A sekundär alkohol Den har bärarkolet i hydroxylgruppen (OH), fäst vid två kol. Medan i primäralkohol är kolet som bär hydroxylgruppen bunden till en kolatom, och i tertiär alkohol är det fäst vid tre kolatomer..
Alkoholer är något svagare syror än vatten, med följande pKa: vatten (15,7); metyl (15,2), etyl (16), isopropyl (sekundär alkohol, 17) och tert-butyl (18) alkoholer. Som framgår är isopropylalkohol mindre surt än metyl- och etylalkoholer..
Den övre bilden visar strukturformeln för en sekundär alkohol. Kolet i rött är bäraren av OH och är kopplat till två alkyl- (eller aryl) -grupper R och en enda väteatom.
Alla alkoholer har den generiska formeln ROH; men om bärarkolet observeras i detalj, så är de primära alkoholerna (RCHtvåOH), sekundär (RtvåCHOH, här uppvuxen) och tertiär (R3COH). Detta faktum gör skillnad i dess fysiska egenskaper och reaktivitet..
Artikelindex
Alkoholernas strukturer beror på naturen hos R-grupperna, men för sekundära alkoholer kan några exemplifieringar göras med tanke på att det endast kan finnas linjära strukturer med eller utan grenar eller cykliska strukturer. Till exempel har du följande bild:
Observera att för båda strukturerna finns det något gemensamt: OH är länkad till ett "V". Varje ände av V representerar en lika R-grupp (övre del av bilden, cyklisk struktur) eller olika (nedre del, grenad kedja).
På så sätt identifieras vilken sekundär alkohol som helst, även om dess nomenklatur är okänd..
Egenskaperna hos sekundära alkoholer skiljer sig fysiskt inte för mycket från andra alkoholer. De är vanligtvis transparenta vätskor och för att vara en fast substans vid rumstemperatur måste den bilda flera vätebindningar och ha en hög molekylvikt.
Samma strukturformel RtvåCHOH antyder vissa egenskaper som är unika i allmänhet för dessa alkoholer. Exempelvis är OH-gruppen mindre exponerad och tillgänglig för vätebindningsinteraktioner, RtvåCH-OH-OHCHRtvå.
Detta beror på att R-grupperna, intill det OH-bärande kolet, kan komma i vägen och hindra bildandet av vätebindningar. Som ett resultat har sekundära alkoholer lägre kokpunkter än primära alkoholer (RCHtvåÅH).
Enligt definitionen av Brönsted-Lowry är en syra en som donerar protoner eller vätejoner, H+. När detta händer med en sekundär alkohol har du:
RtvåCHOH + B- => RtvåCHO- + HB
Konjugatbasen RtvåCHO-, alkoxidanjon, måste stabilisera dess negativa laddning. För sekundäralkoholen är stabiliseringen lägre eftersom de två R-grupperna har elektronisk densitet, vilket till viss del stöter bort den negativa laddningen på syreatomen..
Under tiden, för alkoxidanjonen av en primär alkohol, RCHtvåELLER-, det finns mindre elektronisk avstötning eftersom det bara finns en R-grupp och inte två. Dessutom utövar inte väteatomerna någon signifikant avstötning, och tvärtom bidrar de till att stabilisera den negativa laddningen..
Därför är sekundära alkoholer mindre sura än primära alkoholer. Om detta är så är de mer grundläggande och av exakt samma skäl:
RtvåCHOH + HtvåB+ => RtvåCHOHtvå+ + HB
Nu stabiliserar R-grupperna den positiva laddningen på syre genom att ge upp en del av sin elektrondensitet..
Vätehalogenid och fosfortrihalid
En sekundär alkohol kan reagera med en vätehalogenid. Den kemiska ekvationen för reaktionen mellan isopropylalkohol och bromvätesyra i ett svavelsyramedium och framställning av isopropylbromid visas:
CH3CHOHCH3 + HBr => CH3CHBrCH3 + HtvåELLER
Och det kan också reagera med en fosfor trihalogen, PX3 (X = Br, I):
CH3-CHOH-CHtvå-CHtvå-CH3 + PBr3 => CH3-CHBr-CHtvå-CHtvå-CH3 + H3PO3
Ovanstående kemiska ekvation motsvarar reaktionen mellan Sec-pentanol och fosfortribromid, med ursprung från sec-pentylbromid.
