Alkoholstruktur, egenskaper, nomenklatur och användningsområden

1780
Philip Kelley

De alkoholer de är organiska föreningar som kännetecknas av att de har en hydroxylgrupp (-OH) kopplad till ett mättat kol; det vill säga ett kol som är kopplat till fyra atomer med enkelbindningar (utan dubbel- eller trippelbindningar).

Den generiska formeln för denna stora och mångsidiga familj av föreningar är ROH. För att betraktas som en alkohol i strikt kemisk mening måste OH-gruppen vara den mest reaktiva i molekylstrukturen. Detta är viktigt för att kunna bekräfta, bland flera molekyler med OH-grupper, vilken av dem som är en alkohol..

Källa: Alkoholhaltiga drycker. Pixabay

En av de viktigaste alkoholerna och den mest kända inom populärkulturen är etylalkohol eller etanol, CH3CHtvåÅH. Beroende på deras naturliga ursprung och därför deras kemiska miljö kan deras blandningar ha ett obegränsat spektrum av smaker; vissa, som till och med visar positiva förändringar i gommen med årets fluga.

De är blandningarna av organiska och oorganiska föreningar med etylalkohol, vilket ger upphov till dess konsumtion i sociala och religiösa händelser sedan tider före Kristus; som med druvvin eller med glas som serveras för en fest, förutom stansar, godis, panettoner etc..

Njutningen av dessa drycker, med måtta, är resultatet av synergin mellan etylalkohol och dess omslutande kemiska matris; utan det, som ett rent ämne, blir det extremt farligt och utlöser en serie negativa hälsokonsekvenser.

Det är av denna anledning som konsumtionen av vattenhaltiga blandningar av CH3CHtvåOH, som de som köpts på apotek för antiseptiska ändamål, utgör en stor risk för kroppen.

Andra alkoholer som också är mycket populära är mentol och glycerol. Den senare, såväl som erytrol, finns som tillsats i många livsmedel för att sötas och konservera dem under lagring. Det finns myndigheter som dikterar vilka alkoholer som kan användas eller konsumeras utan säkerhetseffekter..

Efterlämnar den dagliga användningen av alkoholer, kemiskt sett är de mycket mångsidiga ämnen, för med utgångspunkt från dem kan andra organiska föreningar syntetiseras; till den punkten att vissa författare tror att med ett dussin av dem kan alla nödvändiga föreningar skapas för att leva på en ökenö.

Artikelindex

  • 1 Struktur av alkoholer
    • 1.1 Amfifil karaktär
    • 1.2 Struktur av R
  • 2 Fysikaliska och kemiska egenskaper
    • 2.1 Kokpunkt
    • 2.2 Lösningsmedelskapacitet
    • 2.3 Amfoterism
  • 3 Nomenklatur
    • 3.1 Vanligt namn
    • 3.2 IUPAC-system
  • 4 Syntes
    • 4.1 Hydrering av alkener
    • 4.2 Oxo-process
    • 4.3 Jäsning av kolhydrater
  • 5 användningsområden
    • 5.1 Drycker
    • 5.2 Kemisk råvara
    • 5.3 Lösningsmedel
    • 5.4 Bränslen
    • 5.5 Antiseptika
    • 5.6 Andra användningsområden
  • 6 Referenser

Struktur av alkoholer

Alkoholer har en allmän formel av ROH. OH-gruppen är kopplad till alkylgruppen R, vars struktur varierar från en alkohol till en annan. Föreningen mellan R och OH sker genom en enda kovalent bindning, R-OH.

Följande bild visar tre generiska strukturer för alkoholer, med tanke på att kolatomen är mättad; det vill säga den bildar fyra enkla länkar.

Källa: Alkoholers allmänna struktur. Secalinum [Public domain], från Wikimedia Commons

Som kan ses kan R vara vilket kolskelett som helst så länge det inte har substituenter som är mer reaktiva än OH-gruppen..

För primäralkohol, första, är OH-gruppen kopplad till ett primärt kol. Detta kan enkelt verifieras genom att observera att atomen i mitten av den vänstra tetraedern är bunden till en R och två H.

Den sekundära alkoholen, 2º, verifieras med tetraederns kol i mitten nu kopplad till två R-grupper och en H.

Och slutligen finns det den tertiära alkoholen, 3º, med kolet kopplat till tre R-grupper.

Amfifil karaktär

Beroende på vilken typ av kol som är kopplat till OH, finns klassificeringen av primära, sekundära och tertiära alkoholer. I tetraedrarna har de strukturella skillnaderna mellan dem redan beskrivits. Men alla alkoholer, oavsett struktur, delar något gemensamt: den amfifila karaktären..

Du behöver inte adressera en struktur för att märka den, bara dess kemiska formel ROH. Alkylgruppen består nästan uteslutande av kolatomer och "samlar" en hydrofob ryggrad; det vill säga det interagerar mycket svagt med vatten.

