De pikrinsyra är en högnitrerad organisk kemisk förening vars IUPAC-namn är 2,4,6-trinitrofenol. Dess molekylformel är C6Htvå(INTEtvå)3ÅH. Det är en mycket sur fenol och kan hittas som natrium, ammonium eller kaliumpikrat; det vill säga i sin joniska form C6Htvå(INTEtvå)3På en.
Det är ett fast ämne med en stark bitter smak, och därifrån härstammar det från det grekiska ordet "prikos", vilket betyder bittert. Det finns som våta gula kristaller. Dess uttorkning eller uttorkning är farlig eftersom det ökar de instabila egenskaperna som gör det explosivt.
Pikrinsyramolekylen visas ovan. I bilden är det svårt att känna igen bindningarna och atomerna eftersom det motsvarar representationen av dess yta av Van der Waals. Nästa avsnitt behandlar den molekylära strukturen mer detaljerat..
Vissa mellanföreningar, olika pikratsalter och komplex av pikrinsyra syntetiseras från pikrinsyra..
Pikrinsyra används som bas för syntes av permanenta gula färgämnen. Vissa patologer och forskare använder det vid fixering eller färgning av vävnadsavsnitt och andra immunhistokemiska processer..
Det är mycket användbart vid tillverkning av farmaceutiska produkter. Dessutom används den vid tillverkning av tändstickor och sprängämnen. Det används också för att etsa metaller, för att göra färgat glas och för kolorimetrisk bestämning av biologiska parametrar som kreatinin..
Å andra sidan är pikrinsyra irriterande när den kommer i kontakt med huden, andningsvägarna, ögonen och matsmältningsslemhinnan. Förutom att skada huden kan det allvarligt påverka njurar, blod och lever, bland andra organ..
Artikelindex
Den övre bilden visar alla bindningar och själva strukturen för pikrinsyramolekylen mer detaljerat. Den består av en fenol med tre nitrosubstituenter.
Det kan ses att i grupperna NOtvå kväveatomen har en positiv partiell laddning och kräver därför elektrondensiteten i sin omgivning. Men den aromatiska ringen drar också elektroner mot sig själv, och före de tre NOtvå slutar ge upp en del av sin egen elektroniska densitet.
Som en konsekvens av detta tenderar syret i OH-gruppen mer att dela ett av sina fria elektroniska par för att leverera den elektroniska brist som ringen drabbas av; och därigenom bildas C = O-bindningen+-H. Denna partiella positiva laddning på syre försvagar O-H-bindningen och ökar surheten; det vill säga det kommer att frigöras som en vätejon, H+.
Det är av denna anledning som denna förening är en exceptionellt stark (och reaktiv) syra, ännu mer än ättiksyra i sig. Emellertid är föreningen faktiskt en fenol vars surhet överstiger den för de andra fenolerna; beror, som just nämnts, på NO-substituenternatvå.
Eftersom det är en fenol har därför OH-gruppen prioritet och styr uppräkningen i strukturen. De tre NEJtvå de är belägna vid kol 2, 4 och 6 i den aromatiska ringen med avseende på OH. Det är här IUPAC-nomenklaturen för denna förening härleds: 2,4,6-Trinitrophenol (TNP).
Om grupperna inte var där, NEJtvå, eller om det fanns ett mindre antal av dem i ringen, skulle O-H-bindningen försvagas mindre och därför skulle föreningen ha mindre surhet.
Pikrinsyramolekyler är ordnade på ett sådant sätt att de gynnar deras intermolekylära interaktioner; antingen för bildandet av vätebindningar mellan OH- och NO-gruppertvå, dipol-dipolkrafter eller elektrostatiska avstötningar mellan elektronbristade områden.
Det kan förväntas att grupperna INTE kommer att göra dettvå de stötte på varandra och skulle orientera sig i riktning mot angränsande aromatiska ringar. Ringarna skulle inte heller kunna rada upp varandra på grund av ökade elektrostatiska avstötningar..
Produkten av alla dessa interaktioner lyckas pikrinsyra bilda ett tredimensionellt nätverk som definierar en kristall; vars enhetscell motsvarar ett kristallint system av ortorhombisk typ.
Ursprungligen syntetiserades den från naturliga föreningar såsom djurhornderivat, naturliga hartser, bland andra. Från och med 1841 har fenol använts som en föregångare till pikrinsyra, genom att följa olika vägar eller genom olika kemiska procedurer.
Som redan nämnts är det en av de suraste fenolerna. För att syntetisera den genomgår fenolen först en sulfoneringsprocess, följt av en nitreringsprocess..
