Tertiär butylalkoholstruktur, egenskaper, risker och användningar

3539
Philip Kelley

De tertiär butylalkohol är en organisk förening vars formel är (CH3)3COH eller t-BuOH. Det är den enklaste tertiära alkoholen av alla. Beroende på omgivningstemperaturen verkar den som ett färglöst fast ämne eller flytande. Bilden nedan visar till exempel dess färglösa kristaller.

Denna alkohol är inte ett substrat för det alkoholhaltiga dehydrogenasenzymet, inte heller för peroxidasaktiviteten hos katalas, därför klassificeras den som en icke-metaboliserbar alkohol. På grund av dess biokemiska egenskaper tros det att det kan vara användbart vid detektion av hydroxylradikaler in vivo i intakta celler..

Det är en av de fyra isomererna av isobutylalkohol, isomeren är minst mottaglig för oxidation och minst reaktiv. I naturen finns den i kikärter och kassava eller maniok, en rot som fermenteras för att producera alkoholhaltiga drycker..

Tertiär butylalkohol är mycket löslig i vatten och organiska lösningsmedel. Dess huvudsakliga användning är som ett lösningsmedel som uppfyller den rollen i produktionen av plast, parfymer, färgborttagare etc..

Liksom många organiska föreningar är det lite giftigt, men i höga doser har det en narkotisk effekt som kännetecknas av huvudvärk, yrsel, yrsel, yrsel och yrsel..

Artikelindex

  • 1 Struktur av tert-butylalkohol
  • 2 fastigheter
    • 2.1 Kemiska namn
    • 2.2 Molekylformel
    • 2.3 Molekylvikt
    • 2.4 Fysisk beskrivning
    • 2,5 Lukt
    • 2.6 Kokpunkt
    • 2.7 Smältpunkt
    • 2.8 Flampunkt
    • 2.9 Löslighet i vatten
    • 2.10 Löslighet i organiska lösningsmedel
    • 2.11 Densitet
    • 2.12 Ångdensitet
    • 2.13 Ångtryck
    • 2.14 Fördelningskoefficient oktanol / vatten
    • 2.15 Termostabilitet
    • 2.16 Självantändningstemperatur
    • 2.17 Sönderfall
    • 2.18 Förångningsvärme
    • 2.19 Kalorikapacitet
    • 2.20 Formationens entalpi
    • 2.21 Lagringstemperatur
    • 2.22 Stabilitet
    • 2.23 Joniseringspotential
    • 2.24 Lukttröskel
    • 2.25 Brytningsindex
    • 2.26 Dissociationskonstant
    • 2.27 Högsta ångkoncentration
    • 2.28 Reaktioner
  • 3 risker
  • 4 användningsområden
  • 5 Referenser

Struktur av tert-butylalkohol

Tertiär butylalkoholmolekyl. Källa: Jynto via Wikipedia.

Den övre bilden visar den molekylära strukturen av tert-butylalkohol med en modell av sfärer och staplar. Hela molekylen har en global tetraedral geometri, med det tredje kolet i centrum och CH-grupperna3 och OH i dess hörn.

Med tanke på denna struktur är det underförstått varför denna alkohol är tertiär: kolet i mitten är kopplat till tre andra kol. Fortsätter med tetraedern, den nedre delen av den kan betraktas som apolär, medan dess övre toppunkt är polär.

Vid denna toppunkt är OH-gruppen, som skapar ett permanent dipolmoment och tillåter också t-BuOH-molekylerna att interagera genom vätebindningar; på samma sätt som med vattenmolekyler och andra polära ämnen.

I t-BuOH-kristaller är dessa vätebindningar en nyckelfaktor för att molekylerna ska hålla ihop; även om det inte finns mycket information om vad som är kristallstrukturen hos denna alkohol.

Eftersom OH-gruppen är så nära och omgiven av de apolära grupperna CH3, vattenmolekylerna lyckas hydrera nästan all alkohol samtidigt som de interagerar med OH. Detta skulle förklara dess stora löslighet i vatten..

Egenskaper

Kemiska namn

-Tertiär butylalkohol

-tert-butanol

-2- metyl-2-propanol

-2-metylpropan-2-ol.

Molekylär formel

C4H10O eller (CH3)3COH.

Molekylvikt

74,123 g / mol.

Fysisk beskrivning

Färglös fast eller färglös vätska, beroende på den omgivande temperaturen, eftersom smältpunkten är 25,4 ° C. Över 77.9ºF är det en vätska.

Odör

Liknar kamfer.

Kokpunkt

82,4 ºC.