Å andra sidan kan OH-gruppen bilda vätebindningar med vattenmolekyler och därmed vara hydrofil; det vill säga, älskar eller har en affinitet för vatten. Så, alkoholer har en hydrofob ryggrad, bunden till en hydrofil grupp. De är apolära och polära samtidigt, vilket är detsamma som att säga att de är amfifila ämnen.

R-OH

(Hydrofob) - (Hydrofil)

Som kommer att förklaras i nästa avsnitt, definierar den amfifila karaktären hos alkoholer några av deras kemiska egenskaper..

Struktur av R

Alkylgruppen R kan ha vilken struktur som helst, och ändå är den viktig eftersom den gör det möjligt att katalogisera alkoholer.

Till exempel kan R vara en öppen kedja, såsom är fallet med etanol eller propanol; grenad, såsom t-butylalkohol, (CH3)tvåCHCHtvåÅH; det kan vara cykliskt, som i fallet med cyklohexanol; eller den kan ha en aromatisk ring, som i bensylalkohol, (C6H5) CHtvåOH, eller i 3-fenylpropanol, (C6H5CHtvåCHtvåCHtvåÅh.

R-kedjan kan till och med ha substituenter såsom halogener eller dubbelbindningar, såsom för alkoholerna 2-kloroetanol och 2-Buten-1-ol (CH2).3CHtvå= CHCHtvåÅH).

Med tanke på strukturen för R blir klassificeringen av alkoholer komplex. Av denna anledning är klassificeringen baserat på deras struktur (1: a, 2: a och 3: a alkoholer) enklare men mindre specifik, även om det räcker för att förklara alkoholernas reaktivitet..

Fysiska och kemiska egenskaper

Kokpunkt

Källa: Vätebroar i alkoholer. Yikrazuul [Public domain], från Wikimedia Commons

En av de viktigaste egenskaperna hos alkoholer är att de associeras genom vätebindningar.

På bilden ovan kan du se hur två ROH-molekyler bildar vätebindningar med varandra. Tack vare detta är alkoholer vanligtvis vätskor med höga kokpunkter..

Exempelvis har etylalkohol en kokpunkt på 78,5 ° C. Detta värde ökar när alkoholen blir tyngre; det vill säga R-gruppen har större massa eller antal atomer. Således har n-butylalkohol, CH3CHtvåCHtvåCHtvåOH, har en kokpunkt på 97 ° C, något lägre än för vatten.

Glycerol är en av alkoholerna med den högsta kokpunkten: 290ºC.

Varför? Eftersom inte bara massan eller strukturen för R påverkar utan också antalet OH-grupper. Glycerol har tre OH i sin struktur: (HO) CHtvåCH (OH) CHtvå(ÅH). Detta gör att den kan bilda många vätebindningar och hålla samman sina molekyler tätare..

Å andra sidan, vissa alkoholer är fasta vid rumstemperatur; som samma glycerol vid en temperatur under 18 ° C. Därför är påståendet att alla alkoholer är flytande ämnen felaktigt..

Lösningsmedelskapacitet

I hem är det mycket vanligt att använda isopropylalkohol för att ta bort en fläck som är svår att ta bort på en yta. Denna lösningsmedelskapacitet, som är mycket användbar för kemisk syntes, beror på dess amfifila karaktär, som tidigare förklarats.

Fetter kännetecknas av att vara hydrofoba: det är därför det är svårt att ta bort dem med vatten. Men till skillnad från vatten har alkoholer en hydrofob del i sin struktur.

Således samverkar dess alkylgrupp R med fetter, medan OH-gruppen bildar vätebindningar med vatten, vilket hjälper till att förskjuta dem..

Amfoterism

Alkoholer kan reagera som syror och baser; det vill säga de är amfotera ämnen. Detta representeras av följande två kemiska ekvationer:

ROH + H+  => ROHtvå+

ROH + OH-  => RO-

RO- är den allmänna formeln för vad som är känt som en alkoxid.

Nomenklatur

Det finns två sätt att namnge alkoholer, vars komplexitet beror på deras struktur.

Vanligt namn

Alkoholer kan kallas med deras vanliga namn. Vilka är? För detta måste namnet på R-gruppen vara känt, till vilket slut -ico läggs, och föregås av ordet "alkohol". Till exempel CH3CHtvåCHtvåOH är propylalkohol.

Andra exempel är:

-CH3OH: metylalkohol

-(CH3)tvåCHCHtvåOH: isobutylalkohol

-(CH3)3COH: tert-butylalkohol

IUPAC-systemet

När det gäller vanliga namn måste du börja med att identifiera R. Fördelen med detta system är att det är mycket mer exakt än det andra..

R, som är ett kolskelett, kan ha grenar eller flera kedjor; den längsta kedjan, det vill säga med fler kolatomer, är den som kommer att få namnet alkohol.

Till namnet på alkanen i den längsta kedjan läggs slutet "l". Det är därför på CH3CHtvåOH kallas etanol (CH3CHtvå- + ÅH).

