De alkyner De är kolväten eller organiska föreningar som har en trippelbindning mellan två kol i sina strukturer. Denna trippelbindning (≡) anses vara en funktionell grupp eftersom den representerar ett aktivt ställe i molekylen och därför är ansvarig för deras reaktivitet.
Även om alkyner inte skiljer sig väldigt mycket från alkaner eller alkener, uppvisar de större surhet och polaritet på grund av arten av deras bindningar. Den exakta termen för att beskriva denna lilla skillnad är vad som kallas omättnad.
Alkaner är mättade kolväten, medan alkyner är de mest omättade med avseende på den ursprungliga strukturen. Vad betyder det här? Att en alkan H3C-CH3 (etan) kan dehydreras till HtvåC = CHtvå (eten) och senare till HC2CH (etyn, eller bättre känd som acetylen).
Observera hur fler väten som är bundna till dem minskar när fler bindningar bildas mellan kolerna. Kol, på grund av sina elektroniska egenskaper, försöker bilda fyra enkla bindningar, så ju högre omättnad, desto större är tendensen att reagera (med undantag av aromatiska föreningar).
Å andra sidan är trippelbindningen mycket starkare än dubbelbindningen (=) eller enkelbindningen (-), men till en hög energikostnad. Följaktligen kan de flesta kolväten (alkaner och alkener) bilda trippelbindningar vid förhöjda temperaturer..
Som en konsekvens av dessa höga energier, och när de går sönder, släpper de mycket värme. Ett exempel på detta fenomen ses när acetylen bränns med syre och den intensiva värmen från lågan används för att svetsa eller smälta metaller (toppbild).
Acetylen är den enklaste och minsta alkynen av alla. Andra kolväten kan uttryckas från dess kemiska formel genom att ersätta H med alkylgrupper (RC2CR '). Detsamma händer i en värld av organisk syntes genom ett stort antal reaktioner.
Denna alkyn framställs genom reaktion av kalciumoxid från kalksten och koks, ett råmaterial som ger nödvändiga kol i en elektrisk ugn:
CaO + 3C => CaCtvå + CO
CaCtvå Det är kalciumkarbid, en oorganisk förening som äntligen reagerar med vatten för att bilda acetylen:
CaCtvå + 2HtvåO => Ca (OH)två + HC2CH
Artikelindex
Den trippelbindningen skiljer alkyner från alkaner och alkener. De tre typerna av kolväten är apolära, olösliga i vatten och mycket svaga syror. Emellertid är elektronegativiteten för dubbel- och trippelbindningskolema större än för de enskilda kolerna..
Följaktligen ger kolen intill trippelbindningen negativ laddningstäthet genom induktiv effekt. Därför, där C whereC- eller C = C-bindningarna är, kommer det att finnas en högre elektrontäthet än i resten av kolskelettet. Som en konsekvens finns det ett litet dipolmoment varigenom molekylerna interagerar med dipol-dipolkrafter..
Dessa interaktioner är mycket svaga om deras dipolmoment jämförs med vattenmolekylens eller någon alkohol. Detta återspeglas i deras fysiska egenskaper: alkyner har i allmänhet högre smält- och kokpunkter jämfört med mindre omättade kolväten..
På grund av sin låga polaritet är de också mindre olösliga i vatten, men de är lösliga i icke-polära organiska lösningsmedel såsom bensen..
Dessutom orsakar denna elektronegativitet väte HC≡CR är surare än någon annan finns i andra kolväten. Därför är alkyner surare än alkener och mycket surare än alkaner. Emellertid är dess surhet fortfarande försumbar jämfört med den för karboxylsyror..
Eftersom alkyner är mycket svaga syror, reagerar de bara med mycket starka baser, såsom natriumamid:
HC2CR + NaNHtvå => HC2CNa + NH3
Från denna reaktion erhålls en lösning av natriumacetylid, råmaterial för syntes av andra alkyner..