Smältpunkt

77,4 ºF (25,4 ºC).

antändningspunkt

11 ° C (52 ° F). Stängd kopp.

Vattenlöslighet

Mycket löslig. Oavsett proportioner är denna alkohol faktiskt alltid blandbar med vatten..

Löslighet i organiska lösningsmedel

Blandbar med etanol, etyleter och löslig i kloroform.

Densitet

0,78 g / cm3.

Ång-densitet

2,55 (relativt luft = 1).

Ångtryck

4,1 kPa vid 20 ºC.

Fördelningskoefficient oktanol / vatten

Logg P = 0,35.

Termostabilitet

Instabil i värmen

Självantändningstemperatur

896 ºF (470 ºC).

Sönderfall

Vid uppvärmning kan det frigöra kolmonoxid och isobutylenångor.

Förångningsvärme

39,07 kJ / mol.

Kaloriförmåga

215,37 JK-1mol-1.

Bildande entalpi

-360,04 till -358,36 kJmol-1.

Förvaringstemperatur

2-8 ºC.

Stabilitet

Det är stabilt men inte kompatibelt med starka oxidationsmedel, koppar, kopparlegeringar, alkalimetaller och aluminium.

Joniseringspotential

9,70 eV.

Lukttröskel

219 mg / m3 (låg lukt).

Brytningsindex

1 382 vid 25 ºC.

Dissociationskonstant

pKa = 19,20.

Maximal ångkoncentration

5,53% vid 25 ºC.

Reaktioner

-Det avprotoneras av en stark bas för att ge upphov till en alkoxidanjon; specifikt en terbutoxid, (CH3)3CO-.

-Tertiär butylalkohol reagerar med väteklorid för att bilda tertiär butylklorid..

(CH3)3COH + HCl => (CH3)3CCl + HtvåELLER

Tertiära alkoholer har större reaktivitet med vätehalogenider än sekundära och primära alkoholer.

Risker

Tert-butylalkohol i kontakt med huden orsakar mindre skador, såsom icke-allvarlig erytem och hyperemi. Det passerar inte heller genom huden. Tvärtom, i ögonen ger det allvarlig irritation.

Vid inandning irriterar det näsan, halsen och luftrören. I händelse av hög exponering kan narkotiska effekter, ett dåsigt tillstånd, liksom yrsel, yrsel och huvudvärk uppstå.

Denna alkohol är ett experimentellt teratogent medel, varför det har observerats hos djur att det kan påverka uppkomsten av medfödda störningar.

När det gäller lagring är dess vätska och ångor brandfarliga och därför kan det under vissa omständigheter generera bränder och explosioner..

OSHA fastställde en koncentrationsgräns på 100 ppm (300 mg / m3) för en 8-timmars skift.

Applikationer

-Tert-butylalkohol används för inkorporering av tert-butylgruppen i organiska föreningar för att framställa oljelösliga hartser och trinitro-tert-butyltoluen, en konstgjord mysk. Dessutom utgör det ett utgångsmaterial för framställning av peroxider.

-Det har godkänts av FDA som ett skummedel för användning på plastmaterial och komponenter som kommer i kontakt med livsmedel. Det har använts vid framställning av fruktessenser, plast och lack.

-Det är en mellanprodukt för produktion av tert-butylklorid och tributylfenol. Fungerar som denatureringsmedel för etanol.

-Den används för tillverkning av flotationsmedel, som ett organiskt lösningsmedel för att ta bort färger och för att lösa upp essenser som används i parfymer..

-Det används som en oktanförstärkare i bensin; bränsle och bränsletillsats; lösningsmedel som ska användas vid rengöring och som avfettningsmedel.

-Tert-butylalkohol är ett mellanprodukt vid framställning av tert-butylmetyleter (MTBE) och tributyletyleter (ETBE) och reagerar med metanol respektive etanol..

-Det verkar också på samma sätt vid produktion av tributylhydroperoxid (TBHP) genom reaktion med väteperoxid..

-Det används som ett reagens i processen som kallas Curtius-omarrangemang..

Referenser

  1. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kemi. Aminer. (10th utgåva.). Wiley plus.
  2. Wikipedia. (2019). Tert-butylalkohol. Återställd från: en.wikipedia.org
  3. VanligOrganiskKemi. (s.f.). t-butanol. Återställd från: commonorganicchemistry.com
  4. Nationellt centrum för bioteknikinformation. (2019). Tert butanol. PubChem-databas. Återställd från: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  5. Carey F. A. (2008). Organisk kemi. (Sjätte upplagan). Mc Graw Hill.

Ingen har kommenterat den här artikeln än.