De fukos (förkortad Fuc), eller 6-L-deoxi-galaktos, är en delvis deoxigenerad (deoxisocker) sexkolmonosackarid vars empiriska formel är C6H12ELLER5. Liksom andra monosackarider är det ett flervärdsocker.
När en hydroxylgrupp ersätts med en väteatom härleds en deoxisocker. Även om denna ersättning teoretiskt sett kan påverka vilken hydroxylgrupp som helst av någon monosackarid, finns det i naturen liten variation av deoxisocker..
Vissa deoxisocker är: 1) deoxiribos (2-deoxi-D-ribos), härledd från D-ribos, som är en del av DNA; 2) rhamnos (6-D-deoximannos), härledd från D-mannos; 3) fukos, härledd från L-galaktos. Den senare är vanligare än D-fukos, härledd från D-galaktos.
Artikelindex
Fukos är också känd under namnen 6-deoxi-galakto-hexos, fukopyranos, galaktometylos och rodeos..
Även om det normalt finns vid bildning av polysackarider och glykoproteiner, är det isolerat som en monosackarid sötare än galaktos. Detta beror på det faktum att ersättningen av en hydroxylgrupp med en väteatom ökar den hydrofoba karaktären och därför sötheten hos molekylen..
Hydroxylgrupperna av fukos kan genomgå samma reaktioner som andra sockerarter, vilket ger en mängd olika acetaler, glykosider, etrar och estrar..
En fukosylerad biomolekyl är en till vilken, genom verkan av ett fukosyltransferas, har fukosmolekyler fästs genom glykosidbindningar. När hydrolysen av glykosidbindningar sker genom inverkan av ett fukosidas och därmed separerar fukosen, sägs biomolekylen ha defukosylerats.
När glukaner fukosyleras, genereras mer komplexa glukaner som kallas fukaner, vilka kan eller inte kan vara en del av glykoproteiner. Sulfaterade fukaner definieras som de polysackarider som innehåller sulfaterade L-fukosrester. De är typiska för brunalger. Exempel inkluderar askofylan, sargasan och pelvetan..
En av de bäst studerade fukaner är fucoidan, erhållen från brunalger Fucus vesiculosus, som har marknadsförts (Sigma-Aldrich Chemical Company) i årtionden.
D-fukos finns i antibiotiska ämnen som produceras av mikrober och i växtglykosider, såsom konvolvulin, chartreusin, ledienosid och keirotoxin.
L-fukos är en beståndsdel av polysackarider från alger, plommonblad, lin-, soja- och rapsfrön, tragantgummi, potatiscellväggar, kassava-knölar, kiwifrukt, barken på ceiba och mucigel av majscaliptra, liksom andra växter.
L-fukos finns också i sjöborreägg och i gelatin som skyddar grodaägg.
Hos däggdjur bildar fukaner med L-fukos liganderna som verkar på selectin-medierad leukocyt-endotel vidhäftning och deltar i många ontogenetiska händelser.
L-fukos är riklig i fukosfingolipiderna i mag-tarmepitel och benmärg och förekommer i små proportioner i brosk och keratinstrukturer.
Hos människor är L-fukosfukaner en del av glykoproteiner i saliv och magsaft. De är också en del av antigenerna som definierar ABO-blodgrupper. De finns i olika oligosackarider i bröstmjölk.
Fukosyltransferaser använder BNP-fukos, en nukleotidaktiverad form av fukos, som en fukosgivare vid konstruktionen av fukosylerade oligosackarider.
BNP-fukos härrör från BNP-mannos genom successiv verkan av två enzymer: BNP-mannos 4,6-dehydratas och BNP-4-keto-6-deoximanos 3,5-epimeras-4-reduktas.
Med hjälp av en NADP + -kofaktor katalyserar det första enzymet uttorkningen av BNP-mannos. Minskning av position 6 och oxidation av position 4 producerar BNP-6-deoxi-4-keto-mannos (under reaktionen överförs hybrid från position 4 till 6 i sockret).
Det andra enzymet, som är NADPH-beroende, katalyserar epimeriseringen av positionerna 3 och 5 och reduktionen av 4-ketogruppen, av BNP-6-deoxi-4-ketomannos..
Bakterier kan växa med fukos som den enda källan till kol och energi med hjälp av en fukosinducerbar operon som kodar kataboliska enzymer för detta socker..
Ovanstående process innefattar: 1) inträde av fri fukos genom cellväggen förmedlad av ett permeas; 2) isomerisering av fukos (en aldos) för att bilda fukulosa (en ketos); 3) fosforylering av fukulosa för att bilda fukulosa-1-fosfat; 4) en aldolasereaktion för att bilda laktaldehyd och dihydroxiacetonfosfat från fukulosa-1-fosfat.
Symtom på många typer av cancertumörer inkluderar närvaron av glukanbundna proteiner som kännetecknas av att de har en förändrad oligosackaridkomposition. Förekomsten av dessa onormala glukaner, bland vilka fukaner sticker ut, är kopplat till maligniteten och den metastatiska potentialen hos dessa tumörer.
I bröstcancer innehåller tumörceller fukos i glykoproteiner och glykolipider. Fukos bidrar till utvecklingen av denna cancer, vilket gynnar aktiveringen av cancerstamceller, hematogen metastas och invasionen av tumörer genom extracellulära matriser.
I lungkarcinom och hepatokarcinogenes är ökad fukosuttryck associerad med en hög metastatisk potential och låg sannolikhet för överlevnad.
Däremot är vissa sulfaterade fukaner lovande ämnen vid behandling av cancer, vilket har fastställts av många in vitro-studier med cancercellinjer, inklusive de som orsakar bröst-, lung-, prostata-, mag-, kolon- och rektalcancer..
Ökat uttryck av fukaner i immunglobuliner i serum har associerats med reumatoid artrit hos ungdomar och vuxna.
Leukocytadhesionsbrist II är en sällsynt medfödd sjukdom på grund av mutationer som förändrar aktiviteten hos en FDP-fukostransportör i Golgi-apparaten.
Patienter lider av mental och psykomotorisk retardation och lider av återkommande bakterieinfektioner. Denna sjukdom svarar positivt på orala doser av fukos.
Sulfaterade fukaner erhållna från bruna alger är viktiga reservoarer av föreningar med terapeutisk potential.
De har antiinflammatoriska och antioxidativa egenskaper, som hämmar migrationen av lymfocyter vid infektionsställen och gynnar frisättningen av cytokiner. Öka immunsvaret genom att aktivera lymfocyter och makrofager.
De har antikoagulerande egenskaper. Oralt visat sig hämma trombocytaggregering hos humana patienter.
De har antibiotisk och antiparasitisk potential och hämmar tillväxten av magpatogena bakterier Helicobacter pylori. Döda parasiter Plasmodium spp. (orsakande medel för malaria) och Leishmania donovani (orsakande medel för amerikansk viscerotrop leishmaniasis).
Slutligen har de kraftfulla antivirala egenskaper, vilket hämmar inträdet i cellen av flera virus av stor betydelse för människors hälsa, inklusive Arenavirus, Cytomegalovirus, Hantavirus, Hepadnavirus, HIV, herpes simplexvirus och influensavirus.
Ingen har kommenterat den här artikeln än.