Alkynernas reaktivitet förklaras av tillsatsen av små molekyler till deras trippelbindning, vilket minskar deras omättnad. Dessa kan mycket väl vara väte-molekyler, vätehalogenider, vatten eller halogener..
Den lilla molekylen av Htvå det är väldigt svårfångat och snabbt, så för att öka chanserna att de läggs till trippelbindningen av alkyner måste katalysatorer användas.
Dessa är vanligtvis metaller (Pd, Pt, Rh eller Ni) finfördelade för att öka ytan; och därmed kontakten mellan väte och alkyn:
RC≡CR '+ 2Htvå => RCHtvåCHtvåR '
Resultatet är att vätet "förankras" till kolerna som bryter en bindning, och så vidare tills det producerar motsvarande alkan, RCHtvåCHtvåR '. Detta mättar inte bara det ursprungliga kolvätet utan modifierar dess molekylära struktur..
Här tillsätts den oorganiska molekylen HX, där X kan vara vilken som helst av halogenerna (F, Cl, Br eller I):
RC≡CR '+ HX => RCH = CXR'
Hydratiseringen av alkyner är när de lägger till en vattenmolekyl för att bilda en aldehyd eller en keton:
RC≡CR '+ HtvåO => RCHtvåCOR '
Om R 'är en H är det en aldehyd; om det är en alkyl är det en keton. I reaktionen bildas en förening som kallas enol (RCH = C (OH) R ') som en mellanprodukt..
Detta genomgår en omvandling från enolform (C-OH) till ketonform (C = O) i en jämvikt som kallas tautomerisering.
Och med avseende på tillsatser, halogenernas diatomiska molekyler (Xtvå= Ftvå, Cltvå, Brtvå Jag hördetvå):
RC≡CR '+ 2Xtvå => RCXtvå-CXtvåR '
Andra alkyner kan framställas från natriumacetylidlösningen med användning av en alkylhalogenid:
HC2CNa + RX => HC2CR + NaX
Om det till exempel var metyljodid skulle den resulterande alkynen vara:
HC2CNa + CH3I => HC2CCH3 + NaX
HC2CCH3 är tipset, även känt som metylacetylen.
Vad är strukturen hos alkyner? En acetylenmolekyl visas i den övre bilden. Från den kan linjär geometri för bindningen C enlaceC tydligt observeras.
Där det finns en trippelbindning bör molekylens struktur vara linjär. Detta är en annan av de anmärkningsvärda skillnaderna mellan dem och resten av kolväten.
Alkaner representeras vanligtvis som sicksack eftersom de har sp-hybridisering3 och deras länkar är 109º från varandra. De är faktiskt en kedja av kovalent kopplad tetraeder. Medan alkenerna är platta genom sp-hybridiseringtvå av dess kol, mer specifikt bildande ett trigonalplan med bindningar åtskilda av 120 °.
I alkyner är orbital hybridisering sp, det vill säga de har 50% s karaktär och 50% p karaktär. Det finns två hybrid-sp-orbitaler som binder till H-atomer i acetylen eller till alkylgrupper i alkyner..
Avståndet mellan de två H eller R är 180 °, förutom det faktum att endast på detta sätt kan de rena p-orbitalerna hos kolerna bilda en trippelbindning. Av denna anledning är bindningen -C≡C- linjär. Med tanke på strukturen för vilken molekyl som helst, sticker -C≡C- ut i de regioner där skelettet är mycket linjärt.
Kolen i trippelbindningen ligger närmare varandra än i dubbel- eller enkelbindningen. Med andra ord är C2C kortare än C = C och C-C. Som en konsekvens är bindningen starkare eftersom de två π-bindningarna hjälper till att stabilisera den enda σ-bindningen..
Om trippelbindningen är i slutet av en kedja, är det en terminal alkyn. Därför måste formeln för nämnda förening vara HC2CR, där H markerar slutet eller början av kedjan.
Om det tvärtom är en intern trippelbindning, är formeln RC≡CR ', där R och R' är höger och vänster sida av kedjan.