Sulfoneringen av vattenfri fenol utförs genom att behandla fenolen med svavelsyra som svulmer, vilket ger elektrofila aromatiska substitutioner av H med sulfonatgrupper, SO3H, i positionen -orto och -para med avseende på OH-gruppen.
Denna produkt, 2,4-fenoldisulfonsyra, genomgår nitreringsprocessen och behandlar den med koncentrerad salpetersyra. På så sätt gör de två grupperna SO3H ersätts med nitrogrupper, NOtvå, och en tredje går in i den andra nitropositionen. Följande kemiska ekvation illustrerar detta:
Fenolnitreringsprocessen kan inte utföras direkt, eftersom tjäror med hög molekylvikt genereras. Denna syntesmetod behöver en mycket noggrann kontroll av temperaturen eftersom den är mycket exoterm:
Pikrinsyra kan erhållas genom att utföra den direkta nitreringsprocessen av 2,4-dinitrofenol med salpetersyra.
Ett annat sätt att syntes är att behandla bensen med salpetersyra och kvicksilvernitrat..
229,104 g / mol.
Gul massa eller suspension av våta kristaller.
Det är luktfritt.
Det är väldigt bittert.
122,5 ° C.
300 ° C Men när det smälter exploderar det.
1,77 g / ml.
Det är en måttligt vattenlöslig förening. Detta beror på att dess OH- och NO-gruppertvå de kan interagera med vattenmolekyler genom vätebindningar; även om den aromatiska ringen är hydrofob och därför försämrar dess löslighet.
Pikrinsyra är i allmänhet frätande för metaller, utom tenn och aluminium.
0,38. Det är en stark organisk syra.
Pikrinsyra kännetecknas av instabila egenskaper. Det utgör en risk för miljön, det är instabilt, explosivt och giftigt.
Det bör förvaras tätt stängt för att undvika uttorkning, eftersom pikrinsyra är mycket explosiv om den får torka. Stor vatten måste tas med sin vattenfria form, eftersom den är mycket känslig för friktion, chock och värme..
Pikrinsyra bör förvaras på svala, ventilerade platser, borta från oxiderbara material. Det är irriterande vid kontakt med huden och slemhinnorna, bör inte intas och är giftigt för kroppen.
Pikrinsyra har använts i stor utsträckning inom forskning, kemi, industri och militär..
När det används som fixeringsmedel för celler och vävnader förbättrar det resultatet av färgning av dessa med syrafärgämnen. Det händer med trikromfärgningsmetoder. Efter fixering av vävnaden med formalin rekommenderas en ny fixering med pikrinsyra..
På detta sätt garanteras en intensiv och mycket ljus färgning av tygerna. Du får inte bra resultat med grundläggande färgämnen. Försiktighetsåtgärder bör dock vidtas, eftersom pikrinsyra kan hydrolysera DNA om den lämnas för länge..
-Inom organisk kemi används det som alkaliska pikrater för att identifiera och analysera olika ämnen.
-Det används i analytisk kemi av metaller.
-I kliniska laboratorier används det för bestämning av serum- och urin kreatininnivåer..
-Det har också använts i några av de reagens som används för analys av glukosnivåer..
-På den fotografiska industrinivån har pikrinsyra använts som sensibiliserande medel i fotografiska emulsioner. Det har varit en del av produktionen av bland annat bekämpningsmedel, starka insektsmedel.
-Pikrinsyra används för att syntetisera andra kemiska mellanprodukter såsom kloropikrin och pikraminsyra. Vissa läkemedel och färgämnen för läderindustrin har tillverkats av dessa föreningar..
-Pikrinsyra kom att användas vid behandling av brännskador, som ett antiseptiskt medel och andra tillstånd, innan dess toxicitet blev uppenbar.
-Viktig komponent på grund av dess explosiva natur vid tillverkning av tändstickor och batterier.
-På grund av den höga explosiviteten hos pikrinsyra har den använts i ammunitionsanläggningar för militära vapen.
-Pressad och smält pikrinsyra har använts i artilleriskal, granater, bomber och gruvor.
-Pikrinsyraammoniumsalt har använts som ett explosivt ämne, det är mycket kraftfullt men mindre stabilt än TNT. En tid användes den som en komponent i raketbränsle.
Det har bevisats att det är mycket giftigt för människokroppen och i allmänhet för alla levande varelser.
Det rekommenderas att undvika inandning och förtäring på grund av dess akuta oral toxicitet. Det orsakar också mutation i mikroorganismer. Det har toxiska effekter på vilda djur, däggdjur och miljön i allmänhet.
Ingen har kommenterat den här artikeln än.