De bensoesyra är den enklaste aromatiska syran av alla, som har som molekylformel C6H5COOH. Det beror på att det hade bensoin som huvudkälla under lång tid, ett harts som erhållits från barken från flera träd av släktet Styrax..
Det finns i många växter, särskilt frukter, såsom aprikoser och blåbär. Det produceras också i bakterier som en biprodukt av metabolismen av aminosyran fenylalanin. Det genereras också i tarmen genom bakteriell (oxidativ) bearbetning av polyfenoler som finns i vissa livsmedel..
Som framgår av bilden ovan är C6H5COOH är, till skillnad från många syror, en fast förening. Dess fasta substans består av ljusa, vita och filiforma kristaller som ger en mandelarom.
Dessa nålar har varit kända sedan 1500-talet; till exempel beskriver Nostradamus 1556 dess torra destillation från bensintuggummi.
En av de viktigaste kapaciteterna för bensoesyra är att hämma tillväxten av jäst, mögel och vissa bakterier; för vilken den används som ett konserveringsmedel. Denna åtgärd är pH-beroende.
Bensoesyra har flera medicinska åtgärder och används som en komponent i farmaceutiska produkter som används vid behandling av hudsjukdomar som ringorm och fotsvamp. Det används också som inandningsmedel, slemlösande medel och smärtstillande medel.
En hög andel industriellt producerad bensoesyra är avsedd för produktion av fenol. På samma sätt är en del av den avsedd för produktion av glykolbensoater, som används vid tillverkning av mjukgörare..
Även om bensoesyra inte är en särskilt giftig förening, har den några skadliga effekter för hälsan. Av denna anledning rekommenderar WHO en maximal intagsdos på 5 mg / kg kroppsvikt / dag, vilket motsvarar ett dagligt intag av 300 mg bensoesyra..
Artikelindex
I den övre bilden representeras strukturen av bensoesyra med en modell av barer och sfärer. Om antalet svarta sfärer räknas, kommer det att verifieras att det finns sex av dem, det vill säga sex kolatomer; två röda sfärer motsvarar de två syreatomerna i karboxylgruppen, -COOH; och slutligen är de vita sfärerna väteatomerna.
Som framgår är till vänster den aromatiska ringen, vars aromatiskt illustreras av de streckade linjerna i mitten av ringen. Och till höger, -COOH-gruppen, ansvarig för de sura egenskaperna hos denna förening.
Molekylärt är C6H5COOH har en platt struktur på grund av att alla dess atomer (med undantag av väten) har sp-hybridiseringtvå.
Å andra sidan tillåter den mycket polära -COOH-gruppen att en permanent dipol existerar i strukturen; dipol som kunde ses vid första anblicken om dess elektrostatiska potentialkarta fanns tillgänglig.
Detta faktum har till följd att C6H5COOH kan interagera med sig själv genom dipol-dipolkrafter; specifikt med de speciella vätebindningarna.
Om du tittar på -COOH-gruppen kommer du att upptäcka att syret i C = O kan acceptera en vätebindning; medan syret i O-H, donerar dem.
Bensoesyra kan bilda två vätebindningar: den tar emot och accepterar en samtidigt. Därför bildar den dimerer; det vill säga dess molekyl är "relaterad" till en annan.
Är dessa par eller dimerer, C6H5COOH-HOOCC6H5, den strukturella basen som definierar det fasta materialet till följd av dess arrangemang i rymden.
Dessa dimerer utgör ett molekylplan som, med tanke på deras starka och riktade interaktioner, lyckas skapa ett ordnat mönster i det fasta ämnet. Aromatiska ringar deltar också i denna ordning genom interaktioner av spridningskrafter..
Som ett resultat bygger molekylerna en monoklinisk kristall vars exakta strukturella egenskaper kan studeras med instrumenttekniker, såsom röntgendiffraktion..
Det är härifrån då ett par platta molekyler kan ordnas i rymden, främst genom vätebindning, för att ge upphov till de vita och kristallina nålarna..
