Myristinsyras struktur, egenskaper, erhållande, användningsområden

5163
David Holt

De myristinsyra är en långkedjad sur organisk förening vars kemiska formel är C14H28ELLERtvå. Det är också känt som tetradekansyra. Det är en rakkedjig monokarboxylmättad fettsyra, med ett skelett med 14 kolatomer och med en karboxylgrupp -COOH i ena änden.

Det distribueras i stor utsträckning i vegetabiliska och animaliska fetter och oljor. Dess rikliga närvaro i palmolja, kokosnötolja, muskotolja och smör sticker ut.. 

Myristinsyra. Författare: Marilú Stea.

Myristinsyra är en del av biokemiska processer som förekommer i levande varelser, särskilt de som är relaterade till cellmembranet. Det finns också till exempel i membranen hos humana celler..

Av denna anledning har dess tillämpning studerats mot cancertumörer, bakterie- och svampinfektioner, samt ett medel för att hålla vissa livsmedel fria från bakterier..

Även om det intas i stora mängder kan det vara skadligt för hjärt-kärlsystemet, är dess intag i mycket små doser fördelaktigt för balansen av fett hos människor..

Det har vissa användningsområden i tvål- och kosmetikindustrin eller också som råmaterial för matsmaker och aromer.

Artikelindex

  • 1 Struktur
  • 2 Nomenklatur
  • 3 fastigheter
    • 3.1 Fysiskt tillstånd
    • 3.2 Molekylvikt
    • 3.3 Smältpunkt
    • 3.4 Kokpunkt
    • 3.5 Specifik vikt
    • 3.6 Brytningsindex
    • 3.7 Dissociationskonstant
    • 3.8 Löslighet
    • 3.9 Biokemiska egenskaper
  • 4 Skaffa
  • 5 Terapeutiska användningar
    • 5.1 Mot cancertumörer
    • 5.2 Mot bakterie- och svampinfektioner
    • 5.3 Skyddseffekter mot bristande matning av vissa näringsämnen
    • 5.4 Gynnsamma hälsoeffekter i låga mängder
  • 6 Potentiell användning som konserveringsmedel i livsmedel
  • 7 Använd som råvara för att syntetisera en korrosionsinhibitor
  • 8 Olika applikationer
  • 9 Referenser

Strukturera

Myristinsyra har en linjär kedja av 14 kolatomer som är mättad, det vill säga den har inte dubbelbindningar, och kolet i ena änden tillhör en karboxylgrupp -COOH, bildad av en karbonylgrupp -C = O och en hydroxylgrupp -ÅH.

Det sägs vara en fettsyra eftersom den har en lång kolvätekedja, vilket ger den ett oljigt utseende. Kedjan förlängs linjärt men i en sicksackform på grund av kolens tetraedriska bindningsvinklar..

Struktur av myristinsyra. Edgar181 [Allmän domän]. Källa: Wikipedia Commons.

Nomenklatur

- Myristinsyra

- Tetradekansyra

Egenskaper

Fysiskt tillstånd

Oljigt kristallint fast ämne

Molekylvikt

228,37 g / mol

Smältpunkt

53,9 ºC

Kokpunkt

250,5 ºC vid 100 mm Hg

Specifik vikt

0,8622 g / cm3 vid 54 ºC / 4 ºC

Brytningsindex

1.7423 vid 70 ºC

Dissociationskonstant

pKa = 4,90 (betyder att den är svagare än till exempel ättiksyra)

Löslighet

I vatten: 22 mg / L vid 30 ºC.

Löslig i etanol, metanol, petroleumeter, aceton, kloroform. Mycket löslig i bensen.

Lätt löslig i etyleter.

Biokemiska egenskaper

I biokemiska processer tillsätts myristinsyra till cellproteiner genom en amidbindning. Modifiering av proteinet sker genom en glycinrest. Denna mekanism kallas myristylering..

Enzymet som ansvarar för myristylering kallas N-myristyltransferas. Denna process är väsentlig för celltillväxt och signalering av vissa proteiner..

Erhållande

Det kan erhållas genom fraktionerad destillation av kokosnötolja och andra vegetabiliska oljor såsom palmkärnolja.