Observera att i båda reaktionerna en sekundär alkylhalogenid (RtvåCHX).
I denna reaktion försvinner ett H och ett OH från angränsande kol och bildar en dubbelbindning mellan dessa två kolatomer. Därför finns det bildandet av en alken. Reaktionen kräver en syrakatalysator och tillförsel av värme.
Alkohol => Alken + HtvåELLER
Till exempel har vi följande reaktion:
Cyklohexanol => Cyklohexen + HtvåELLER
Sekundära alkoholer kan reagera med metaller:
CH3-CHOH-CH3 + K => CH3CHO-K+CH3 + ½ H+
Här reagerar isopropylalkohol med kalium för att bilda isoproxidsaltet av kalium och vätejoner..
Den sekundära alkoholen reagerar med en karboxylsyra för att bilda en ester. Till exempel visas den kemiska ekvationen för reaktion av sek-butylalkohol med ättiksyra för att producera sek-butylacetat:
CH3CHOHCHtvåCH3 + CH3COOH <=> CH3COOCHCH3CHtvåCH3
Primära alkoholer oxideras till aldehyder, och dessa oxideras i sin tur till karboxylsyror. Men de sekundära alkoholerna oxideras till aceton. Reaktioner katalyseras vanligtvis av kaliumdikromat (KtvåCrO7) och kromsyra (HtvåCrO4).
Den totala reaktionen är:
RtvåCHOH => RtvåC = O
Sekundära alkoholer namnges som indikerar OH-gruppens position i huvudkedjan (längst). Detta nummer föregår namnet eller så kan det komma efter namnet på respektive alkan för nämnda kedja.
Till exempel CH3CHtvåCHtvåCHtvåCHOHCH3, är 2-hexanol eller hexan-2-ol.
Om strukturen är cyklisk behöver du inte placera en täljare. såvida det inte finns andra substituenter. Det är därför den cykliska alkoholen i den andra bilden kallas cyklohexanol (ringen är sexkantig).
Och för den andra alkoholen med samma bild (den grenade) heter den: 6-etyl-heptan-2-ol.
-Sec-butanol används som lösningsmedel och kemisk mellanprodukt. Det finns i hydrauliska vätskor för bromsar, industriella rengöringsmedel, polermedel, färgborttagningsmedel, mineralflotationsmedel och fruktessenser och parfymer..
-Isopropanolalkohol används som ett industriellt lösningsmedel och som ett antikoagulantia. Det används i oljor och snabbtorkande bläck, som ett antiseptiskt medel och ersättning för etanol i kosmetika (till exempel: hudlotioner, hårtoner och spritalkohol).
-Isopropanol är en ingrediens i flytande tvålar, glasrengöringsmedel, syntetiska smakämnen i alkoholfria drycker och livsmedel. Dessutom är det en mellanliggande kemikalie.
-Cyklohexanol används som lösningsmedel vid tygbehandling, vid läderbearbetning och som emulgeringsmedel i tvålar och syntetiska rengöringsmedel..
-Metylcyklohexanol är en ingrediens i tvålbaserade fläckborttagare och specialtvättmedel.
Det är en fettalkohol. Det är en färglös vätska, lätt löslig i vatten, men löslig i de flesta icke-polära lösningsmedel. Det används bland annat vid framställning av smaker och dofter, färger och beläggningar, bläck, lim, hemsjukvård och smörjmedel.
Det är ett steroid könshormon. Den har två hydroxylgrupper i sin struktur. Det är det dominerande östrogenet under reproduktionsåren.
Det är en metabolit som troligen härrör från oxidationen av leukotrienlipid. Det klassificeras som cystinylleukotrien. Dessa föreningar är medlare för den inflammatoriska processen som bidrar till de patofysiologiska egenskaperna hos allergisk rinit..
Det är en alkohol som finns i frukt. Det finns också i ingefäraolja och jordgubbar. Den är transparent, färglös och olöslig i vatten. Det används som lösningsmedel för olika hartser och ingriper i flotationsfasen vid mineralbearbetning.
Ingen har kommenterat den här artikeln än.