Fosfodiesterbindning hur den bildas, funktion och exempel

2905
Basil Manning

De fosfodiesterbindningar är de kovalenta bindningarna som uppstår mellan två av syreatomerna i en fosfatgrupp och hydroxylgrupperna i två andra olika molekyler. I denna typ av bindning fungerar fosfatgruppen som en stabil bindnings "bro" mellan de två molekylerna genom deras syreatomer..

Den grundläggande rollen för fosfodiesterbindningar i naturen är bildandet av nukleinsyrakedjor, både DNA och RNA. Tillsammans med pentosocker (deoxiribos eller ribos, i förekommande fall), är fosfatgrupperna en del av stödstrukturen för dessa viktiga biomolekyler..

Fosfodiesterbindning i DNA-ryggraden (Källa: Fil: Phosphodiester bond.png, Fil: PhosphodiesterBondDiagram.png: Användare: G3pro (diskussion) Användare: G3pro på en.wikipedia.org Derivat arbete: Användare: Merops (diskussion) Derivat arbete: Användare : Deneapol (diskussion) Derivat arbete: Användare: KES47 (diskussion) Textjusteringar: Incnis Mrsi (diskussion) Textjusteringar: DMacks (diskussion)) Derivat arbete: Användare: Miguelferig (diskussion) med jonisering [CC BY-SA 3.0 (http: //creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0/)], via Wikimedia Commons)

Nukleotidkedjorna i DNA eller RNA, som proteiner, kan anta olika tredimensionella konformationer som stabiliseras av icke-kovalenta bindningar, såsom vätebindningar mellan komplementära baser..

Den primära strukturen ges emellertid av den linjära sekvensen av nukleotider som är kovalent bundna via fosfodiesterbindningar..

Artikelindex

  • 1 Hur bildas en fosfodiesterbindning?
    • 1.1 Inblandade enzymer
  • 2 Funktion och exempel
  • 3 Referenser

Hur bildas en fosfodiesterbindning?

Liksom peptidbindningar i proteiner och glykosidbindningar mellan monosackarider, uppstår fosfodiesterbindningar från uttorkningsreaktioner där en vattenmolekyl går förlorad. Här är det allmänna schemat för en av dessa uttorkningsreaktioner:

H-X1-OH + H-Xtvå-OH → H-X1-Xtvå-OH + HtvåELLER

Fosfatjoner motsvarar den fullständigt deprotonerade konjugatbasen av fosforsyra och kallas oorganiska fosfater, förkortat Pi. När två fosfatgrupper kopplas ihop bildas en vattenfri fosfatbindning och en molekyl som kallas oorganiskt pyrofosfat eller PPi erhålls..

När en fosfatjon är bunden till en kolatom i en organisk molekyl kallas den kemiska bindningen en fosfatester och den resulterande arten är ett organiskt monofosfat. Om den organiska molekylen binder till mer än en fosfatgrupp bildas organiska difosfater eller trifosfater.

När en enda oorganisk fosfatmolekyl är bunden till två organiska grupper används en fosfodiester- eller "fosfatdiester" -bindning. Det är viktigt att inte förväxla fosfodiesterbindningarna med de högenergifosfoanhydrobindningarna mellan fosfatgrupperna i molekyler som t.ex. ATP..

Skillnader mellan fosfater och fosforyler (Källa: Strater [GFDL (http://www.gnu.org/copyleft/fdl.html) eller CC BY-SA 3.0 (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/ 3.0 )], via Wikimedia Commons)

Fosfodiesterbindningar mellan intilliggande nukleotider består av två fosfoesterbindningar som uppträder mellan hydroxylen vid 5'-positionen för en nukleotid och hydroxylen vid 3'-positionen för nästa nukleotid i en DNA- eller RNA-sträng.

Beroende på miljöförhållandena kan dessa bindningar hydrolyseras både enzymatiskt och icke-enzymatiskt..

Inblandade enzymer

Bildandet och brytningen av kemiska bindningar är avgörande för alla vitala processer som vi känner till, och fallet med fosfodiesterbindningar är inget undantag..

Bland de viktigaste enzymerna som kan bilda dessa bindningar är DNA- eller RNA-polymeraser och ribozymer. Fosfodiesterasenzymer har förmåga att enzymatiskt hydrolysera dem.

