De cyklohexen är en cyklisk alken eller olefin vars molekylformel är C6H10. Den består av en färglös vätska, olöslig i vatten och blandbar med många organiska lösningsmedel. Det kännetecknas av att det är brandfarligt och i naturen finns det vanligtvis i koltjära.
Cyklohexen syntetiseras genom partiell hydrering av bensen och genom uttorkning av alkoholen cyklohexanol; det vill säga en mer oxiderad form. Liksom andra cykloalkener genomgår den elektrofila och reaktioner med fri radikaladdition; till exempel halogeneringsreaktionen.
Denna cykliska alken (övre bild) bildar azeotropa blandningar (som inte kan separeras genom destillation), med lägre alkoholer och ättiksyra. Det är inte särskilt stabilt vid långvarig förvaring, eftersom det sönderdelas under påverkan av solljus och ultraviolett strålning.
Cyklohexen används som lösningsmedel och har därför många tillämpningar, såsom: stabilisator av bensin med hög oktan och för extraktion av oljor.
Men det viktigaste är att cyklohexen fungerar som en mellanprodukt och råvara för att erhålla många mycket användbara föreningar, inklusive: cyklohexanon, adipinsyra, maleinsyra, cyklohexan, butadien, cyklohexylkarboxylsyra, etc..
Artikelindex
Den övre bilden visar strukturen av cyklohexen med en modell av sfärer och stänger. Observera sexkolringen och dubbelbindningen, båda omättningar av föreningen. Ur detta perspektiv verkar det som om ringen är platt; men det är inte alls.
Till att börja med har kolen i dubbelbindningen sp-hybridiseringtvå, vilket ger dem en trigonal plangeometri. Därför är dessa två kol, och de intill dem, i samma plan; medan de två kolerna i motsatta änden (till dubbelbindningen) ligger ovanför och under nämnda plan.
Bilden nedan illustrerar perfekt vad som just har förklarats.
Observera att det svarta bandet består av fyra kol: de två av dubbelbindningen och de andra intill dem. Det exponerade perspektivet är det som skulle uppnås om en åskådare placerar sitt öga direkt framför dubbelbindningen. Det kan då ses att ett kol är över och under detta plan.
Eftersom cyklohexenmolekylen inte är statisk kommer de två kolerna att bytas ut: en kommer att gå ner medan den andra kommer att gå upp ovanför planet. Så du kan förvänta dig att den molekylen ska bete sig.
Cyklohexen är ett kolväte och därför är dess intermolekylära interaktioner baserade på Londons dispersionskrafter.
Detta beror på att molekylen är apolär, utan något permanent dipolmoment, och dess molekylvikt är den faktor som bidrar mest till att hålla den sammanhängande i vätskan..
På samma sätt ökar dubbelbindningen graden av interaktion, eftersom den inte kan röra sig med samma flexibilitet som hos de andra kolerna, och detta gynnar interaktionen mellan närliggande molekyler. Det är av den anledningen att cyklohexen har en något högre kokpunkt (83 ° C) än cyklohexan (81 ° C)..
Cyklohexen, tetrahydrobensen.
82,146 g / mol.
Färglös vätska.
Söt lukt.
83 ° C vid 760 mmHg.
-103,5 ºC.
-7 ºC (sluten kopp).
Praktiskt taget olöslig (213 mg / L).
Blandbar med etanol, bensen, koltetraklorid, petroleumeter och aceton. Man förväntar sig att den kan lösa apolära föreningar, såsom några av allotroperna av kol..
0,810 g / cm3 vid 20 ° C.
2.8 (i förhållande till luft som tagits lika med 1).
89 mmHg vid 25 ° C.
244 ºC.
Det sönderdelas i närvaro av uransalter, under påverkan av solljus och ultraviolett strålning.
0,625 mPascal vid 25 ºC.
3,751,7 kJ / mol vid 25 ºC.
30,46 kJ / mol vid 25 ºC.
26,26 mN / m.
Kan polymerisera under vissa förhållanden.
0,6 mg / m3.
1,4465 vid 20 ºC.
7-8 till 20 ° C.
Cyklohexen är inte särskilt stabil vid långvarig lagring. Exponering för ljus och luft kan leda till produktion av peroxider. Det är också oförenligt med starka oxidationsmedel..
-Cykloalkener genomgår främst additionsreaktioner, både elektrofila och med fria radikaler.
-Reagerar med brom för att bilda 1,2-dibromcyklohexan.
-Det oxiderar snabbt i närvaro av kaliumpermanganat (KMnO4).
-Den kan producera en epoxid (cyklohexenoxid) i närvaro av peroxibensoesyra.
Cyklohexen produceras genom syrakatalys av cyklohexanol:
Symbolen A representerar värmen som är nödvändig för att främja utgången av OH-gruppen som en vattenmolekyl i ett surt medium (-OHtvå+).
Cyklohexen produceras också genom partiell hydrering av bensen; två av dess dubbelbindningar lägger till en vätemolekyl:
Även om reaktionen verkar enkel kräver den stora tryck av Htvå och katalysatorer.
-Den har användbarhet som ett organiskt lösningsmedel. Vidare är det ett råmaterial för produktion av adipinsyra, adipinsyraaldehyd, maleinsyra, cyklohexan och cyklohexylkarboxylsyra..
-Det används vid framställning av cyklohexanklorid, en förening som används som mellanprodukt vid tillverkning av farmaceutiska produkter och gummitillsats.
-Cyklohexen används också vid syntes av cyklohexanon, ett råmaterial för produktion av läkemedel, bekämpningsmedel, parfymer och färgämnen..
-Cyklohexen är involverad i syntesen av aminocyklohexanol, en förening som används som ytaktivt medel och emulgeringsmedel.
-Vidare kan cyklohexen användas för laboratorieberedning av butadien. Den senare föreningen används vid tillverkning av syntetiskt gummi, vid tillverkning av bildäck och används också vid tillverkning av akrylplast..
-Cyklohexen är ett råmaterial för syntes av lysin, fenol, polycykoolefinharts och gummitillsatser.
-Den används som en stabilisator för bensin med hög oktan.
-Går in i syntesen av vattentäta beläggningar, sprickbeständiga filmer och bindningsbindemedel för beläggningar.
Cyklohexen är inte en mycket giftig förening, men det kan orsaka rodnad i huden och ögonen vid kontakt. Inandning kan orsaka hosta och sömnighet. Dessutom kan dess intag orsaka sömnighet, andfåddhet och illamående..
Cyklohexen absorberas dåligt från mag-tarmkanalen, allvarliga systemiska effekter förväntas därför inte vid intag. Den största komplikationen är dess aspiration genom andningsorganen, vilket kan orsaka kemisk lunginflammation.
Ingen har kommenterat den här artikeln än.