Maleinsyrastruktur, egenskaper, produktion, användningsområden

2105
Sherman Hoover
Maleinsyrastruktur, egenskaper, produktion, användningsområden

De maleinsyra är en sur organisk förening vars kemiska formel är HOOC-CH = CH-COOH. Det är en dikarboxylsyra. Det är också känt som syra cis-butendiosyra, maleinsyra, maleninsyra och toxinsyra.

Maleinsyra finns naturligt i tobak, ginseng och drycker som öl och vin. Det finns också i cigarettrök och bilavgaser.

Maleinsyra. Ninomy [Allmän domän]. Källa: Wikipedia Commons.

Dess dubbelbindning och de två -COOH-grupperna gör den mottaglig för olika kemiska reaktioner, varför den används för att syntetisera många andra föreningar, material och produkter..

Det är också till stor hjälp för bearbetning av textilier som bomull, ull och siden. Det gör det möjligt att få lim, hartser och syntetiska oljor. Det används för att förhindra oxidation av fetter och oljor. I sin tur används många av dess derivat i medicinska och veterinära applikationer..

Enligt viss forskning är det en av komponenterna i fermenterade drycker som stimulerar magsyrasekretion.

Artikelindex

  • 1 Struktur
  • 2 Nomenklatur
  • 3 fastigheter
    • 3.1 Fysiskt tillstånd
    • 3.2 Molekylvikt
    • 3.3 Smältpunkt
    • 3.4 Kokpunkt
    • 3.5 Specifik vikt
    • 3.6 Löslighet
    • 3.7 Dissociationskonstanter
    • 3.8 Kemiska egenskaper
  • 4 Skaffa
  • 5 Användningar av maleinsyra
    • 5.1 Vid framställning av andra kemiska föreningar
    • 5.2 I olika applikationer
    • 5.3 Inom textilindustrin
    • 5.4 Inom medicin
    • 5.5 I tandvården
    • 5.6 Inom veterinärmedicin
    • 5.7 Potentiell användning som desinfektionsmedel
  • 6 Effekter av maleinsyra i jästa drycker som öl och vin
  • 7 risker
  • 8 Referenser

Strukturera

Maleinsyramolekylen bildas av ett skelett med 4 kolatomer, av vilka de två ändarna bildar karboxylgrupper -COOH och de två centrala bildar en C = C dubbelbindning..

-COOH-grupperna är placerade i position cis med avseende på dubbelbindningen. Oxigener och väten av -COOH är inrymda på ett sådant sätt att ett väte är beläget mellan oxigenerna..

Struktur av maleinsyra. Benjah-bmm27 [Allmän domän]. Källa: Wikipedia Commons.

Nomenklatur

- Maleinsyra

- Syra cis-butendioisk

- Toxilsyra

- Maleinsyra

- Maleinsyra

Egenskaper

Fysiskt tillstånd

Färglösa kristallina fasta, monokliniska kristaller.

Maleinsyrakristaller. LHcheM [CC BY-SA 3.0 (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0)]. Källa: Wikipedia Commons.

Molekylvikt

116,07 g / mol

Smältpunkt

130,5 ºC

Kokpunkt

135 ºC (sönderdelas)

Specifik vikt

1 609

Löslighet

Mycket löslig i vatten: 79 g / 100 g HtvåEller vid 20 ºC

Dissociationskonstanter

K1 = 1000 x 10-5

Ktvå = 0,055 x 10-5

Kemiska egenskaper

Maleinsyra har två -COOH-grupper och en central C = C-dubbelbindning som reaktiva ställen.

Dess anhydrid är en cyklisk molekyl med 5 atomer, vars produkter är instabila mot hydrolys, särskilt reaktionsprodukter med aminogrupper -NHtvå.

Detta gör att den fungerar som en reversibel blockerare av -NH-grupper.två att tillfälligt maskera dem och förhindra att de reagerar när andra reaktioner äger rum.

Detta är användbart för flera ändamål, särskilt för att modifiera proteiner på laboratorienivå..