Under replikering, en viktig process för cellproliferation, i varje reaktionscykel införlivas ett dNTP (deoxinukleotidtrifosfat) som kompletterar mallbasen i DNA genom en nukleotidöverföringsreaktion..

Polymeraset är ansvarigt för att bilda en ny bindning mellan 3'-OH i mallsträngen och a-fosfatet i dNTP, tack vare den energi som frigörs från brytningen av bindningarna mellan a- och β-fosfaterna i dNTP, som är bundna av fosfoanhydrobindningar.

Resultatet är förlängningen av kedjan med en nukleotid och frisättningen av en molekyl av pyrofosfat (PPi). Dessa reaktioner har bestämts för att förtjäna två tvåvärda magnesiumjoner (Mgtvå+), vars närvaro möjliggör elektrostatisk stabilisering av nukleofil OH- för att få approximationen till enzymets aktiva plats.

De pKtill av en fosfodiesterbindning är nära 0, så i en vattenlösning är dessa bindningar helt joniserade, negativt laddade.

Detta ger nukleinsyramolekyler en negativ laddning, vilken neutraliseras tack vare joninteraktioner med de positiva laddningarna av proteinaminosyrarester, elektrostatisk bindning med metalljoner eller associering med polyaminer..

I en vattenlösning är fosfodiesterbindningarna i DNA-molekyler mycket mer stabila än i RNA-molekyler. I alkalisk lösning klyvs dessa bindningar i RNA-molekyler genom intramolekylär förskjutning av nukleosiden vid 5'-änden med en 2'-oxianjon.

Funktion och exempel

Som nämnts är den mest relevanta rollen för dessa bindningar deras deltagande i bildandet av ryggraden i nukleinsyramolekyler, som är en av de viktigaste molekylerna i den cellulära världen..

Aktiviteten hos topoisomerasenzymer, som aktivt deltar i DNA-replikering och proteinsyntes, beror på interaktionen mellan fosfodiesterbindningarna vid 5'-änden av DNA och sidokedjan av tyrosinrester på det aktiva stället för dessa enzymer.

Molekyler som deltar som andra budbärare, såsom cykliskt adenosinmonofosfat (cAMP) eller cykliskt guanosintrifosfat (cGTP), har fosfodiesterbindningar som hydrolyseras av specifika enzymer som kallas fosfodiesteraser, vars deltagande är av yttersta vikt för många signalprocesser mobila.

Glycerofosfolipider, grundläggande komponenter i biologiska membran, består av en glycerolmolekyl som binder genom fosfodiesterbindningar till de polära "huvud" -grupper som utgör den hydrofila regionen av molekylen..

Referenser

  1. Fothergill, M., Goodman, M. F., Petruska, J., & Warshel, A. (1995). Struktur-energianalys av rollen av metalljoner i fosfodiesterbindningshydrolys med DNA-polymeras I. Journal of American Chemical Society, 117(47), 11619-11627.
  2. Lodish, H., Berk, A., Kaiser, C. A., Krieger, M., Bretscher, A., Ploegh, H., Martin, K. (2003). Molekylär cellbiologi (5: e upplagan). Freeman, W. H. & Company.
  3. Nakamura, T., Zhao, Y., Yamagata, Y., Hua, Y. J., & Yang, W. (2012). Att titta på DNA-polymeras η skapa en fosfodiesterbindning. Natur, 487(7406), 196-201.
  4. Nelson, D. L., & Cox, M. M. (2009). Lehninger Principer för biokemi. Omega-utgåvor (5: e upplagan)
  5. Oivanen, M., Kuusela, S., & Lönnberg, H. (1998). Kinetik och mekanismer för klyvning och isomerisering av RNA-fosfodiesterbindningar av bronsyror och baser. Kemiska recensioner, 98(3), 961-990.
  6. Pradeepkumar, P. I., Höbartner, C., Baum, D., & Silverman, S. (2008). DNA-katalyserad bildning av nukleopeptidbindningar. Angewandte Chemie International Edition, 47(9), 1753-1757.
  7. Soderberg, T. (2010). Organisk kemi med biologisk betoning Volym II (Vol. II). Minnesota: University of Minnesota Morris Digital Well. Hämtad från www.digitalcommons.morris.umn.edu

Ingen har kommenterat den här artikeln än.