De kanelsyra är en organisk förening vars kemiska formel är C6H5CHCHCOOH. Det är en monokarboxylsyra. Dess namn kommer från växten Cinnamomum cassia, vars bark är aromatisk som kanelplantan.
Andra namn är 3-fenyl-2-propenoinsyra och β-fenylakrylsyra. Många derivat av kanelsyra har erhållits, vilka uppvisar terapeutiska egenskaper.
På grund av C = C-dubbelbindningen har kanelsyramolekylen två isomerer: cis Y trans. Formen trans det är den vanligaste i naturen. Kanelsyra trans Det är en beståndsdel av eteriska oljor av kanel, basilika, svart tea tree eller Melaleuca bracteata, kakao, tolu balsam, galangal major eller Alpinia galanga och storachblad. Kanelsyra cis har hittats i anläggningen i Alpinia malaccensis.
I slutet av 1800-talet och början av 1900-talet studerades kanelsyra och användes för att behandla olika sjukdomar. Användningen avbröts dock och forskningen återupptogs för några år sedan, vilket gav lovande resultat..
Artikelindex
Kanelsyramolekylen innehåller en fenylgrupp, en propenyl (propan med en C = C dubbelbindning) och en karboxyl-COOH-grupp bunden till den senare. Det är som en akrylsyra med en fenylgrupp på det tredje kolet.
På grund av dess dubbelbindning kan molekylen ha formen cis eller vägen trans. I vägen trans, grupp C6H5- och -COOH är diagonalt motsatta platser på C = C dubbelbindningen. I vägen cis dessa grupper är på samma sida (en på varje kol av C = C dubbelbindning).
- Kanelsyra
- 3-fenyl-2-propeninsyra
- Β-fenylakrylsyra
- Bensenpropensyra
- Bensen akrylsyra
Vit kristallint fast ämne med monoklinisk prisma-struktur.
148,16 g / mol
Isomer cis: 68 ºC
Isomer trans: 133 ºC
Isomer cis: 125 ºC vid 19 mm Hg
Isomer trans: 300 ºC
Svagt lösligt i vatten: 0,546 g / L vid 25 ºC.
Mycket löslig i eter.
Kanelsyramolekylen har tre reaktiva ställen: substitution i bensenringen, tillsats i omättnad (C = C dubbelbindning) och reaktion mellan karboxylgruppen -COOH.
Detta gör att många derivat kan erhållas från kanelsyra, vilket har genererat särskilt intresse från forskare, särskilt inom medicinområdet..
Närvaron av en bensenring i dess molekyl och den omättade kortkedjan gör att den har låg polaritet, därav dess låga löslighet i vatten..
Kanelsyrasalter eller alkalimetallkanel är lösliga i vatten.
Kanelsyra har en särskild roll i metabolismen av växter, eftersom den är fördelad över hela växtriket.
Det är en föregångare till flavonoider, alkaloider, kumariner och lignin, en strukturell komponent av växter.
Det tillhör klassen auxiner, som är hormoner som reglerar celltillväxt i växter.
I naturen är isomeren trans av kanelsyra kommer från avlägsnande av ammoniak från fenylalanin (en aminosyra), som uppstår tack vare enzymet fenylalanin-ammoniak-lyas. Detta enzym finns i högre växter, svampar och jäst.
Kanelsyra är ofta konjugerad med aminosyror och sockersyror. Till exempel finns cinnamoglycin i växter, men det kan vara en produkt av djurmetabolism. Det finns i doftkörteln hos den kanadensiska bävern, men du får troligen det från mat.
Kanelsyra har använts i hundratals år för behandling av cancer i kinesisk medicin, eftersom den är en del av Xuanshen, som är roten till en örtartad växt av familjen till Scrophulariaceae.
I slutet av 1800-talet och början av 1900-talet användes det för att behandla cancer, men forskningen fortsatte inte förrän för några decennier sedan.
Även om dess roll är okänd, har dess effektivitet mot bencancer (osteosarkom) nyligen bekräftats.
Det visade sig också utöva en antiproliferationseffekt på maligna celler av kolonadenokarcinom, melanom, prostatacancer och lunga.
Enligt vissa erfarenheter resulterade behandlingen av melanomceller med kanelsyra i 3 dagar i en 75-95% förlust av invasivitet, det vill säga förmågan att bryta ner och korsa vävnadsbarriären. Detta tillskrivs den modulering den utövar på generna som är involverade i tumörmetastaser..
Dessutom har kanelsyra visat sig vara en potent hämmare av ett enzym som påverkar utvecklingen av hormonberoende former av cancer, såsom prostatacancer, bröst- och endometriumcancer..
Dessutom har otaliga föreningar härrörande från kanelsyra syra mot cancer..
Vissa forskare fann att kanelsyra kan lindra insulinresistens.
Denna sjukdom består av den icke-effektiviteten av insulins verkan eller oförmågan hos det att uppnå ett normalt svar på glukosabsorptionen i cellerna.
På grund av detta absorberar cellerna inte glukos, som finns kvar i blodet och hyperglykemi eller överskott av glukos i blodet uppstår. Cellen sägs då vara insulinresistent.
Konsekvensen av att inte behandla insulinresistens är typ 2-diabetes.
Kanelsyra har verkningsmekanismer som förbättrar insulinets effektivitet, vilket leder till ökat glukosupptag av insulinresistenta celler och sjukdomsavlastning..
Flera polyfenolderivat av kanelsyra är också fördelaktiga för att behandla dessa sjukdomar, men på grund av deras låga biotillgänglighet är både kanelsyra och dess derivat fortfarande under utredning..
Ansträngningar görs för att utveckla olika former av administrering av dessa föreningar, såsom nanopartiklar, inkapsling och emulsioner..
Syra trans-Kanel och dess derivat användes som antituberkulösa medel omkring år 1894. Men först nyligen har de studerats igen för detta ändamål..
De har nu befunnits ha en synergistisk effekt när de används med andra läkemedel mot tuberkulos, även de mot vilka Mycobacterium tuberculosis har blivit resistent och återfår läkemedlets verkan.
Kanelsyra och många av dess derivat uppvisar hepatoskyddande, malaria, antioxidant och skyddande aktivitet i det kardiovaskulära systemet.
Många av dess polyfenolderivat har också antibakteriella, antivirala och svampdödande effekter.
Kanelsyra och flera av dess derivat används för att smaka vissa livsmedel.
För kanelsyra i synnerhet Daily Intake Limit, eller ADI Acceptabelt dagligt intag), enligt Europarådets standarder (Europarådet) är 1,25 mg / kg per dag.
Nyligen (2019) fann man att syra cis-kanel gynnar växten av Arabidopsis thaliana, som är en släkting till kål och senap.
Forskarna drog slutsatsen att syran cis-Kanel har en hög potential som jordbrukskemikalie som främjar växttillväxt..
Ingen har kommenterat den här artikeln än.