De fenoxiättiksyra Det är ett ämne av organisk natur som bildas genom reaktionen mellan fenol och monoklorättiksyra i närvaro av en natriumhydroxidlösning. Förfarandet som användes för att erhålla denna produkt kallas Williamsons etersyntes..
Den syntetiserade fenoxiättiksyra är en vit eller färglös fällning, bildad av nålformade kristaller, praktiskt taget olöslig i vatten (löslighet i vatten 12 g / l-1), men löslig i ättiksyra, fenol och dietyleter.
Dess kemiska namn är 2-fenoxietano och dess molekylformel är C8 H8 ELLER3. Molekylmassan är 152,15 g.mol-1. Denna produkt beter sig som en svag syra och har en smältpunkt mellan 98 och 100 ° C och en kokpunkt på 285 ° C.
Fenoxiättiksyra är en mellanprodukt i syntesen av ämnen med herbicida egenskaper. I sig har fenoxiättiksyra svampdödande egenskaper mot Candida albicans och Trichophyton rubrum. Det är också användbart som ett exfolierande medel för huden, vilket tar bort överflödigt keratin i calluses.
Det är nödvändigt att vidta försiktighetsåtgärder för hanteringen eftersom det vid uppvärmning avger giftiga gaser som är frätande. Bland gaserna finns klorväte.
Direkt exponering med denna produkt kan orsaka lätt irritation i huden eller slemhinnan, även om den inte är av stor betydelse, förutom påverkan av ögonslimhinnan, kan den vara allvarlig. Det orsakar också irritation i luftvägarna vid inandning och magsäcken vid förtäring..
Det är ett icke brandfarligt ämne och ganska stabilt vid rumstemperatur, men vid höga temperaturer eller tryck kan det förlora sin stabilitet, och när det står inför vatten kan det frigöra en viss mängd energi men det kommer inte att göra det våldsamt..
Artikelindex
Fenol är en alkohol och fungerar som sådan som en svag syra, det är därför den lätt tappar den sura protonen (H+mot en alkali (natriumhydroxid) för att bli en alkoxid (fenolat). Detta kommer senare, genom en bimolekylär nukleofil substitution, att bilda eter.
Alkoxiden fungerar som en nukleofil, det vill säga den kan ge upp två elektroner som är fria för en annan substans. När det gäller reaktionen som berör oss är det alkylhalogeniden (monoklorättiksyra), på ett sådant sätt att den binder starkt genom kovalenta bindningar med den och bildar en ny substans som i detta fall är eter..
Under reaktionen inträffar en förskjutning av halogeniden, som ersätts av alkoxidanjonen. Denna reaktion är känd under namnet på Williamsons etersyntes..
Mängden erhållen produkt och hastigheten med vilken den produceras beror på koncentrationen av de involverade reaktanterna, eftersom detta är en andra ordningens kinetiska reaktion, där kollisionen mellan molekylerna (nukleofil + alkylhalid) bestämmer dess effektivitet..
För att starta syntesen av fenoxiättiksyra vägs 0,5 g fenol noggrant och placeras i en päronformad, en-munskolv med en kapacitet på 50 ml. 2,5 ml natriumhydroxid (NaOH) vid 33% (p / v) tillsättes för att lösa den.
Kontrollera alkaliniteten i lösningen med ett pH-indikatorpapper. Lägg ett korklock på kolven och blanda kraftigt i 5 minuter. En magnetomrörare kan användas för blandning.
Tillsätt därefter 0,75 g monoklorättiksyra och upprepa blandningsförfarandet i 5 minuter..
Om blandningen försöker härda eller bli kladdig kan du tillsätta vatten (mellan 1 och 3 ml), men detta tillsätts lite efter lite tills det återgår till föregående konsistens utan att späda för mycket.
Avtäck kolven och placera den i ett vattenbad med återflödessystem i 10 minuter. Om flödessystemet inte är tillgängligt, låt det stå i 40 minuter.
Låt lösningen svalna och tillsätt 5 ml vatten, sura sedan med en koncentrerad HCl-lösning tills den når pH 1. (Mät pH med ett papper för detta ändamål).
För blandningen försiktigt genom separeringstratten och extrahera tre gånger med 5 ml etyleter i varje procedur..
Poola de organiska extrakten och lägg tillbaka i separeringstratten för att köra en vattentvätt i tre exemplar med 5 ml vatten för varje tvätt..
Vattenhaltiga fraktioner separeras för att kasseras.
Därefter extraheras den organiska fraktionen med 3 ml natriumkarbonat (NatvåCO3) till 15% tre gånger.
Det erhållna vattenhaltiga alkaliska extraktet placeras i ett isbad och surgörs med HCl till pH = 1, vilket genererar utfällningen av produkten. Försurningssteget måste utföras mycket noggrant tillsättande droppe för droppe, eftersom reaktionen genererar skum och om det tillsätts plötsligt kan det plaska.
Det fasta ämnet erhålls genom vakuumfiltrering, fällningen tvättas och får torka.
Den erhållna produkten vägdes och utbytet och smältpunkten observerades..
Fenoxiättiksyra ensam har en fungicid aktivitet mot vissa svampar, såsom Candida albicans och Trichophyton rubrum. Denna åtgärd beskrevs i en undersökning utförd av González et al..
Arbetet avslöjade att den lägsta hämmande eller fungistatiska koncentrationen (MIC) och den lägsta svampdödande koncentrationen (CMF) var densamma (2,5 mg / ml) för 13 arter av Candida albicans från kliniska prover, specifikt från patienter med onykomykos.
Medan en stam av Candida albicans ATCC 10231 hade en MIC av 2,5 mg / ml och en CMF av 5,0 mg / ml. För hans del, Trichophyton rubrum presenterade en MIC på 0,313 mg / ml och en CMF på 1,25 mg / ml i 8 stammar analyserade från infekterade naglar.
Dessutom är fenoxiättiksyra mycket användbar som ett exfolierande medel för keratin, därför är det i stånd att minimera förhårdnader eller finnar på huden som påverkas av dessa egenskaper.
Å andra sidan är fenoxiättiksyra ett råmaterial för syntes av bekämpningsmedel, speciellt herbicider, såsom Astix och Duplosan..
Om produkten av misstag intas kommer det att irritera slemhinnorna i mag-tarmkanalen (mun, matstrupe, mage och tarmar)..
Vid inandning kommer det att orsaka irritation i andningsslemhinnan, orsaka andningssvikt och hosta..
På huden kan det orsaka lätt irritation. På ögonslimhinnan blir irritationen allvarligare. I dessa fall rekommenderas att tvätta det drabbade området med mycket vatten och tvål och tvätta med mycket vatten på ögonslimhinnan.
Denna produkt har associerats som en predisponerande faktor för tillståndet eller uppkomsten av fetttumörer. Dessa tumörer utvecklas oftast i extremiteterna eller buken.
Å andra sidan klassificeras denna produkt som inte farlig att transportera enligt de kriterier som beskrivs i transportföreskrifterna.
Bekämpningsmedel härledda från fenoxiättiksyra är vanligtvis giftiga för miljön och har varit relaterade till genetiska mutationer, speciellt med t-translokationen i icke-Hodgkins lymfom hos människor..
- Denna produkt bör hållas borta från starka oxidationsmedel och baser med vilka den kan reagera våldsamt..
- Det är viktigt att undvika uppvärmning av denna produkt.
- Hantera med hjälp av skyddsåtgärder, såsom handskar, klänning, skyddsglasögon.
Ingen har kommenterat den här artikeln än.