De isopropyl eller isopropyl är en alkylgrupp eller substituent, en av de vanligaste och enklaste som finns i organisk kemi. Det är en av de strukturella isomererna av propyl, CH3CHtvåCHtvå-, grupp härledd från propan, CH3CHtvåCH3. Dess skelett kan skrivas som (CH3)tvåCH-, vilket visar att den också har tre kol.
Isopropyl när det finns i stora molekyler förenklas med symbolen iPr; även om det i små föreningar inte är nödvändigt och det är mycket lätt att identifiera det. En mängd olika organiska föreningar kan erhållas från den, även om de är enkla i utseende, är mångsidiga för olika tillämpningar; bland dem, isopropylalkohol, (CH3)tvåCHOH.
Ovan visas kolskelettet i isopropylgruppen. Observera att i mitten har vi det "sekundära" kolet, som är kopplat till två metylgrupper, CH3, till ett väte och till ett okänt segment representerat av sinuositeter; Dessa kan vara en heteroatom, funktionell grupp, alifatisk kedja (R), aromatisk ring (Ar), etc..
Om det observeras liknar isopropylgruppen en Y, en egenskap som är nödvändig för att känna igen den vid första anblicken när man överväger någon molekylär struktur. Ju mindre isopropyl jämförs med den molekyl som den är en del av, det sägs att den fungerar helt enkelt som en substituent, som förekommer i många föreningar.
Artikelindex
Genom att involvera lite mer den isopropylgruppens kemiska karaktären kan vi lägga till att förutom att vara alkyl (och alifatisk), det vill säga endast består av kol- och väteatomer, är den icke-polär. Detta beror på att alla dess bindningar, C-H och C-C, har låg polaritet, så det finns inga regioner som är rika eller fattiga i elektroner (dipoler).
Apopulariteten hos isopropyl betyder inte att den är elektronfattig; tvärtom, som en substituent ger det dem till de mer elektronegativa atomerna. Därför vet vi varhelst vi ser Y i en molekyl att den har gett sin omgivning elektronisk densitet; även om slutresultatet blir en zon som saknar en dipol.
Isopropyl sägs också vara alifatisk eftersom den saknar aromatisitet, som finns i ringar med konjugerade dubbelbindningar (bensen typ).
Beträffande dess namn kommer iso-prefixets ursprung att förklaras i följande avsnitt. Emellertid kommer dess IUPAC-namn att vara 1-metyletyl, eftersom i det andra kolet i etylkedjan, -CHtvåCH3, vi ersätter en H med en metylgrupp, -CH (CH3) CH3, som också kan skrivas som -CH (CH3)två.
Strukturen för isopropylgruppen visas ovan, representerad av en sfär- och stapelmodell. I det uppskattar vi återigen Y; men det är inte platt som man först tror. Den vita rutan fungerar som sinuositeterna i den första bilden och döljer det andra segmentet av molekylen oavsett förening..
Alla kolatomer har kemisk sp-hybridisering3, så det är inte möjligt för dem att bo på samma plan. C-C-bindningarna har en ungefärlig vinkel på 109,5 º, vilket deformerar ändarna på Y lite under eller över dess hypotetiska plan..
Denna syn på dess struktur är mycket användbar eftersom den gör det ännu lättare att känna igen när man tittar på andra molekylära modeller..
Om ett spegelplan ritades mitt i CH-kolet, skulle det ses att metylgrupperna "reflekteras" på båda sidor om spegeln. Därför delar detta plan gruppen -CH (CH3)två i två identiska halvor; ett faktum som inte skulle hända med propyl, eftersom det är rak kedja. Därifrån kommer prefixet iso-, från 'lika', som används för denna alkylsubstituent.
Kanske är isopropylalkohol den mest anmärkningsvärda isopropylderivatföreningen, eftersom det också är den enklaste sekundära alkoholen, som i stor utsträckning marknadsförs i plastflaskor inom apotek som en antiseptisk lösning. Dess struktur är:
Observera att i mitten, under OH-gruppen (röd) hittar vi Y igen, vilket ger det falska utseendet att vara platt. Denna alkohol erhålls helt enkelt genom att ändra sinuositeterna eller den vita rutan som redan visas av OH-gruppen. Detsamma gäller för andra grupper eller heteroatomer.
Antag att det nu inte är OH utan en halogenatom X (F, Cl, Br och I). I så fall erhåller vi isopropylhalogeniderna, XCH (CH3)två. Dessa organiska föreningar kännetecknas av att de är mycket flyktiga vätskor, möjligen använda som isopropylkällor i alkyleringsreaktioner (deras tillsats till andra molekyler)..
Bland dessa halider har vi därför:
-Isopropylfluorid, FCH (CH3)två
-Isopropylklorid, ClCH (CH3)två
-Isopropylbromid, BrCH (CH3)två
-Isopropyljodid, ICH (CH3)två
Dess strukturer är identiska med isopropylalkoholens, och ändrar bara storleken på atomerna fästa vid det centrala eller sekundära kolet..
Nu handlar det inte om OH eller halogener utan om den aminofunktionella gruppen, NHtvå (översta bilden). Som med isopropylalkohol är isopropylamin en sekundär amin och en utgångspunkt för syntes av olika insektsmedel. Det marknadsförs inte på samma sätt, eftersom det är stinkande och brandfarligt och därför är en farlig förening.
Vi lämnade isopropylderivat bakom oss och började se det som en enkel substituent. Lorcainide (ovan) är ett kontroversiellt läkemedel som används för att normalisera hjärtrytmen. Om molekylen observeras blir det enkelt om några sekunder att se Y till vänster, vilket representerar isopropyl.
I vissa formler används symbolen iPr istället för Y; men det används vanligtvis för ännu mer voluminösa och komplicerade molekyler.
Slutligen kommer andra exempel med deras respektive formler eller strukturella modeller att nämnas för att fungera som en övning för att lokalisera isopropyl:
Y för isopropyl ligger nu på höger sida enligt denna representation av mazapertin, ett antipsykotiskt läkemedel.
Den här gången har vi tre isopropylgrupper, P (CH (CH3)två)3, representerad av tre Y. Formeln kan också skrivas som PiPr3 o P (iPr)3.
Och äntligen har vi monoterpen thuyen, vars struktur vid första anblicken kan orsaka förvirring om var isopropylen finns. Men efter att ha tittat lugnt på det kommer du att märka att det är högst upp.
Ingen har kommenterat den här artikeln än.