Hippursyras struktur, egenskaper, biosyntes, användningsområden

De hippursyra är en organisk förening med kemisk formel C₆H₅CONHCH_tvåCOOH. Den bildas av konjugationen mellan bensoesyra C₆H₅COOH och glycin NH_tvåCH_tvåCOOH. 

Hippursyra är en färglös kristallin fast substans. Det kommer från metabolismen av aromatiska organiska föreningar i däggdjurskroppen, såsom människor, hästar, nötkreatur och gnagare, bland andra..

Dess biosyntes förekommer i mitokondrierna i leverceller eller njurceller, med utgångspunkt från bensoesyra. En gång producerad utsöndras hippursyra i urinen. Faktum är att namnet "Hippuric" kommer från flodhästar, Grekiskt ord för häst, eftersom det isolerades för första gången från hästurin.

Närvaron av vissa fördelaktiga mikroorganismer i människans tarm gör att vissa organiska föreningar absorberas eller inte, och detta beror på om mer eller mindre hippursyra produceras senare..

Det har använts för att bestämma graden av exponering för toluen för personer som arbetar med lösningsmedel. Det kan användas som en indikator på hjärtskador hos kroniska njurpatienter. Det kan också användas i specialiserade optiska enheter.

Artikelindex

• 1 Struktur
• 2 Nomenklatur
• 3 fastigheter
  • 3.1 Fysiskt tillstånd
  • 3.2 Molekylvikt
  • 3.3 Smältpunkt
  • 3.4 Kokpunkt
  • 3.5 Densitet
  • 3.6 Löslighet
• 4 Plats i naturen
• 5 Biosyntes
  • 5.1 Betydelsen av tarmmikrobioten
• 6 användningsområden
  • 6.1 I arbetsmedicin
  • 6.2 Antibakteriell effekt
• 7 Potentiella användningsområden
  • 7.1 Som en biomarkör för kronisk njursjukdom
  • 7.2 Som ett icke-linjärt optiskt material
  • 7.3 För att minska växthuseffekten
• 8 Referenser

Strukturera

Hippursyramolekylen består av en bensoyl C-grupp₆H₅-C = O och en -CH-grupp_två-COOH båda fästa till en aminogrupp -NH-.

Nomenklatur

- Hippursyra

- N-bensoyl-glycin

- 2-bensoamidoättiksyra

- Bensoyl-amino-ättiksyra

- 2-fenylformamido-ättiksyra

- Fenyl-karbonyl-aminoättiksyra

- N- (fenylkarbonyl) glycin

- Hippurat (i saltform, såsom natrium- eller kaliumhippurat)

Egenskaper

Fysiskt tillstånd

Färglös kristallin fast substans med ortorombisk struktur.

Molekylvikt

179,17 g / mol

Smältpunkt

187-191 ºC

Kokpunkt

210 ºC (börjar sönderdelas)

Densitet

1,38 g / cm³

Löslighet

Lätt löslig i vatten: 3,75 g / L

Plats i naturen

Det är en normal komponent i human urin eftersom den kommer från att metabolisera aromatiska organiska föreningar som intas med mat.

Några av dessa föreningar är polyfenoler, som finns i drycker som te, kaffe, vin och fruktjuicer..

Polyfenoler såsom klorogensyra, kanelsyra, kininsyra och (+) - katekin omvandlas till bensoesyra som omvandlas till hippursyra och utsöndras i urinen..

Andra föreningar som också ger upphov till bensoesyra och därmed hippursyra är fenylalanin och shikiminsyra..

Bensoesyra används också som konserveringsmedel för livsmedel, så hippursyra härrör också från dessa livsmedel.

Det finns vissa drycker vars intag ökar utsöndringen av hippursyra, till exempel äppelcider, Gingko biloba, kamilleinfusion eller frukter som bland annat blåbär, persikor och plommon..

Det har också hittats i urinen hos växtätande däggdjur som nötkreatur och hästar, gnagare, råttor, kaniner och även katter och vissa typer av apor..

Eftersom det isolerades för första gången från hästurin fick det namnet hippurisk från det grekiska ordet flodhästar vad betyder häst.

Biosyntes

Dess biologiska syntes sker inom mitokondrierna i lever- eller njurceller och kommer i princip från bensoesyra. Kräver två steg.

Det första steget är omvandlingen av bensoesyra till bensoyladenylat. Detta steg katalyseras av enzymet bensoyl-CoA-syntetas..

I det andra steget passerar glycin mitokondriellt membran och reagerar med bensoyladenylat, vilket genererar hippurat. Detta katalyseras av enzymet bensoylCoA-glycin N-acyltransferas..

Betydelsen av tarmmikrobioten

Det finns bevis för att polyfenolföreningar med hög molekylvikt inte absorberas väl i tarmen. Metaboliseringen av polyfenoler i människans tarm utförs av naturligt koloniserande mikrober som kallas mikrobioten..

Mikrobioten verkar genom olika typer av reaktioner såsom dehydroxylering, reduktion, hydrolys, dekarboxylering och demetylering.

Exempelvis bryter mikroorganismer catechinringen till valerolakton, som sedan transformeras till fenylpropionsyra. Detta absorberas av tarmen och metaboliseras i levern, vilket genererar bensoesyra..

Andra studier tyder på att hydrolysen av klorogen syra av tarmmikrobioten producerar koffeinsyra och kininsyra. Koffeinsyra reduceras till 3,4-dihydroxi-fenyl-propionsyra och dehydroxyleras sedan till 3-hydroxi-fenyl-propionsyra..

