De ellaginsyra är en tetracyklisk organisk förening vars kemiska formel är C14H6ELLER8. Det är en polyfenol, som är dimer av gallinsyra. Det är också känt som bensoarinsyra. Det är en kräm eller gul kristallin fast substans, mycket stabil mot temperaturen. Det är en svag syra som är mycket lättlöslig i vatten men löslig i basiskt eller alkaliskt medium..
Det finns distribuerat i grönsaksriket som finns i olika frukter, såsom granatäpple, druvor, nötter och i drycker som vin och te. Det finns rikligt med trä och träaktigt skräp.
Den har flera viktiga biologiska egenskaper: antioxidant, antiinflammatorisk, anticancer, antimutagen, skyddar levern och minskar nivån av fetter i blodplasman. Det utövar en skyddande effekt på nervceller och gynnar genereringen av insulin.
Det verkar synergistiskt med andra naturliga polyfenoler. Av denna anledning är hela granatäpplefrukten mycket effektivare som en antioxidant och anticancer än enbart ellaginsyra..
Även om det inte lätt absorberas av människans tarm, har dess derivatföreningar eller metaboliter också dess antioxidativa egenskaper.
Artikelindex
Ellaginsyra har fyra cykliska strukturer sammansmälta. Den har också fyra fenoliska -OH-grupper och två laktonliknande strukturer.
- Ellaginsyra.
- Bensoarinsyra.
- 4,4 ', 5,5', 6,6'-hexahydroxidifenisk-2,6,2 ', 6'-dilakton.
Kräm eller gul fast substans som kristalliserar i form av nålar.
302,19 g / mol.
Mer än 360 ºC (den är mycket termostabil).
1 667 g / cm3 vid 18 ºC.
Svagt lösligt i vatten: mindre än 1 mg / ml vid 21 ºC. Mindre än 10 mg / ml vid pH 7,4. Svagt löslig i etylalkohol.
Lösligt i alkaliskt medium och i pyridin. Praktiskt taget olöslig i etyleter.
Den har fyra fenol -OH-grupper. Här är tendensen att ta avstånd från var och en av dessa:
pKa1 = 6,69; pKa2 = 7,45; pKa3 = 9,61; pKa4 = 11,50.
Det är en svag syra som joniseras vid ett fysiologiskt pH.
Den har fyra ringar som representerar den lipofila eller hydrofoba delen av molekylen. Den har fyra fenolgrupper och två laktongrupper som är den hydrofila eller vattenrelaterade delen.
Vissa forskare genomförde i laboratoriet syntesen av ellaginsyra med utgångspunkt från metylgallat genom oxidativ koppling genom bildandet av α-pentagaloylglukos..
Ellaginsyra är en mycket vanlig förening i växter. Det finns mycket rikligt med frukter som granatäpple, bär, jordgubbar, hallon, björnbär, druvor, persimon, persika, plommon, valnötter, mandlar och i drycker som vin och te.
I druvor är det rikligare i fruktens skinn än i massan, och det är rikligare i massan än i saften. Ju mer druvan mognar, desto högre ellaginsyrahalt.
Det kan hittas i sin fria form eller oftare i konjugerad form med glykosider (såsom xylos och glukos) eller som en del av ellagitanniner (polymera molekyler).
De olika varianterna av te är en betydande källa till ellaginsyra i form av ellagitanniner..
Ellagitaniner är bioaktiva polyfenoler som inte absorberas intakt av den mänskliga tarmen, men kan hydrolyseras till ellaginsyra av den gastrointestinala floran i tjocktarmen..
Alla skogar innehåller ellaginsyra, vilket är en av orsakerna till antioxidanteffekten av sprit som är äldre eller äldre i trätunnor. Det finns rikligt med i whisky.
Träavfall som sågspån eller träflis är rika naturliga källor till ellaginsyra.
Det anses vara en förening med flera biologiska aktiviteter: anticancer, antioxidant, antimutagen, antiinflammatorisk och kardioskyddande.
Det hämmar tillväxten av mikroorganismer, eftersom det sekvestrerar metalljoner som är kritiska för metabolismen och tillväxten av mikrober. Fungerar som fria radikaler och antivirala medel.
Man tror att det kan ha potential i förebyggandet av vissa kroniska sjukdomar. Dessutom hämmar det rynkor orsakade av UV-strålar.
Det är en så bra antioxidant att små mängder ellaginsyra appliceras på huden under plastikkirurgi för att förhindra nekros..
Det är en stimulator för immunfunktioner och dess gemensamma administrering har föreslagits vid kemoterapi hos patienter med prostatacancer..
Det har antiproliferativ aktivitet mot hud, matstrupscancer och koloncancer, saktar ner cellcykeln och inducerar apoptos av maligna celler. Verkar i olika DNA-underhållsreaktioner som förhindrar instabilitet i genomet som annars leder till cancer.
Det är antihepatotoxiskt, antisteatotiskt, antikolestatiskt, antifibrogen, antihepatokarcinogent och antiviralt.