Generellt bör OH ha lägsta möjliga uppräkning. Till exempel BrCHtvåCHtvåCHtvå(OH) CH3 kallas 4-bromo-2-butanol och inte 1-bromo-3-butanol.

Syntes

Alkenhydratisering

Oljesprickningsprocessen ger en blandning av alkener med fyra eller fem kolatomer, som lätt kan separeras.

Dessa alkener kan omvandlas till alkoholer genom direkt tillsats av vatten eller genom reaktion av alkenen med svavelsyra, följt av tillsatsen av vattnet som klyver syran, med ursprung i alkoholen..

Oxo-processen

I närvaro av en lämplig katalysator reagerar alkener med kolmonoxid och väte för att alstra aldehyder. Aldehyder kan lätt reduceras till alkoholer genom en katalytisk hydreringsreaktion.

Ofta sker en sådan synkronisering av oxoprocessen att reduktionen av aldehyderna sker nästan samtidigt med deras bildning..

Den mest använda katalysatorn är dikobaltoktokarbonyl, erhållen genom reaktionen mellan kobolt och kolmonoxid.

Kolhydratjäsning

Jäsning av kolhydrater med jäst är fortfarande av stor betydelse vid produktion av etanol och andra alkoholer. Socker kommer från sockerrör eller stärkelse som erhållits från olika korn. Av denna anledning kallas etanol också "kornalkohol"

Applikationer

Drycker

Även om det inte är alkoholens huvudfunktion, är närvaron av etanol i några av dryckerna en av de mest populära kunskaperna. Således förekommer etanol, en produkt av jäsning av sockerrör, druvor, äpplen, etc. i många drycker för social konsumtion..

Kemisk råvara

-Metanol används vid produktion av formaldehyd genom katalytisk oxidation. Formaldehyd används vid tillverkning av plast, färger, textilier, sprängämnen etc..

-Butanol används vid produktion av butanetanoat, en ester som används som smakämne i livsmedels- och konfektyrindustrin..

-Allylalkohol används i produktionen av estrar, inklusive diallylftalat och diallylisoftalat, som fungerar som monomerer.

-Fenol används vid produktion av hartser, nylontillverkning, deodoranter, kosmetika etc..

-Alkoholer med en rak kedja med 11-16 kolatomer används som mellanprodukter för att erhålla mjukgörare; till exempel polyvinylklorid.

-De så kallade fettalkoholerna används som mellanprodukter vid syntesen av tvättmedel.

Lösningsmedel

-Metanol används som färgförtunnare, liksom 1-butanol och isobutylalkohol.

-Etylalkohol används som lösningsmedel för många föreningar som är olösliga i vatten och används som lösningsmedel i färger, kosmetika etc..

-Fetalkoholer används som lösningsmedel i textilindustrin, i färgämnen, i rengöringsmedel och i färger. Isobutanol används som lösningsmedel i beläggningsmaterial, färger och lim.

Bränslen

-Metanol används som bränsle i förbränningsmotorer och en bensintillsats för att förbättra förbränningen.

-Etylalkohol används i kombination med fossila bränslen i motorfordon. För detta ändamål är omfattande regioner i Brasilien avsedda för odling av sockerrör för produktion av etylalkohol. Denna alkohol har fördelen att den endast producerar koldioxid vid förbränningen..

När etylalkohol bränns producerar den en ren, rökfri eld, varför den används som bränsle i fältkök..

-Gelad alkohol produceras genom att kombinera metanol eller etanol med kalciumacetat. Den här alkoholen används som värmekälla i åkugnar, och eftersom den läcker är den säkrare än flytande alkoholer.

-Den så kallade biobutanolen används som bränsle vid transport, liksom isopropylalkohol som kan användas som bränsle; även om dess användning inte rekommenderas.

Antiseptika

Isopropylalkohol i 70% koncentration används som ett externt antiseptiskt medel för att eliminera bakterier och fördröja deras tillväxt. På samma sätt används etylalkohol för detta ändamål..

Andra användningsområden

Cyklohexanol och metylcyklohexanol används vid textilbehandling, möbelbearbetning och fläckborttagare.

Referenser

  1. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kemi. Aminer. (10th utgåva.). Wiley plus.
  2. Carey F. (2008). Organisk kemi. (Sjätte upplagan). Mc Graw Hill.
  3. Morrison och Boyd. (1987). Organisk kemi. (Femte upplagan). Addison-Wesley Iberoamericana.
  4. Dr. JA Colapret. (s.f.). Alkoholer. Återställd från: colapret.cm.utexas.edu
  5. Partnerskapet för alkoholfarmakologiutbildning. (s.f.). Vad är alkohol? Duke University. Återställd från: sites.duke.edu
  6. Whittemore F. (s.f.). Typer och användningar av alkohol. Återställd från: livestrong.com
  7. Wikipedia. (2018). Alkohol. Återställd från: en.wikipedia.org

Ingen har kommenterat den här artikeln än.