Sedan omvandlas den senare och kininsyran till bensoesyra och detta till hippursyra..

Vissa studier indikerar att närvaron av en viss typ av tarmmikrobiota är väsentlig för metabolismen av de fenoliska komponenterna i maten och följaktligen för produktionen av hippurat.

Och det har visat sig att genom att ändra typ av diet kan tarmmikrobioten förändras, vilket kan stimulera en större eller mindre produktion av hippursyra..

Applikationer

I arbetsmedicin

Hippursyra används som en biomarkör vid biologisk övervakning av yrkesmässig exponering för höga koncentrationer av toluen i luft..

Efter absorptionen genom inandning metaboliseras toluen i människokroppen till hippursyra via bensoesyra..

Trots dess bristande specificitet gentemot toluen har en god korrelation hittats mellan koncentrationen av toluen i luften i arbetsmiljön och nivåerna av hippursyra i urinen..

Det är den mest använda indikatorn vid övervakning av toluen hos utsatta arbetare.

De viktigaste källorna till exponering av hippursyra för exponerade arbetare är miljöföroreningar med toluen och mat..

Arbetare inom skorindustrin utsätts för organiska lösningsmedel, särskilt toluen. Människor som arbetar med oljiga färger utsätts också för toluen från lösningsmedel.

Akut och kronisk exponering för toluen orsakar multipla effekter i människokroppen, eftersom det påverkar nervsystemet, mag-tarmkanalen, njurarna och hjärt-kärlsystemet.

Det är av dessa skäl som övervakning av hippursyra i urinen hos dessa tolueneksponerade arbetare är så viktig..

Antibakteriell effekt

Vissa informationskällor rapporterar att en ökning av koncentrationen av hippursyra i urinen kan ha en antibakteriell effekt..

Potentiella användningsområden

Som en biomarkör för kronisk njursjukdom

Vissa forskare har funnit att den huvudsakliga vägen för eliminering av hippursyra är den tubulära njursekretionen och att avbrottet av denna mekanism leder till att det ackumuleras i blodet..

Koncentrationen av hippursyra i serum hos kroniska njurpatienter som genomgår hemodialys under många år har korrelerats med hypertrofi i hjärtets vänstra kammare hos sådana patienter..

Av denna anledning har det föreslagits som en biomarkör eller ett sätt att bestämma överbelastningen av hjärtans vänstra kammare, vilket är förknippat med en ökad risk för död hos patienter i slutskedet av kronisk njursjukdom..

Som ett icke-linjärt optiskt material

Hippursyra har studerats som ett icke-linjärt optiskt material.

Icke-linjära optiska material är användbara inom telekommunikation, optisk beräkning och optisk datalagring..

De optiska egenskaperna hos kristaller av hippursyra dopad med natriumklorid NaCl och kaliumklorid KCl har studerats. Detta betyder att hippursyra har kristalliserat med mycket små mängder av dessa salter i sin kristallina struktur..

Dopingsalter har observerats för att förbättra effektiviteten för andra harmoniska generationer, en viktig egenskap för icke-linjära optiska material. De ökar också termisk stabilitet och mikrohårdhet hos kristaller av hippursyra..

Dessutom bekräftar studier i det UV-synliga området att dopade kristaller kan vara mycket användbara i optiska fönster vid våglängder mellan 300 och 1200 nm..

Alla dessa fördelar bekräftar att hippursyra dopad med NaCl och KCl kan användas vid tillverkning av icke-linjära optiska enheter..

För att minska växthuseffekten

Vissa forskare har visat att ökningen av hippursyra med upp till 12,6% i urinen hos nötkreatur kan minska utsläppen av N-gas med 65%._tvåEller in i atmosfären från betesmarken.

N_tvåEller är det en växthusgas med en potentiell risk som är större än CO_två.

En av de viktigaste källorna till N_tvåEller över hela världen är det urinen som deponeras av idisslare, eftersom den kommer från omvandlingen av urea, en kväveförening som finns i urinen..

Dieten hos idisslare har ett starkt inflytande på hippursyrahalten i urinen..

Därför kan en förändring av betesdjurs diet för att få ett högre innehåll av hippursyra i urinen bidra till att mildra växthuseffekten..

Referenser

1. Lees, H.J. et al. (2013). Hippurate: En däggdjurs-mikrobiell kometabolits naturhistoria. Journal of Proteome Research, 23 januari 2013. Återställd från pubs.acs.org.
2. Yu, T.-H. et al. (2018) Förening mellan hippursyra och vänster kammarhypertrofi hos patienter med underhållshemodialys. Clinica Chimica Acta 484 (2018) 47-51. Återställd från sciencedirect.com.
3. Suresh Kumar, B. och Rajendra Babu, K. (2007). Tillväxt och karakterisering av dopade hippursyrakristaller för NLO-enheter. Gråter. Res Technol. 42, nr 6, 607-612 (2007). Återställd från onlinelibrary.wiley.com.
4. Bertram, J.E. et al. (2009). Hippursyra- och bensoesyrahämning av urin härrör från N_tvåEller utsläpp från mark. Global Change Biology (2009) 15, 2067-2077. Återställd från onlinelibrary.wiley.com.
5. Decharat, S. (2014). Hippurinsyranivåer i målararbetare hos stålmöbeltillverkare i Thailand. Säkerhet och hälsa på jobbet 5 (2014) 227-233. Återställd från sciencedirect.com.
6. USA National Library of Medicine. (2019). Hippursyra. Återställd från: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.