Syra:
-bensoik
-karboxylbensen
-dracylic
-karboxibensen
-bensenform
C7H6ELLERtvå eller C6H5COOH.
122,123 g / mol.
Fast eller i form av kristaller, vanligtvis vita i färg, men kan vara beige i färg om det har vissa föroreningar. Dess kristaller är fjällande eller nålformade (se första bilden).
Det luktar mandel och är trevligt.
Smaklös eller lite bitter. Gräns för detektering av smak är 85 ppm.
480ºF till 760mmHg (249ºC).
252,3 ºF (121,5 - 123,5 ºC).
121ºC (250ºF).
Den kan sublimera från 100 ºC.
3,4 g / L vid 25 ºC.
-1 g bensoesyra löses i en volym lika med: 2,3 ml kall alkohol; 4,5 ml kloroform; 3 ml eter; 3 ml aceton; 30 ml koltetraklorid; 10 ml bensen; 30 ml koldisulfid; och 2,3 ml terpentinolja.
-Det är också lösligt i flyktiga och fixerade oljor.
-Det är lätt lösligt i petroleumeter.
-Dess löslighet i hexan är 0,9 g / L, i metanol 71,5 g / L och i toluen 10,6 g / L.
1,316 g / ml vid 82,4 ° F och 1,2659 g / ml vid 15 ° C.
4.21 (relativt luft som referens = 1)
1 mmHg vid 205ºF och 7,0 x 10-4 mmHg vid 25 ºC.
En lösning med en koncentration av 0,1% i vatten är stabil i minst 8 veckor.
Sönderdelas vid uppvärmning, utsläpp av sur och irriterande rök.
1,26 cPoise vid 130 ºC.
3227 KJ / mol.
534 KJ / mol vid 249 ºC.
Cirka 4 i vatten.
31 N / m vid 130 ºC.
4,19 vid 25 ºC.
1,504 - 1,5397 (ηD) vid 20 ° C.
-I kontakt med baser (NaOH, KOH, etc.) bildar den bensoatsalter. Om det till exempel reagerar med NaOH bildar det natriumbensoat, C6H5COONa.
-Reagerar med alkoholer för att bilda estrar. Till exempel ger dess reaktion med etylalkohol etylestern. Vissa estrar av bensoesyra fungerar som mjukgörare.
-Reagerar med fosforpentaklorid, PCl5, för att bilda bensoylklorid, en syrahalogenid. Bensoylklorid kan reagera med ammonium (NH3eller en amin såsom metylamin (CH3NHtvå) för att bilda bensamid.
-Reaktionen av bensoesyra med svavelsyra ger sulfoneringen av den aromatiska ringen. Den funktionella gruppen -SO3H ersätter en väteatom i ringens metaposition.
-Den kan reagera med salpetersyra, med användning av svavelsyra som en katalysator och bildar metanitrobensoesyra.
-I närvaro av en katalysator, såsom järnklorid, FeCl3, bensoesyra reagerar med halogener; reagerar exempelvis med klor för att bilda metaklorbensoesyra.
Några produktionsmetoder för denna förening listas nedan:
-Mest bensoesyra produceras industriellt genom att toluen oxideras med syre i luften. Processen katalyseras av koboltnaftenat, vid en temperatur av 140-160 ºC och vid ett tryck av 0,2 - 0,3 MPa.
-Toluen kan å andra sidan kloreras för att producera bensotrichlorid, som därefter hydrolyseras till bensoesyra..
-Hydrolysen av bensonitril och bensamid i ett surt eller alkaliskt medium kan ge upphov till bensoesyra och dess konjugatbaser..
-Bensylalkohol i en oxidation medierad av kaliumpermanganat, i ett vattenhaltigt medium, producerar bensoesyra. Reaktionen sker genom upphettning eller återflödesdestillation. När processen är klar filtreras blandningen för att eliminera mangandioxid medan supernatanten kyls för att erhålla bensoesyra..
