De pentanon är en organisk förening, som tillhör ketonfamiljen, vars kemiska formel är C5H10O. Det är fortfarande en av de enklaste ketonerna och består av en färglös vätska med en arom som liknar aceton. Från och med denna punkt, med avseende på kolantalet i deras skelett, visar ketoner positionisomerism.
När man talar om positionisomerism hänvisar det till var karbonylgruppen är, C = O. Således består pentanon faktiskt av två föreningar med fysikaliska egenskaper som skiljer sig något från varandra: 2-pentanon och 3-pentanon (bottenbild). Båda är flytande, men deras kokpunkter är desamma, så de kan inte separeras genom destillation..
Var och en av de två pentanonerna har dock sin egen syntetiska väg, så det är osannolikt att det finns en blandning av dem; blandning som kan vara möjlig att separera genom frysning.
Deras användning är särskilt begränsad som organiska lösningsmedel; alternativ till aceton i miljöer där den används vid en temperatur högre än dess låga kokpunkt. På samma sätt är de utgångsmaterial för andra organiska synteser, eftersom deras C = O-grupp kan reduceras eller genomgå nukleofil tillsats..
Artikelindex
I bilden har vi de molekylära strukturerna för de två positioneringsisomererna för pentanon, representerade av en modell av sfärer och staplar. De svarta sfärerna motsvarar kolskeletten, de vita till väteatomerna och de röda till syreatomerna i C = O-gruppen..
2-pentanon (ovan) har gruppen C = O i det andra kolet, vilket är ekvivalent med det om det var i det fjärde; 2-pentanon och 4-pentanon är ekvivalenta, eftersom det räcker att rotera dem 180 ° så att deras strukturer är desamma.
Till vänster om C = O finns en metylradikal, CH3-, och till höger om honom en propylradikal. Det är därför denna keton också kallas (mindre vanligt) metylpropylketon (MPK). Du kan se asymmetrin för denna struktur vid första anblicken.
3-pentanon (botten) har gruppen C = O på det tredje kolet. Observera att denna isomer är en större version av aceton och att den också är mycket symmetrisk; de två radikalerna på sidorna av C = O-gruppen är desamma: två etylradikaler, CH3CHtvå-. Det är därför 3-pentanon också kallas dietylketon (eller dimetylaceton).
Närvaron av karbonylgruppen, både i 2-pentanon och 3-pentanon, ger molekylen polaritet.
Därför kan båda isomererna av pentanon interagera med varandra genom dipol-dipolkrafter, i vilka den högsta densiteten av negativ laddning, δ-, sett i en elektrostatisk potential karta, kommer att orienteras runt syreatomen..
På samma sätt ingriper Londons dispersionskrafter i mindre grad mellan de karboniserade och hydrerade skelett..
Eftersom pentanon har en större molekylarea och massa jämfört med aceton, bidrar detta bidrag till sitt dipolmoment och gör det möjligt att ha en högre kokpunkt (102 ° C> 56 ° C). I själva verket förångas de två isomererna vid 102 ° C; medan det fryser vid olika temperaturer.
Förmodligen spelar symmetrier en viktig roll i kristallisering. Smältpunkten för 2-pentanon är till exempel -78 ° C, medan den för 3-pentanon, -39 ° C.
Detta innebär att 3-pentanonkristaller är mer stabila mot temperaturen; dess molekyler är mer sammanhängande och kräver mer värme för att separeras i vätskefasen.
Om det fanns en blandning av båda isomererna skulle 3-pentanon vara den första som kristalliserade, varvid 2-pentanon var sist vid en lägre temperatur. De mer symmetriska 3-pentanonmolekylerna orienterar sig lättare än de för 2-pentanon: asymmetriska och samtidigt mer dynamiska.
Färglösa vätskor med en arom som liknar aceton.
86,13 g / mol
0,81 g / ml (3-pentanon)
0,809 g / ml (2-pentanon)
-78 ºC (2-pentanon)
-39 ºC (3-pentanon)
102 ºC (för båda isomererna)
35 g / 1 (3-pentanon)
60 g / 1 (2-pentanon)
35 mmHg (3-pentanon)
270 mmHg (2-pentanon) vid 20 ° C
Dessa värden är inte användbara för att direkt jämföra ångtrycket hos båda isomererna, eftersom den första rapporteras utan den temperatur vid vilken den mättes..
12,78 ° C (3-pentanon)
10 ºC (2-pentanon)
De två isomererna av pentanon är extremt brandfarliga, så de bör hållas så långt borta från värmekällor som möjligt. Flampunkterna indikerar att en flamma kan antända ångorna från båda pentanonerna även vid en temperatur på 10 ° C..
Även om de två isomererna av pentanon är fysiskt och kemiskt mycket lika, är deras syntetiska vägar oberoende av varandra, så det är osannolikt att båda erhålls i samma syntes.
Med utgångspunkt från reagenset 2-pentanol, en sekundär alkohol, kan den oxideras till 2-pentanon med användning av hypoklorsyra bildad in situ, HClO, som ett oxidationsmedel. Oxidationen skulle vara:
Helt enkelt blir C-OH-bindningen C = O. Det finns andra metoder för att syntetisera 2-pentanon, men av allt är det lättast att förstå..
3-pentanon kan syntetiseras genom keton-dekarboxylering av propansyra, CH3CHtvåCOOH. Denna syntetiska väg ger symmetriska ketoner och består av en molekyl av CH3COOH förlorar COOH-gruppen som COtvå, medan den andra är sin OH-grupp i form av HtvåELLER:
2CH3CHtvåCOOH => CH3CHtvåBiltvåCH3 + COtvå + HtvåELLER
En annan något mer komplex väg är att direkt reagera en blandning av eten, CHtvå= CHtvå, COtvå och Htvå för att bilda 3-pentanon.
Om inte applikationen är mycket noggrann, är det en specifik syntes, eller det har också visats att de två isomererna inte ger samma resultat, det är irrelevant att välja mellan att använda 2-pentanon eller 3-pentanon i någon av deras användningsområden..
Med andra ord, "det spelar ingen roll" om du vill använda 2-pentanon eller 3-pentanon som lösningsmedel för färger eller hartser, eller som avfettningsmedel, eftersom de viktigaste kriterierna är dess pris och tillgänglighet. 3-pentanon används inom fordonsindustrin för att studera beteendet hos gaser i förbränningsmotorer.
Ingen har kommenterat den här artikeln än.