Terapeutiska användningar

Mot cancertumörer

Vissa forskare fann att myristinsyra har antitumöraktivitet på Ehrlich-cancer hos möss. De uppskattade att effekten kan härledas från det faktum att den fungerar som ett "tvättmedel" på tumörcellmembranet och därför förändrar eller förstör det..

Andra forskare fann att myristinsyra försenade melanomutbrott och dödlighet hos möss. Man tror att effekten förmodligen beror på det faktum att denna syra främjar endocytos (processen genom vilken cellen innehåller partiklar, molekyler eller andra externa celler i sig själv) och även den intracellulära reaktionen på membrannivå..

Detta innebär att myristinsyra kan inducera aktivering av celler som är inblandade i kroppens försvar, såsom makrofager, vilket ökar fagocytos..

Makrofag Carolina Coelho [CC BY-SA 4.0 (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0)]. Källa: Wikipedia Commons.

Mot bakterie- och svampinfektioner

Myristinsyra utövar en skyddande effekt mot laboratorieinducerad infektion av Salmonella typhimurium hos möss eftersom det ökar det naturliga försvaret som utövas av makrofager.

Salmonella typhimurium. Foto: Volker Brinkmann, Max Planck Institute for Infection Biology, Berlin, Germany [CC BY 2.5 (https://creativecommons.org/licenses/by/2.5)]. Källa: Wikipedia Commons.

Effekten av myristinsyra mot Candida albicans, en opportunistisk svamp som kan infektera människor och har resistens mot olika svampdödande läkemedel.

Det visade sig att myristinsyra starkt hämmar svampens biofilm och bildandet av dess hyfer (nätverk av trådar som utgör svampens struktur).

Förmågan hos myristinsyra att reagera och neutralisera vissa proteiner som är involverade i olika svampangreppssekvenser, såsom syntes och metabolism av vissa nyckelföreningar, multiresistens mot läkemedel och oxidativ stress, har fått forskare att föreslå det för behandling av Candida albicans.

Verkningsmekanismen för myristinsyra leder till att svampen inte kan generera resistens och gör den effektiv även om Candida albicans har redan motstånd mot andra svampdödande läkemedel.

Skyddande effekter mot dålig kost i vissa näringsämnen

I tester som utförts med råttprover har myristinsyra visat sig skydda mot njurskador (skador på njurarna), såsom tubulär nekros, orsakad av en dietbrist i medel som ger metylgrupper, såsom några av vitaminerna i B-gruppen.

Gynnsamma hälsoeffekter i låga mängder

Myristinsyra har en nackdel eller negativ punkt: det är en av de mättade fettsyrorna som har störst aterogen effekt.

Det betyder att det tillåter fettavlagringar att uppträda på artärernas väggar, vilket leder till deras förkalkning och förlust av elasticitet..

Arteriell vägg med förkalkning av aterosklerotisk plack. Författare: Kwz ~ commonswiki. Källa: Wikipedia Commons.

Vissa forskare har dock i erfarenheter med apor visat att när myristinsyra intas i små mängder, har den en fördelaktig lipideffekt och gynnar produktionen av dokosahexensyra, vilket är användbart för fettbalans..

Av denna anledning drog de slutsatsen att tillförseln av små mängder myristinsyra med kosten hjälper till att upprätthålla olika fysiologiska reaktioner och regler på ett hälsosamt sätt..

Dessa undersökningar bekräftades av andra studier på människor där man drog slutsatsen att intaget av myristinsyra i 1,8% av de totala kalorier som intagits är förknippat med en lägre risk för hjärt-kärlsjukdom..

Potentiell användning som konserveringsmedel i livsmedel

Myristinsyra visade sig vara ett potentiellt livsmedelskonserveringsmedel, eftersom det hämmade tillväxten av när det tillsattes mejeriprodukter Listeria monocytogenes, en patogen mikroorganism med immunresistens mot många läkemedel.