-Bensotrichloridföreningen reageras med kalciumhydroxid med användning av järn- eller järnsalter som katalysatorer, varvid initialt bildas kalciumbensoat, Ca6H5KUTTRA)två. Sedan omvandlas detta salt genom reaktion med saltsyra till bensoesyra.
-Den används vid framställning av fenol genom oxidativ dekarboxylering av bensoesyra vid temperaturer på 300-400 ° C. Till vilken nytta? Eftersom fenol kan användas i syntesen av nylon.
-Ur det bildas glykolbensoat, en kemisk föregångare till dietylenglykolester och trietylenglykolester, ämnen som används som mjukgörare. Den kanske viktigaste applikationen för mjukgörare är limformuleringar. Vissa långkedjiga estrar används för att mjuka upp plast som PVC.
-Den används som en gummipolymerisationsaktivator. Dessutom är det en mellanprodukt vid tillverkningen av alkydhartser, liksom tillsatser för applikationer vid utvinning av råolja..
-Dessutom används den vid framställning av hartser, färgämnen, fibrer, bekämpningsmedel och som ett modifieringsmedel för polyamidharts för framställning av polyester. Det används för att bibehålla doften av tobak.
-Det är en föregångare till bensoylklorid, som är ett utgångsmaterial för syntes av föreningar såsom bensylbensoat, som används vid tillverkning av artificiella smaker och insektsmedel..
-Det är en komponent i Whitfield-salva som används för att behandla svamphudsjukdomar som ringorm och fotsvamp. Whitfields salva består av 6% bensoesyra och 3% salicylsyra..
-Det är en ingrediens i bensintinktur som har använts som en lokal antiseptisk och inhalerande avsvällande medel. Bensoesyra användes som slemlösande medel, smärtstillande och antiseptisk tills början av 1900-talet.
-Bensoesyra har använts i experimentell behandling av patienter med kvarvarande kväveackumuleringssjukdomar.
Bensoesyra och dess salter används vid konservering av mat. Föreningen kan hämma tillväxten av mögel, jäst och bakterier genom en pH-beroende mekanism..
De verkar på dessa organismer när deras intracellulära pH sjunker till ett pH lägre än 5, vilket nästan helt hämmar den anaeroba fermenteringen av glukos för produktion av bensoesyra. Denna antimikrobiella verkan kräver ett pH mellan 2,5 och 4 för en effektivare verkan..
-Används för att konservera livsmedel som fruktjuicer, kolsyrade drycker, läsk med fosforsyra, pickles och andra sura livsmedel.
Det kan reagera med askorbinsyra (vitamin C) som finns i vissa drycker och producera bensen, en cancerframkallande förening. På grund av detta letar vi efter andra föreningar med förmågan att konservera mat som inte har bensoesyraproblem..
-Den används i aktiv förpackning och finns i jonomerfilmer. Bensoesyra frigörs från dem, som kan hämma tillväxten av arter av Penicillium- och Aspergillus-släkten i mikrobiella medier..
-Det används som konserveringsmedel för arom av fruktjuice och parfym. Det används också med denna applikation i tobak.
-Bensoesyra används som en selektiv herbicid för att kontrollera bredbladiga ogräs och gräs i sojabönor, gurkor, meloner, jordnötter och träartade prydnadsväxter..
-Vid hudkontakt och ögon kan det orsaka rodnad. Inandning kan orsaka irritation i luftvägarna och hosta. Intag av stora mängder bensoesyra kan orsaka gastrointestinala störningar, vilket kan leda till lever- och njurskador.
-Bensoesyra och bensoater kan frigöra histamin som kan orsaka allergiska reaktioner och irritation i ögon, hud och slemhinnor..
-Det har ingen kumulativ, mutagen eller cancerframkallande effekt, eftersom det absorberas snabbt i tarmen och elimineras i urinen utan att ackumuleras i kroppen..
-Den maximala tillåtna dosen enligt WHO är 5 mg / kg kroppsvikt / dag, cirka 300 mg / dag. Akut toxicitetsdos hos människa: 500 mg / kg.
Ingen har kommenterat den här artikeln än.