De terbutyl eller tertbutyl är en alkylgrupp eller substituent vars formel är -C (CH3)3 och härrör från isobutan. Prefixet tert- kommer från tertiär, eftersom den centrala kolatomen, med vilken denna grupp är kopplad till en molekyl, är tertiär (3: e); det innebär att det bildar bindningar med tre andra kol.
Terbutyl är kanske den viktigaste butylgruppen ovanför isobutyl, n-butyl och sek-butyl. Detta faktum tillskrivs dess skrymmande storlek, vilket ökar steriska hinder som påverkar det sätt på vilket en molekyl deltar i en kemisk reaktion..
I den övre bilden representeras tert-butylgruppen, kopplad till en sidokedja R. Denna kedja kan bestå av ett kol- och alifatiskt skelett (även om det också kan vara aromatiskt, Ar), en organisk funktionell grupp eller en heteroatom.
Terbutyl liknar fläktblad eller en tretåad fot. När den omfattar en stor del av strukturen av en molekyl, som i fallet med tert-butylalkohol, sägs föreningen härröra från den; och om det tvärtom bara är en bråkdel eller ett fragment av molekylen, så sägs det att det inte är något annat än en substituent.
Artikelindex
Först klargjordes vad som är anledningen till att denna grupp kallas terbutyl. Detta är dock det vanliga namnet som det är känt för.
Dess namn styrs av den gamla systematiska nomenklaturen, och för närvarande också av IUPAC-nomenklaturen, är 1,1-dimetyletyl. Till höger om den övre bilden har vi listat kol, och det kan verkligen ses att två metyler är bundna till kol 1.
Det sägs också att terbutyl härrör från isobutan, som är den mest grenade och symmetriska strukturisomeren av butan..
Med utgångspunkt från isobutan (vänster om bilden) måste det centrala tredje kolet förlora sin enda väteatom (i röd cirkel) och bryta sin C-H-bindning så att terbutylradikalen, · C (CH3)3. När denna radikal lyckas binda till en molekyl eller till en R (eller Ar) sidokedja blir den en substituent eller tert-butylgrupp.
På detta sätt föreningarna med den allmänna formeln RC (CH3)3 eller Rt-Bu.
Tert-butylgruppen är alkyl, vilket betyder att den härrör från en alkan, och att den endast består av C-C- och C-H-bindningar. Följaktligen är det hydrofobt och apolärt. Men det här är inte dess mest framträdande funktioner. Det är en grupp som tar för mycket utrymme, den är skrymmande och det är inte förvånande eftersom den har tre CH-grupper3, stort i sig, bundet till samma kol.
Varje CH3 del-C (CH3)3 roterar, vibrerar, bidrar till dess molekylära miljöinteraktioner av Londons dispersiva krafter. Inte tillräckligt med en, det finns tre CH3 de som roterar som om de vore bladen på en fläkt, varvid hela terbutylgruppen var anmärkningsvärt skrymmande jämfört med andra substituenter.
Som en konsekvens uppträder ett konstant steriskt hinder; det vill säga en rumslig svårighet för två molekyler att möta och interagera effektivt. Terbutyl påverkar mekanismerna och hur en kemisk reaktion fortskrider, vilket kommer att försöka ske på ett sådant sätt att det steriska hindret är minst möjligt.
Till exempel atomer nära a -C (CH3)3 de kommer att vara mindre mottagliga för substitutionsreaktioner; CH3 förhindrar att molekylen eller gruppen som vill gå med i molekylen närmar sig.
Förutom det som redan har nämnts tenderar terbutyl att orsaka en minskning av smält- och kokpunkter, en reflektion av svagare intermolekylära interaktioner..
En serie exempel på föreningar där tert-butyl är närvarande kommer att diskuteras nedan. Dessa erhålls helt enkelt genom att variera identiteten för R i formeln RC (CH3)3.
Genom att ersätta en halogenatom för R får vi tert-butylhalogeniderna. Således har vi deras respektive fluor, klorid, bromid och jodid:
-FC (CH3)3
-ClC (CH3)3
-BrC (CH3)3
-IC (CH3)3
Av dessa är ClC (CH3)3 och BrC (CH3)3 är de mest kända, eftersom de är organiska lösningsmedel och föregångare till andra klorerade och bromerade organiska föreningar.
Tertiär butylalkohol, (CH3) COH eller t-BuOH, är ett annat av de enklaste exemplen härrörande från terbutyl, som också består av den enklaste tertiära alkoholen av alla. Kokpunkten är 82 ºC, dvs. isobutylalkohol 108 ºC. Detta visar hur närvaron av denna stora grupp negativt påverkar intermolekylära interaktioner..
Ersätter R för hypoklorit, OCl- eller ClO-, vi har föreningen terbutylhypoklorit, (CH3)3COCl, i vilken den sticker ut för sin kovalenta bindning C-OCl.
Nu när R ersätter isocyanid, NC eller -N2C, har vi föreningen terbutylisocyanid, (CH2)3)3CNC eller (CH3)3C-N≡C. I bilden ovan kan vi se dess strukturformel. I den sticker terbutylen ut med blotta ögat som en fläkt eller ett trebenigt ben och kan förväxlas med isobutyl (i form av en Y).
Vi har också tert butylacetat, CH3COOC (CH3)3 (övre bild), som vi får genom att ersätta R med acetatgruppen. Terbutyl börjar tappa strukturell prioritet eftersom den är bunden till en syre-grupp.
Diterbutyleter (övre bild) kan inte längre beskrivas med formeln RC (CH3)3, så tert-butyl i detta fall beter sig helt enkelt som en substituent. Formeln för denna förening är (CH3)3COC (CH3)3.
Observera att i sin struktur liknar de två grupperna eller terbutylsubstituenterna två ben, där O-C-bindningarna är benen på dessa; ett syre med två ben med tre ben.
Hittills har de angivna exemplen varit flytande föreningar. De två sista kommer att vara solida.
I den övre bilden har vi strukturen av buprofezin, ett insektsmedel, där vi längst till höger kan se "benet" på terbutylen. Längst ner har vi också isopropylgruppen.
Slutligen har vi avobenzon, en ingrediens i solskyddsmedel på grund av dess höga förmåga att absorbera UV-strålning. Terbutylen ligger återigen till höger om strukturen på grund av dess likhet med ett ben.
Terbutyl är en alltför vanlig grupp i många organiska och farmaceutiska föreningar. Dess närvaro förändrar det sätt på vilket molekylen interagerar med sin miljö, eftersom den är avsevärt skrymmande; och stöter därför på sin väg allt som inte är alifatiskt eller apolärt, såsom de polära regionerna i biomolekyler..
Ingen har kommenterat den här artikeln än.