Steroler struktur, funktioner och exempel

5126
Anthony Golden

De steroler De är en klass av steroider, icke-förtvålningsbara lipider, som kännetecknas av att de har den alkoholhaltiga funktionella gruppen OH. Slutsats: de är alkoholhaltiga steroider. De är en del av biokemi hos nästan alla levande varelser, flercelliga eller encelliga, eftersom de finns i djur, växter, svampar, bakterier och alger.

Eftersom de är steroider representerar de utgångsmaterialet för syntes av steroidhormoner och vitaminer som solubiliseras i fetter. De härleds till tre huvudtyper: zoosteroler, närvarande i djur och särskilt däggdjur; fytosteroler, i växter eller grönsaker; och mykosteroler, som finns i mikroorganismer.

Kolesterol, som finns i korv, ostar och rött kött, är den mest kända sterolen av alla. Källa: Pexels.

Namnet "sterol" låter konstigt för öronen i allmänhet; men det händer inte samma sak när de hör ordet "kolesterol". Och det är att kolesterol i själva verket är en sterol. Det är den viktigaste sterolen i djurceller, så många livsmedel som härrör från dem, såsom korv eller blodkorv, är rika på kolesterol.

En av de viktigaste och mest intressanta funktionerna hos steroler är att göra lipid-dubbelskiktet i cellmembran mer flexibelt. På detta sätt blir de mer dynamiska och beter sig som om det vore en ordnad flytande vätska (topp eller vågtyp).

Artikelindex

  • 1 Struktur av steroler
    • 1.1 Kolesterol
  • 2 funktioner
    • 2.1 Syntes av fettlösliga vitaminer
    • 2.2 Syntes av steroidhormoner
    • 2.3 Stabilitet hos cellmembran
  • 3 Exempel på steroler
    • 3.1 Hos djur
    • 3.2 I växter
    • 3.3 I svampar
    • 3.4 Hos bakterier
  • 4 Referenser

Struktur av steroler

Allmän struktur för steroler och deras derivat. Källa: Vaccinationist [CC BY-SA 4.0 (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0)]

I bilden ovan har vi grundstrukturen för steroler. De har fyra ringar, varav tre är sexkantiga och en femkantiga, som tillsammans får det specifika namnet cyklopentaneperhydrofenantren; det strukturella skelettet av steroider och denna familj av lipider.

I C-3 har vi hydroxylgruppen, OH, som ger molekylen alkoholkaraktären. I den andra änden, i C-17 finns en sidokedja R, som kommer att skilja olika typer av steroler från varandra, liksom närvaron av substituenter på andra kol..

Steroler sägs vara amfipatiska molekyler eftersom de har helt lokaliserade polära och apolära regioner i sin struktur. OH-gruppen blir det hydrofila polära huvudet eller regionen; medan resten av kolkroppen är svans- eller apolärregionen, hydrofob.

Sterolstrukturen kan initialt ge ett falskt intryck av att vara helt platt; men i verkligheten liknar det ett blad med små veck.

Om det inte finns dubbelbindningar, är ringarna inte helt plana, eftersom deras kol är hybridiserade.3. Dock är steroler tillräckligt laminära för att "smyga" in i de trånga utrymmena i cellmembran..

Kolesterol

Struktur av kolesterol. Källa: BorisTM via Wikipedia.

Även om den första strukturen som visas är den mest allmänna av allt, är den för kolesterol praktiskt taget grunden för att jämföra strukturerna för andra viktiga steroler; de är väldigt lika, men med extra dubbelbindningar, eller med andra ytterligare alkylsubstituenter såsom metyl- eller etylgrupper.

Funktioner

Syntes av fettlösliga vitaminer

Steroler är utgångsmaterial för fyra viktiga vitaminer för kroppen: A, D, E och K. Därför hjälper steroler indirekt till att förbättra synen, säkerställa frisk hud, stärka benen och immunsystemet och ge antioxidanter till kroppen.

Steroidhormonsyntes

Som nämnts tidigare är kolesterol den viktigaste sterolen hos djur. Deltar i syntesen av gallsyror (galla) i levern, vilket hjälper till att assimilera näringsämnen och lösa upp fetter. Det representerar det organiska materialet för syntes av D-vitamin i vår kropp och för konstruktion av cellmembran.