Hur namnges alkyner enligt reglerna som dikteras av IUPAC? På samma sätt som alkaner och alkener har nämnts. För att göra detta ändras suffixet -ano eller -eno till suffixet -ino.
Till exempel: HC≡CCH3 den heter propyn, eftersom den har tre kol, som propan (CH3CHtvåCH3). HC≡CCHtvåCH3 är 1-butyne, vilket är en terminal alkyn. Men när det gäller CH3C≡CCH3 det är 2-butyne, och i detta är trippelbindningen inte terminal utan intern.
CH3C≡CCHtvåCHtvå(CH3)två är 5-metyl-2-hexyn. Kolen räknas från sidan närmast trippelbindningen.
En annan typ av alkyner är cykloalkiner. För dem räcker det att ersätta suffixet -ano med -ino för motsvarande cykloalkan. Således namnges cyklopropanen som har en trippelbindning som cyklopropino (som inte existerar).
När det finns två trippelbindningar läggs prefixet di till i namnet. Exempel är HC2C-C2H, diacetylen eller propadino; och till HC2C-C-C2H, butadiino.
Den minsta alkynen förtjockar det möjliga antalet användningar av dessa kolväten. Från det, genom alkylering, kan andra organiska föreningar syntetiseras. På samma sätt genomgår det oxidativa reaktioner för att erhålla bland annat etanol, ättiksyra, akrylsyra..
Andra av dess användningsområden består av att tillhandahålla värmekällan för att excitera elektronerna i atomerna; närmare bestämt av metallkatjoner i atomabsorption-utsläppsbestämningar, en allmänt använd spektroskopisk teknik.
De enda existerande metoderna för att framställa alkyner är inte bara syntetiska eller med applicering av värme i frånvaro av syre utan också biologiska.
Dessa använder enzymer som kallas acetylenaser, som kan dehydrogenera en dubbelbindning. Tack vare detta erhålls många naturliga källor till alkyner.
Som ett resultat av detta kan gifter, motgift, läkemedel eller någon annan förening som ger någon nytta extraheras från dessa källor; särskilt när det gäller hälsa. Alternativen är många när man ändrar sina ursprungliga strukturer och har dem som stöd för nya alkyner..
Hittills har många exempel på alkyner nämnts. Vissa kommer dock från mycket specifika källor eller har särskilda molekylära strukturer: de är polyacetylener.
Det betyder att det kan finnas mer än en trippelbindning som ingår i en mycket stor struktur och inte bara en enkel kolkedja..
Taririnsyra kommer från en anläggning i Guatemala som heter Picramnia tariri. Det extraheras specifikt från oljan från dess frön.
I sin molekylära struktur kan en enstaka trippelbindning observeras som skiljer en apolär svans från ett polärt huvud; därför kan det betraktas som en amfipatisk molekyl.
Histrionikotoxin är ett gift som utsöndras av grodor som bor i Colombia, Brasilien och andra länder i Latinamerika. Den har två trippelbindningar konjugerade till en dubbelbindning. Båda är terminala och separerade av en sexkolring och en cyklisk amin..
Från den molekylära strukturen av Cicutoxin, var är de trippelbindningarna? Om dubbelbindningarna är plana, sett till höger, och enkelbindningarna är tetraedriska, som i ändarna är tripplarna linjära och ligger i sluttningen (\).
Denna förening består av ett neurotoxin som huvudsakligen finns i vattenlevande hemlockväxt..
Det är en alkyn som är närvarande i eterisk olja från muggurtväxter som används som ett svampmedel. Två på varandra följande trippelbindningar kan observeras, mer korrekt konjugerad.
Vad betyder det? De trippelbindningarna resonerar genom hela kolkedjan och involverar C = O-dubbelbindningsöppningen till C-O-.
Det är en alkyn med blodtryckssänkande aktivitet. Genom att analysera dess struktur efter delar har vi: en bensylgrupp till vänster, en tertiär amin i mitten och en propynyl till höger; det vill säga en terminal propygrupp.
Ingen har kommenterat den här artikeln än.