De etylacetat eller etyletanoat (IUPAC-namn) är en organisk förening vars kemiska formel är CH3COOCtvåH5. Den består av en ester, där den alkoholhaltiga komponenten härrör från etanol, medan dess karboxylsyra-komponent kommer från ättiksyra..
Det är en vätska under normala temperatur- och tryckförhållanden och ger en behaglig fruktig arom. Denna egenskap är helt i harmoni med vad som förväntas av en ester; vilket i själva verket är etylacetatets kemiska natur. Av den anledningen hittar den användning i livsmedelsprodukter och alkoholhaltiga drycker..
Den övre bilden visar skelettstrukturen av etylacetat. Notera till vänster karboxylsyrakomponenten och till höger alkoholkomponenten. Ur strukturell synpunkt kan denna förening förväntas fungera som en hybrid mellan vinäger och alkohol; det uppvisar dock sina egna egenskaper.
Det är här som sådana hybrider som kallas estrar sticker ut för att vara annorlunda. Etylacetat kan inte reagera som en syra och det kan inte heller uttorkas på grund av frånvaron av en OH-grupp. Istället genomgår den basisk hydrolys i närvaro av en stark bas, såsom natriumhydroxid, NaOH.
Denna hydrolysreaktion används i undervisningslaboratorier för kemiska kinetiska experiment; där reaktionen också är andra ordningen. När hydrolys inträffar återvänder praktiskt taget etyletanoat till sina ursprungliga komponenter: syra (deprotonerad av NaOH) och alkohol.
I dess strukturella skelett observeras att väteatomer dominerar över syreatomer. Detta påverkar deras förmåga att interagera med arter som inte är lika polära som fetter. På samma sätt används den för att lösa upp föreningar såsom hartser, färgämnen och i allmänhet organiska fasta ämnen..
Trots att den har en behaglig arom har långvarig exponering för denna vätska en negativ inverkan (som nästan alla kemiska föreningar) på kroppen..
Artikelindex
Den övre bilden visar strukturen av etylacetat med en sfär- och stångmodell. I den här modellen är syreatomer markerade med röda sfärer; till vänster är fraktionen härledd från syra och till höger fraktionen härrörande från alkohol (alkoxigrupp, -OR).
Karbonylgruppen ses av C = O-bindningen (dubbelstaplarna). Strukturen runt denna grupp och intilliggande syre är platt på grund av det faktum att det finns en avlägsnande av laddningen genom resonans mellan båda oxygener; ett faktum som förklarar en relativt låg syrahalt av a-väten (de i -CH-gruppen3, kopplad till C = O).
Genom att rotera två av dess bindningar gynnar molekylen direkt hur den interagerar med andra molekyler. Närvaron av de två syreatomerna och asymmetrin i strukturen ger den ett permanent dipolmoment; som i sin tur ansvarar för deras interaktioner mellan dipol och dipol.
Till exempel är elektrontätheten högre nära de två syreatomerna och minskar avsevärt i -CH-gruppen.3, och gradvis i OCH-gruppentvåCH3.
På grund av dessa interaktioner bildar etylacetatmolekyler en vätska under normala förhållanden, som har en betydligt hög kokpunkt (77 ° C)..
Om du tittar noga på strukturen kommer du att märka frånvaron av en atom som kan donera en vätebindning. Syreatomer är emellertid sådana acceptorer, och på grund av etylacetat är det mycket lösligt i vatten och interagerar i en uppskattbar grad med polära föreningar och vätebindningsgivare (såsom sockerarter)..
Detta gör det också möjligt att interagera utmärkt med etanol; anledningen till att dess närvaro inte missas i alkoholhaltiga drycker.
Å andra sidan gör dess alkoxigrupp den kapabel att interagera med vissa apolära föreningar, såsom kloroform, CH3Cl.
-Etylacetat
-Etyletanoat
-Etylättiksyraester
-Acetoxietan
C4H8ELLERtvå eller CH3COOCtvåH5
88,106 g / mol.
Klar färglös vätska.
Färglös vätska.
Karaktäristisk för etrar, liknar lukten av ananas.
Trevligt när det späds, ger öl en fruktig smak.
3,9 ppm. 0,0196 mg / m3 (låg lukt) 665 mg / m3 (hög lukt).
