna kan också transformeras till bensylsyraestrar genom deras reaktion med en alkohol i närvaro av en alkoxidjon..
Omorganiseringen är alltså inget annat än den organiska reaktionen av en a-diketon i närvaro av en bas (vanligtvis kaliumhydroxid) för att producera motsvarande a-hydroxikarboxylsyror, vilket är fallet vid syntesen av bensylsyra från och med bensyl (1,2-difenyletandion).
Som man kan förstå från denna process innefattar omläggningen den intramolekylära migrationen av en karbanion, som är en anjonisk organisk förening där den negativa laddningen finns på en kolatom..
Bensylsyra, som diskuterats ovan, är en organisk förening som fungerar som en "bas" för kemisk syntes av olika typer av föreningar..
Farmaceutiska glykolater är ett bra exempel på de praktiska fördelarna med bensylsyra. Glykolater används som hjälpämnen, som inte är annat än ämnen som blandas med läkemedel för att ge dem smak, form, konsistens eller andra egenskaper (t.ex. stabilitet) men som är inerta ur farmakologisk synvinkel..
Bland de viktigaste läkemedlen som produceras med hjälpämnen härledda från bensylsyra är några föreningar härledda från:
- Clidinium: läkemedel som används för att behandla vissa magbesvär såsom sår, irritabelt tarmsyndrom, tarminfektioner, magkramper, bland andra. Det fungerar för att minska vissa kroppsutsöndringar och uppnås vanligtvis i form av klidiniumbromid..
- Dilantin: även känt generiskt som fenytoin, som är ett antiepileptiskt läkemedel eller krampanfall, användbart för vissa typer av anfall.
- Mepenzolate: används för att minska halsbränna och tarmmuskelkramper samt för att behandla magsår.
- Flutropium: antikolinerge medel som fungerar som en konkurrerande antagonist för acetylkolin och används huvudsakligen för behandling av kroniska obstruktiva lungsjukdomar.
I dessa läkemedel är bensylsyrans funktion som hjälpämne förmodligen att transportera de aktiva föreningarna och, en gång in i kroppen, kan länken mellan dessa hydrolyseras och de senare frigörs för att utöva sina farmakologiska funktioner..
Förutom de som redan nämnts används bensylsyra också i farmakologiska kosmetiska formuleringar, där det har visat sig effektivt för behandling av akne, psoriasis, åldersfläckar, torr hud, pigmenterade hudskador, rynkor etc..
Ingen har kommenterat den här artikeln än.