Det bekräftades att det hade ett inflytande på patogenens celldöd och hämmade tillväxt eftersom det förändrade morfologin och strukturen hos membranet hos nämnda bakterier, vilket påskyndade celldöd. Myristinsyra bunden till cellulärt DNA och inducerade förändringar i dess konformation.

Odling av Lysteria monocytogenes. James.folsom [Allmän domän]. Källa: Wikipedia Commons.

Använd som råvara för att syntetisera en korrosionsinhibitor

En miljövänlig korrosionsinhibitor för industriella applikationer syntetiserades med utgångspunkt från myristinsyra och dietylenamin.

Det var effektivt för att hämma korrosion av lågkolstål i en 15% -ig saltsyralösning (HCl). Hämningseffektiviteten når 93%.

Forskarna fann att det finns ett starkt band mellan korrosionshämmande molekyler och stålytan och föreslår att skyddsmekanismen innefattar barriereffekten av den långa kolvätekedjan av myristinsyra..

Olika applikationer

Myristinsyra används som råvara för att syntetisera esters, arom- och parfymgenererande estrar. Dessutom används dess derivata myristiska aldehyd som kryddor i olika livsmedel.

Det används också i beredningen av tvålar, rakkrämer, kosmetika och liknande, där det till exempel fungerar som en emulgator och skumkontroll..

Det används vid beredning av livsmedelstillsatser, såsom de som används i bland annat ost, mjölk, gelé, puddingar, köttprodukter, alkoholfria drycker och mjuka godisar..

Används även i maskinsmörjmedel och beläggningar för eloxerad aluminium.

Referenser

  1. USA National Library of Medicine. (2019). Myristinsyra. Återställd från: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
  2. Chen, X., et al. (2019). Antimikrobiell potential av myristinsyra mot Listeria monocytogenes i mjölk. Journal of Antibiotics. Springer Nature. Februari 2019. Återställd från europepmc.org.
  3. Solomon, M.M., et al. (2019). Myristinsyrabaserat imidazolinderivat som effektiv korrosionsinhibitor för stål i 15% HCl-medium. Journal of Colloid and Interface Science. 551 (2019) 47-60. Återställd från sciencedirect.com.
  4. Vaysse-Boué, C. et al. (2007). Måttligt kostintag av myristiska och alfa-linolensyror ökar lecitin-kolesterolacyltransferasaktivitet hos människor. Lipider (2007) 42: 717-722. Återställd från aocs.onlinelibrary.wiley.com.
  5. Dabadie, H., et al. (2005). Måttligt intag av myristinsyra i sn-2-position har gynnsamma lipideffekter och förbättrar DHA för kolesterylestrar i en interventionsstudie. Journal of Nutritional Biochemistry 16 (2005) 375-382. Återställd från sciencedirect.com.
  6. Prasath, K.G., et al. (2019). Proteomisk analys avslöjar moduleringen av ergosterol, sfingolipid och oxidativ stressväg genom myristinsyra som hindrar biofilm och virulens i Candida albicans. Journal of Proteomics. Augusti 2019. Sammanfattning hämtad från europepmc.org.
  7. Monserrat, A.J., et al. (2000). Skyddande effekt av myristinsyra på njurnekros som uppträder hos råttor som matats med en metylbrist. Forskning inom experimentell medicin. 199 (2000), sid. 195-206. Återställd från iris.unito.it.
  8. Galdiero, F., et al. (1994). Gynnsamma effekter av myristisk, stearinsyra eller oljesyra som en del av liposomer på experimentell infektion och antitumöreffekt i en murin modell. Life Science, vol. 55, nr 7, sid. 499-509, 1994. Återställd från aocs.onlinelibrary.wiley.com.
  9. Nishikawa, Y., et al. (1976). Kemiska och biokemiska studier av kolhydratestrar. II. Antitumöraktivitet hos mättade fettsyror och deras esterderivat mot Ehrlich Ascites Carcinoma. Chem. Pharm. Tjur. 24 (3) 387-393 (1976). Återställd från scholar.google.co.ve.
  10. Linder, M.E. (2010). Volym 1. N-myristoylation. I Handbook of Cell Signaling (andra upplagan). Återställd från sciencedirect.com.

Ingen har kommenterat den här artikeln än.