Lukt detekterbar vid 7-50 ppm (medelvärde = 8 ppm).
171 ºF till 760 mm Hg (77,1 ºC).
-118,5 ºF (-83,8 ºC).
80 g / l.
Blandbar med etanol och etyleter. Mycket löslig i aceton och bensen. Blandas också med kloroform, fixerade och flyktiga oljor, och även med syresatta och klorerade lösningsmedel.
0,9003 g / cm3.
3,04 (i förhållande luft: 1).
Den sönderdelas långsamt med fukt; oförenlig med olika plaster och starka oxidationsmedel. Att blanda med vatten kan vara explosivt.
93,2 mmHg vid 25 ºC
0,423 mPoise vid 25 ºC.
2 238,1 kJ / mol.
35,60 kJ / mol vid 25 ºC.
24 dyn / cm vid 20 ° C.
1373 vid 20 ºC / D.
2 - 8 ºC.
16 - 18 vid 25 ºC.
Etylacetat syntetiseras industriellt genom Fisher-reaktionen, i vilken etanol förestras med ättiksyra. Reaktionen utförs vid rumstemperatur.
CH3CHtvåOH + CH3COOH <=> CH3COOCHtvåCH3 + HtvåELLER
Reaktionen accelereras genom syrakatalys. Jämvikten förskjuts till höger, det vill säga mot produktion av etylacetat, genom avlägsnande av vatten; enligt lagen om massaktion.
Etylacetat framställs också industriellt med användning av Tishchenko-reaktionen och konjugerar två ekvivalenter acetaldehyd med användning av en alkoxid som katalysator..
2 CH3CHO => CH3COOCHtvåCH3
-Etylacetat syntetiseras som en samprodukt vid oxidation av butan till ättiksyra, i en reaktion utförd vid en temperatur av 175 ° C och 50 atm tryck. Det används som en katalysator för kobolt- och kromjoner.
-Etylacetat är en biprodukt av etanolys av polyvinylacetat till polyvinylalkohol.
-Etylacetat produceras också i industrin genom dehydrogenering av etanol, vilket katalyserar reaktionen genom användning av koppar vid hög temperatur, men mindre än 250 ° C..
Etylacetat används som lösningsmedel och utspädningsmedel och används i rengöringskretskort. Det används som lösningsmedel vid tillverkning av modifierat humlextrakt och vid koffeinfrihet av kaffe och teblad. Den används i bläcket som används för att markera frukt och grönsaker.
Etylacetat används i textilindustrin som rengöringsmedel. Den används vid kalibrering av termometrar, används vid separering av socker. I färgindustrin används det som lösningsmedel och tunnare för de använda materialen..
Den används vid produktion av fruktsmaker; till exempel: banan, päron, persika och ananas, liksom druvearom, etc..
Det används vid bestämning av vismut, bor, guld, molybden och platina, samt ett lösningsmedel för tallium. Etylacetat har förmågan att extrahera många föreningar och element som finns i vattenlösning, såsom: fosfor, kobolt, volfram och arsenik.
Etylacetat används inom industrin som en viskositetsreducerare för hartser som används i fotoresistformuleringar. Används vid produktion av acetamid, acetylacetat och metylheptanon.
Etylacetat används i laboratorier som den mobila fasen av kolonnkromatografi och som ett extraktionslösningsmedel. Eftersom etylacetat har en relativt låg kokpunkt, är det lätt att avdunsta, så att ämnena upplösta i lösningsmedlet koncentreras.
Etylacetat används i entomologi för att kväva insekter som placeras i en behållare, så att de kan samlas in och studeras. Etylacetatångor dödar insekten utan att förstöra den och förhindra att den härdar, vilket underlättar montering för uppsamling..
-LDfemtio etylacetat i råttor indikerar låg toxicitet. Det kan dock irritera hud, ögon, hud, näsa och hals..
-Exponering för höga nivåer kan orsaka yrsel och svimning. På samma sätt kan långvarig exponering påverka lever och njurar..
-Inandning av etylacetat i en koncentration av 20 000 - 43 000 ppm kan orsaka lungödem och blödning..
-Gränsen för yrkesmässig exponering har fastställts av OSHA till 400 ppm i luft, i genomsnitt över en 8-timmars arbetsskift..
Ingen har kommenterat den här artikeln än.