Erhållande

Industriellt erhålls den genom katalytisk oxidation av bensen i närvaro av vanadinpentoxid..

Även genom oxidation av n-butan eller n-butylen i ångfasen med luft, i närvaro av en fast katalysator.

Det kan också erhållas genom hydrolys av maleinsyraanhydrid.

Det erhålls också som en biprodukt under framställningen av ftalanhydrid med utgångspunkt från naftalen..

Maleinsyra använder

Vid produktion av andra kemiska föreningar

Maleinsyra gör det möjligt att erhålla många andra kemiska föreningar. Det används vid syntes av asparaginsyra, äppelsyra, vinsyra, bärnstenssyra, mjölksyra, malonsyra, propionsyra och akrylsyra.

Som en kemisk mellanprodukt finner maleinsyra användning inom nästan alla områden av industriell kemi..

I olika applikationer

Maleinsyra gör det möjligt att erhålla syntetiska lim, färgämnen, alkydhartser och syntetiska oljor.

Dess derivat, maleatsalterna, används i antihistaminformuleringar och liknande läkemedel..

Det används som konserveringsmedel i fetter och oljor eftersom det tjänar till att fördröja uppkomst av harskhet.

Det används i korrosionshämmare och antifoulingprodukter. Det fungerar också som ett medel för att reglera pH.

Inom textilindustrin

Det används vid bearbetning av ull, siden och bomull.

Erhållandet av oligomerer (polymerer med få enheter) av maleinsyra har undersökts för att använda dem som ett efterbehandlingsmedel för erhållande av permanent pressbomull för att inte använda formaldehydpolymerer.

I detta fall utförs maleinsyrapolymerisationen i vattenhaltigt medium i närvaro av NaHtvåPOtvå och en radikal initiator såsom NatvåStvåELLER8. Maleinsyraoligomeren har karboxylgrupper -COOH bundna till -CHtvå- intilliggande delar av ditt molekylära skelett.

Det appliceras på bomullstyget som ett nätverksbildande medel och härdningsprocessen utförs.

Således är maleinsyraoligomeren effektiv vid tvärbindning av bomullscellulosa och ger bomullstyger höga nivåer av rynkresistens..

Dessutom uppvisade tygerna som behandlades med maleinsyrapolymerer inte gulfärgning och uppvisade större retention av styrka eller motstånd än de som behandlades med formaldehydpolymerer..

Författare: Steve Buissinne. Källa: Pixabay.

Inom medicin

Det finns flera föreningar baserade på maleinsyra som används vid behandling av cancer.

Sunitinib maleat (Sutent) är ett läkemedel mot cancer som arbetar på flera sätt för att hämma proliferation av tumörceller och angiogenes..

Det är godkänt för behandling av njurcellscancer och läkemedelsresistent gastrointestinal tumör. Dess aktivitet vid hepatocellulärt karcinom och lungcellscancer undersöks. Levereras oralt i kapslar.

Sunitinib-molekyl. Fvasconcellos (diskussion · bidrag) [Public domain]. Källa: Wikipedia Commons.

Enligt en studie som genomfördes 2015 bereddes nanopartiklar med en styren-maleinsyrasampolymer till vilken läkemedlet Paclitaxel som användes för behandling av cancer kopplades via en esterbindning..

Dessa nanopartiklar visade större retention i plasma och i tumören, vilket hämmade tillväxten hos den senare med en förbättring av effekten av apoptos (död) av cancerceller..

De visade inte toxicitet i huvudorganen, vävnaderna och det hematologiska systemet.

Av dessa skäl föreslås de som ett alternativt läkemedelsleverans- eller leveranssystem i solida tumörer.

I tandvård

Enligt vissa undersökningar minskar maleinsyra 10% mineralförlust från tänderna vid applicering i tandbehandlingar.

Den används för att försiktigt erodera tandytan och därmed främja vidhäftningen av andra material.

Det rapporteras att det kan producera bindnings- eller vidhäftningskrafter lika med 37% ortofosforsyra.

