De fumarsyra eller trans-butendiosyra är en svag dikarboxylsyra som ingriper i Krebs-cykeln (eller trikarboxylsyra-cykeln) och i ureacykeln. Dess molekylära struktur är HOOCCH = CHCOOH, vars kondenserade molekylformel är C4H4ELLER4. Salterna och estrarna av fumarsyra kallas fumarat.
Det produceras i Krebs-cykeln från succinat som oxideras till fumarat genom verkan av enzymet succinatdehydrogenas, med användning av FAD (Flavin Adenil Dinucleotide) som ett koenzym. Medan FAD reduceras till FADHtvå. Därefter hydratiseras fumaratet till L-malat genom verkan av enzymet fumarat.
I ureacykeln omvandlas arginosuccinat till fumarat genom verkan av enzymet arginosuccinatlyas. Fumarat omvandlas till malat av cytosoliskt fumarat.
Fumarsyra kan framställas av glukos i en process som medieras av svampen Rhizopus nigricans. Fumarsyra kan också erhållas genom kaloriisomerisering av maleinsyra. Det kan också syntetiseras genom oxidation av furfural med natriumklorat i närvaro av vanadinpentoxid..
Fumarsyra har många användningsområden; som livsmedelstillsats, hartsproduktion och vid behandling av vissa sjukdomar, såsom psoriasis och multipel skleros. Det innebär dock små hälsorisker som bör övervägas..
Artikelindex
Den övre bilden illustrerar den molekylära strukturen hos fumarsyra. De svarta sfärerna motsvarar kolatomerna som utgör dess hydrofoba skelett, medan de röda sfärerna tillhör de två karboxylgrupperna COOH. Således separeras båda COOH-grupperna endast av två kol som är bundna av en dubbelbindning, C = C.
Strukturen hos fumarsyra kan sägas ha linjär geometri. Detta beror på att alla atomer i karbonatskelettet har sp-hybridiseringtvå och därför vilar de i samma plan förutom de två centrala väteatomerna (de två vita sfärerna, en vänd uppåt och den andra vänd nedåt).
De enda två atomerna som sticker ut från detta plan (och med få branta vinklar) är de två sura protonerna i COOH-grupperna (de vita sfärerna på sidorna). När fumarsyra är helt deprotonerad förvärvar den två negativa laddningar som resonerar i ändarna och blir därmed en dibasisk anjon..
Strukturen hos fumarsyra visar trans (eller E) isomerism. Detta ligger i de relativa rumsliga positionerna för substituenterna på dubbelbindningen. De två små väteatomerna pekar i motsatta riktningar, liksom de två COOH-grupperna..
Detta ger fumarsyran ett "sicksack" skelett. Medan för sin andra geometriska isomer, cis (eller Z), som inte är något annat än maleinsyra, har den ett krökt skelett i form av ett "C". Denna krökning är resultatet av frontmötet mellan de två COOH-grupperna och de två H-grupperna i samma riktningar:
C4H4ELLER4.
116,072 g / mol.
Ett färglöst kristallint fast ämne. Kristallerna är nålformade monokliniska.
Vitt kristallint pulver eller granulat.
Toalett.
Citrusfrukt.
329 ° F vid ett tryck av 1,7 mmmHg (522 ° C). Sublimerar vid 200 ° C (392 ° F) och sönderdelas vid 287 ° C.
577 ° F till 576 ° F (287 ° C).
273 ° C (öppet glas). 230º C (sluten kopp).
7 000 mg / l vid 25 ° C.
-Löslig i etanol och i koncentrerad svavelsyra. Med etanol kan den bilda vätebindningar och till skillnad från vattenmolekyler interagerar de med etanol med större affinitet med det organiska skelettet i dess struktur.
-Svagt lösligt i etylester och aceton.
1.635 g / cm3 vid 68 ° F. 1,635 g / cm3 vid 20 ° C.
1,54 x 10-4 mmHg vid 25 ° C.
Den är stabil även om den kan brytas ned av aeroba och anaeroba mikroorganismer.
När fumarsyra värms upp i en sluten behållare med vatten mellan 150 ° C och 170 ° C, bildas DL-äppelsyra..
375 ° C.
2,760 cal / g.
3,0-3,2 (0,05% lösning vid 25 ° C). Detta värde beror på graden av dissociation av de två protonerna, eftersom det är en dikarboxylsyra och därför diprotisk..
Den sönderdelas vid uppvärmning och producerar en frätande gas. Reagerar våldsamt med starka oxidationsmedel och skapar brandfarliga och giftiga gaser som kan orsaka brand och till och med explosioner.