På samma sätt behöver vår kropp kolesterol för syntes av steroidhormoner; såsom aldosteron, kortisol, testosteron och östrogen. Följaktligen spelar steroler en viktig roll i cellsignalering, så att avlägsna organ kommunicerar genom utbyte av molekyler..

Stabilitet hos cellmembran

Lipid-dubbelskiktet i cellmembran är inte styvt, utan rör sig delvis eller vågar och har därför fluiditet, vilket är viktigt för att celler ska kunna reagera effektivt på yttre stimuli eller signaler. Membranet antar en rörelse som liknar en våg, som om det vore en vätska som strömmade ordnat.

Steroler reglerar dynamiken i membranen så att de inte är för styva, och de flyter inte heller i ordning. De inför således en order. De gör detta genom att sammanfoga mellan de apolära svansarna i lipid dubbelskiktet, interagera med dem genom dispersiva krafter och tvinga dem att röra sig eller stoppa..

Dessa membran motsvarar inte bara de som separerar cytoplasman från den extracellulära miljön, utan också de som sträcker sig mot mitokondrier och endoplasmatisk retikulum.

Det finns studier som faktiskt undersöker effekten av sterolsubstituenter på membranets fluiditet; om det finns en ökning eller ökning av deras dynamik i fallet att substituenterna är alkyl och grenade, eller polära grupper som OH och NHtvå.

Exempel på steroler

Hos djur

Kolesterol är den absolut viktigaste djursterolen. Bland andra zoosteroler kan vi också nämna kolestenol, koprastenol och demosterol.

I växter

Hittills har inget nämnts av någon fytosterol eller växtsterol, som är lika viktiga för vår konsumtion, eftersom de marknadsförs som näringstillskott för att minska höga kolesterolnivåer och undvika deras absorption..

Bland de fytosteroler som vi har: campesterol, sitosterol, stigmasterol, avenasterol och brassicaesterol, de tre första är de viktigaste fytosterolerna som finns i olika arter av växter och vegetabiliska oljor (majs, solros, sojaböna, palm, etc.).

Kolesterol är också en del av de steroler som finns i växter. Återigen är det acceptabelt att tro att en del av sterolerna härrör från något kolesterol, eftersom deras strukturer är mycket lika, förutom att de har ytterligare metyl- eller etylgrupper..

I svamp

Huvudsterolen i svampar kallas ergosterol, vanligtvis förkortad som ERG:

Ergosterol struktur. Källa: Mysid via Wikipedia.

Ergosterol skiljer sig lite mer från kolesterol genom att ha två extra dubbelbindningar, en av dem ligger i R-sidokedjan längst till höger. Denna sterol hjälper till att skydda svampar från verkan av vissa antibiotika..

I bakterier

Och slutligen har vi hopanoiderna, som anses vara primitiva steroler och tillåter bakterier att tåla fientliga förhållanden med temperatur, tryck, surhet eller mycket saltlösning. Hopanoider är inte ens strukturellt baserade på de fyra kondenserade ringarna, utan består snarare av fem ringar.

Referenser

  1. Morrison, R. T. och Boyd, R, N. (1987). Organisk kemi. 5: e upplagan. Ledare Addison-Wesley Interamericana.
  2. Carey F. (2008). Organisk kemi. (Sjätte upplagan). Mc Graw Hill.
  3. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kemi. Aminer. (10: e upplagan.). Wiley plus.
  4. Wikipedia. (2019). Sterol. Återställd från: en.wikipedia.org
  5. Elsevier B.V. (2019). Steroler. ScienceDirect. Återställd från: sciencedirect.com
  6. Dufourc E. J. (2008). Steroler och membrandynamik. Journal of chemical biology, 1 (1-4), 63-77. doi: 10.1007 / s12154-008-0010-6
  7. William W. Christie. (2019). Steroler 3. Steroler och deras konjugat från växter och nedre organismer. Lipidbanan. Återställd från: lipidhome.co.uk

Ingen har kommenterat den här artikeln än.