Inom veterinärmedicin

Accepromazinmaleat används som ett lugnande medel i veterinärmedicin för sedering av djur före anestesi. Denna förening skyddar mot arytmi-genererande effekter av anestesi.

Författare: Arvydas Lakacauskas. Källa: Pixabay.

Potentiell användning som desinfektionsmedel

Det har nyligen visat sig (2018) att maleinsyra kan hämma resistensen hos bakterier Listeria monocytogenes för syror som gör det mottagligt för verkan av dessa när de används för att desinficera i livsmedelsindustrin.

Man tror att det verkar på ett enzym som gynnar resistensen hos dessa mikroorganismer mot syror och avaktiverar det. Maleinsyra har också visat sig ta bort biofilmer från sådana bakterier..

Dessa egenskaper gör det till en potentiell kandidat för desinfektion av utrustning inom livsmedelsindustrin..

Effekter av maleinsyra i jästa drycker som öl och vin

Studier utförda med människor som intog fermenterade glukoslösningar visade att dikarboxylsyror som maleinsyra är kraftfulla magsyrastimulerande medel.

Enligt forskarna är detta mycket troligt att det förekommer i fallet med jästa drycker som öl, champagne och vin, men inte i destillerade alkoholhaltiga drycker som whisky och cognac.

Detta beror på att den stimulerande effekten av magsyra orsakas av dikarboxylsyror som maleinsyra och inte av alkohol (etanol).

Risker

Kontakt med maleinsyra med ögonen eller huden orsakar irritation och kan orsaka dermatit vid långvarig kontakt. Inandning orsakar irritation i näsa och hals. Kan ha en skadlig effekt på njurarna.

Vid exponering för värme eller låga sker dess förbränning och de gaser eller ångor som orsakas orsakar irritation..

Om maleinsyra släpps ut förväntas miljön brytas ner eller sönderdelas av mikroorganismer. Ackumuleras inte i vattenlevande organismer.

Referenser

  1. USA National Library of Medicine. (2019). Maleinsyra. Återställd från: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
  2. Hermanson, G.T. (2013). Funktionella mål för biokonjugering. I Bioconjugate Techniques (tredje upplagan). Återställd från sciencedirect.com.
  3. Teyssen, S. et al. (1999). Maleinsyra och bärnstenssyra i fermenterade alkoholhaltiga drycker är stimulantia för magsyrasekretion. J. Clin. Investera. 1999; 103 (5): 707-713. Återställd från jci.org.
  4. Flecknell, P. et al. (2015). Förnäring, anestesi, analgesi och eutanasi. In Laboratory Animal Medicine (tredje upplagan). Återställd från sciencedirect.com.
  5. Chen, D. et al. (2005). Vattenhaltig polymerisation av maleinsyra och tvärbindning av bomullscellulosa med poly (maleinsyra). Ind. Eng. Chem. Res. 2005, 44, 7921-7927. Återställd från pubs.acs.org.
  6. Carver, J.R. (2011). Hantering av hjärt- och lungbehandlingsrelaterade biverkningar. I stödjande onkologi. Återställd från sciencedirect.com.
  7. SerdarÜsümez, NejatErverdi. (2010). Lim och limning i tandreglering. I aktuell terapi inom tandreglering. Återställd från sciencedirect.com.
  8. Dalela, M. et al. (2015). pH-känsliga biokompatibla nanopartiklar av Paclitaxel-konjugerad poly (styren-co-maleinsyra) för läkemedelsavgivning mot solida tumörer av syngeniska möss. ACS Appl Mater-gränssnitt. 2015 9 december; 7 (48): 26530-48. Återställd från ncbi.nlm.nih.gov.
  9. Paudyal, R. et al. (2018). Ett nytt tillvägagångssätt vid sur desinfektion genom inhibering av syrabeständiga mekanismer; Maleinsyra-medierad hämning av glutamat-dekarboxylasaktivitet ökar syrakänsligheten hos Listeria monocytogenes. Mat Mycrobiol. 2018 februari 69: 96-104. Återställd från ncbi.nlm.nih.gov.

Ingen har kommenterat den här artikeln än.