Under partiell förbränning omvandlas fumarsyra till irriterande maleinsyraanhydrid..
-Det används som ett surgörande medel i maten och uppfyller en reglerande funktion av surhet. Det kan också ersätta vinsyra och citronsyra för detta ändamål. Dessutom används det som ett konserveringsmedel för livsmedel.
-I livsmedelsindustrin används fumarsyra som ett syrmedel, applicerat på läskedrycker, viner i västerländsk stil, kalla drycker, fruktjuicekoncentrat, konserverad frukt, pickles, glass och läskedrycker..
-Fumarsyra används i dagliga drycker, såsom chokladmjölk, äggnog, kakao och kondenserad mjölk. Fumarsyra tillsätts också till ost, inklusive bearbetade ostar och ostersättningar..
-Efterrätter som pudding, smaksatt yoghurt och sorbet kan innehålla fumarsyra. Denna syra kan bevara ägg och äggbaserade desserter som vaniljsås..
-Fumarsyra hjälper till att stabilisera och smaka livsmedel. Bacon och konserver har också denna förening tillsatt.
-Dess kombinerade användning med bensoater och borsyra är användbar mot nedbrytning av kött, fisk och skaldjur.
-Det har antioxidativa egenskaper, varför det har använts vid konservering av smör, ostar och mjölkpulver..
-Underlättar hanteringen av mjöldeg och gör det lättare att arbeta.
-Det har använts med framgång i grisarnas diet när det gäller viktökning, förbättring av matsmältningsaktiviteten och minskning av patogena bakterier i matsmältningssystemet.
-Fumarsyra används vid framställning av omättade polyesterhartser. Detta harts har utmärkt beständighet mot kemisk korrosion och värmebeständighet. Dessutom används den vid tillverkning av alkydhartser, fenolhartser och elastomerer (gummi).
-Fumarsyra / vinylacetatsampolymer är en högkvalitativ lim. Sampolymeren av fumarsyra med styren är ett råmaterial vid tillverkning av glasfibrer.
-Det har använts för framställning av flervärda alkoholer och som ett mordant av färgämnen.
-Natriumfumarat kan reagera med järnsulfat för att bilda järnfumaratgel, vilket ger upphov till läkemedlet under namnet Fersamal. Detta används också vid behandling av anemi hos barn.
-Dimetylfumaratester har använts vid behandling av multipel skleros, vilket ger en minskning av utvecklingen av funktionshinder.
-Olika estrar av fumarsyra har använts vid behandling av psoriasis. Fumarsyraföreningar skulle utöva sin terapeutiska verkan genom sin immunmodulerande och immunsuppressiva förmåga..
-Växten Fumaria officinalis innehåller naturligt fumarsyra och har använts i årtionden vid behandling av psoriasis.
Njurfel, nedsatt leverfunktion, gastrointestinala effekter och rodnad har dock observerats hos en patient som behandlats med fumarsyra mot psoriasis. Störningen diagnostiserades som akut tubulär nekrosi.
-I ett experiment på människor som fick 8 mg fumarsyra / dag under ett år visade ingen av deltagarna leverskador.
-Fumarsyra har använts för att hämma tiocetamidinducerade levertumörer hos möss..
-Det har använts hos möss som behandlats med mitomycin C. Detta läkemedel orsakar leveravvikelser, bestående av olika cytologiska förändringar, såsom perinukleär oregelbundenhet, kromatinaggregering och onormala cytoplasmiska organeller. Fumarsyra minskar också förekomsten av dessa förändringar.
-I experiment med råttor har fumarsyra visat en hämmande förmåga för utveckling av esofaguspapillom, hjärngliom och i mesenkymala tumörer i njuren..
-Det finns experiment som visar en motsatt effekt av fumarsyra i förhållande till cancertumörer. Det har nyligen identifierats som en onkometabolit eller endogen metabolit som kan orsaka cancer. Det finns höga nivåer av fumarsyra i tumörer och i vätskan runt tumören.
-I kontakt med ögonen kan fumarsyra pulver orsaka irritation, vilket manifesteras av rodnad, sönderrivning och smärta.
-Vid hudkontakt kan det orsaka irritation och rodnad.
-Inandning kan irritera slemhinnan i näsgångarna, struphuvudet och halsen. Det kan också orsaka hosta eller andfåddhet..
-Å andra sidan visar fumarsyra inte toxicitet vid intag..
Ingen har kommenterat den här artikeln än.