Hepatotoxicitet avser leverfunktion eller skada förknippad med exponering för läkemedel eller ämnen som är främmande för kroppen. Steatos är fettlever. Kolestas är avbrottet av gallflödet i tolvfingertarmen. Leverfibros är en överdriven reparation av vävnader som utsätts för kronisk skada.
Ellaginsyra hämmar alkoholinducerad skada på leverceller genom att öka antioxidantnivåerna, eliminera fria radikaler och stabilisera cellmembran..
Minskar nivån av lipider i cirkulationen och förhindrar peroxidering. Minskar plasmakolesterol. Hämmar proteasaktivitet i leverpatogena virus och förhindrar deras spridning.
Det utövar en neuroprotektiv effekt genom att förbättra symtomen på Alzheimers sjukdom orsakad av ackumulering i hjärnan av avancerade glykationsslutprodukter, vilket är reaktionen mellan socker och proteiner som leder till åldrande av celler.
Det verkar på β-cellerna i bukspottkörteln, stimulerar insulinsekretion och minskar glukosintolerans.
Ellaginsyra har en antiproliferationseffekt på cancerceller vid gallblåsecancer. Hämmar tumörinvasion och kemotaxi, vilket är reaktionen mellan celler och kemikalier.
Minskar signifikant tumörtillväxthastighet, infiltrerande beteende och tumörassocierad angiogenes eller bildning av blodkärl.
Av denna anledning anses det ha potential som en kompletterande terapi vid behandling av gallblåsecancer..
Ellaginsyra verkar synergistiskt med vissa flavonoider såsom quercetin, som finns i frukt och grönsaker, för att hämma celltillväxt och främja apoptos i leukemiceller.
Synergi är ett fenomen som i detta fall innebär att effekten som produceras av flera kemiska föreningar tillsammans är större än resultatet av den individuella summan.
Denna effekt ökar ännu mer i närvaro av resveratrol, en annan polyfenol som finns i många växter, frukter och grönsaker..
Ellaginsyra är en av de mest kraftfulla fytokemikalierna som finns i granatäpplefrukten, men vissa studier tyder på att den inte är lika stark som granatäpplet i sig, eftersom det i hela frukten finns en serie kemiska föreningar som verkar synergistiskt. Med ellaginsyra som anticancer och antioxidant.
Vissa forskare har funnit att ellaginsyra skyddar celler från vissa mekanismer som leder till deras degeneration.
Eliminerar INGEN radikalerx (som är involverade i genereringen av Parkinsons), minskar mekanismen för bildning av reaktiva syrearter och reaktiva kvävearter och ger antiapoptosegenskaper.
Det utövar således en neuroskyddseffekt. Det kan också bindas till humant serumalbumin.
Dessa resultat indikerar att ellaginsyra kan ge stöd för att övervinna Parkinsons genom ett profylaktiskt eller sjukdomsförebyggande tillvägagångssätt..
Ellaginsyra som finns i mognad whisky har experimentellt bestämts för att förhindra alkoholinducerad gastrit. Det utövar en gastroskyddande effekt mot magskador.
Dessutom visade en studie att den skyddar kroppen från alkoholtoxicitet genom att reducera vissa enzymer och öka antioxidantmekanismen.
Dess effekt verkar vara multifaktoriell vid läkning av magsår. Detta gör det till en bra kandidat att utveckla ett anti-sårläkemedel för flera ändamål..
Även om ellaginsyra uppvisar god antioxidantaktivitet, har den löslighetsproblem i vattenhaltigt medium och har därför låg biotillgänglighet när den administreras oralt..
Det absorberas mycket dåligt och elimineras snabbt från kroppen, vilket begränsar dess potential som en antioxidant på grund av dess oförmåga att nå tillräckliga koncentrationer i vävnader..
Dess låga biotillgänglighet tillskrivs flera faktorer: (1) dess låga löslighet i vatten, (2) den metaboliseras av mikroorganismer i mag-tarmkanalen, (3) den elimineras snabbt från kroppen på grund av dess korta halveringstid i plasma , (4) binder irreversibelt till cellulärt DNA och proteiner.
Det har emellertid visat sig att tillförsel av det i form av ett komplex med fosfolipider ökar dess biotillgänglighet och antioxidantaktivitet. Fosfolipidkomplexet har bättre näringseffektivitet under en längre tidsperiod än ellaginsyra ensam.
Efter konsumtion av livsmedel rik på ellagitanniner hydrolyseras dessa i mag-tarmkanalen till ellaginsyra av bakterierna som producerar tannasenzymet.
Laktonringarna av ellaginsyra öppnas, dekarboxylering sker sedan och dehydroxylering sker genom enzymatiska reaktioner och olika urolitiner bildas av vissa bakterier i tjocktarmen. Slutligen erhålls urolitin A och B.
Dessa metaboliter absorberas av tarmen och når blodplasman.
Dessa urolitiner antas ha anti-östrogena, anti-aging och antiinflammatoriska biologiska effekter. De har också visat sig ha en effekt mot melanom eller hudcancer, eftersom de hämmar bildandet av melanin och hämmar aktiviteten hos enzymer som främjar melanom.
Ingen har kommenterat den här artikeln än.