Fenylättiksyra struktur, egenskaper, användningsområden, effekter

De fenylättiksyra är en fast organisk förening vars kemiska formel är C₈H₈ELLER_två eller C₆H₅CH_tvåCO_tvåH. Det är en monokarboxylsyra, det vill säga den har en enda karboxylgrupp -COOH.

Det är också känt som bensenättiksyra eller fenyletansyra. Det är ett vitt kristallint fast ämne med en obehaglig lukt, men dess smak är söt. Det finns i vissa blommor, frukter och växter, i jästa drycker som te och kakao. Det finns också i tobak och vedrök.

Fenylättiksyra är en förening som bildas genom transformation av endogena molekyler hos vissa levande varelser, det vill säga av molekyler som är en naturlig del av dessa.

Den uppfyller viktiga funktioner som beror på vilken typ av organism den finns i. Till exempel, i växter är det involverat i deras tillväxt, medan det hos människor är involverat i frisättningen av viktiga molekylära budbärare från hjärnan.

Dess effekter som ett antisvampmedel och som en hämmare av bakterietillväxt har studerats..

Artikelindex

• 1 Struktur
• 2 Nomenklatur
• 3 fastigheter
  • 3.1 Fysiskt tillstånd
  • 3.2 Molekylvikt
  • 3.3 Smältpunkt
  • 3.4 Kokpunkt
  • 3.5 Flampunkt
  • 3.6 Självantändningstemperatur
  • 3.7 Densitet
  • 3.8 Löslighet
  • 3,9 pH
  • 3.10 Dissociationskonstant
  • 3.11 Övriga egenskaper
• 4 Syntes
• 5 Roll i biokemi hos levande varelser
  • 5.1 Funktion hos människor
  • 5.2 Funktion i växter
  • 5.3 Funktion i vissa mikroorganismer
• 6 användningsområden
  • 6.1 Inom jordbruket
  • 6.2 Inom livsmedelsindustrin
  • 6.3 Vid framställning av andra kemiska föreningar
  • 6.4 Potentiell användning mot patogener
• 7 Negativa effekter av ansamling hos människor
• 8 Referenser

Strukturera

Fenylättiksyra- eller bensenättiksyra-molekylen har två funktionella grupper: karboxyl-COOH och fenyl C₆H₅-.

Det är som en molekyl ättiksyra till vilken en bensenring eller fenylgrupp har tillsatts₆H₅- i metylgruppen -CH₃.

Det kan också sägas att det är som en toluenmolekyl i vilken ett väte H av metylgruppen -CH₃ har ersatts av en karboxylgrupp -COOH.

Nomenklatur

- Fenylättiksyra

- Bensenättiksyra

- 2-fenylättiksyra

- Fenyletansyra

- Bensylformsyra

- Alfa-toluinsyra

- Bensylkarboxylsyra.

Egenskaper

Fysiskt tillstånd

Vitt till gult fast ämne i form av kristaller eller flingor med en obehaglig, skarp lukt.

Molekylvikt

136,15 g / mol

Smältpunkt

76,7 ºC

Kokpunkt

265,5 ºC

Flampunkt

132 ºC (sluten koppmetod)

Självantändningstemperatur

543 ºC

Densitet

1,09 g / cm³ vid 25 ºC

Löslighet

Mycket löslig i vatten: 17,3 g / L vid 25 ºC

Mycket löslig i etanol, etyleter och koldisulfid. Löslig i aceton. Lätt löslig i kloroform.

pH

Dess vattenlösningar är svagt sura.

Dissociationskonstant

pK_till = 4,31

Andra egenskaper

Det har en mycket obehaglig lukt. När den späds i vatten har den en sötaktig lukt som honung..

Dess smak är söt som honung.

Vid uppvärmning till nedbrytning avger den sur och irriterande rök.

Syntes

Framställd genom att reagera bensylcyanid med utspädd svavelsyra eller saltsyra.

Även genom att reagera bensylklorid och vatten i närvaro av en Ni (CO) katalysator₄.

Roll i biokemi hos levande varelser

Det fungerar som en metabolit (en molekyl som deltar i ämnesomsättningen, antingen som ett substrat, en mellanprodukt eller som en slutprodukt) hos levande varelser, till exempel hos människor, i växter, i Escherichia coli, på Saccharomyces cerevisiae, och i Aspergillus. Men uppenbarligen genereras det inte på samma sätt i dem alla.

Funktion hos människor

Fenylättiksyra är huvudmetaboliten av 2-fenyletylamin, som är en endogen beståndsdel i den mänskliga hjärnan och är involverad i hjärnöverföring.

Metabolismen av fenyletylamin leder till dess oxidation genom bildandet av fenylacetaldehyd, som oxideras till fenylättiksyra..

Fenylättiksyra fungerar som en neuromodulator eftersom den stimulerar frisättningen av dopamin, som är en molekyl som utför viktiga funktioner i nervsystemet..

Det har rapporterats att vid affektiva störningar, såsom depression och schizofreni, finns det förändringar i nivåerna av fenyletylamin eller fenylättiksyra i biologiska vätskor..

Variationen i koncentrationen av dessa föreningar har också misstänks ha påverkat uppmärksamhetsunderskottets hyperaktivitetssyndrom som vissa barn drabbas av..

Funktion i växter

Flera forskare har visat att fenylättiksyra är mycket distribuerad i vaskulära och icke-vaskulära växter..

I mer än 40 år har det erkänts som ett naturligt fytohormon eller auxin, det vill säga ett hormon som reglerar växttillväxt. Har en positiv effekt på tillväxt och utveckling av växter.

Det ligger i allmänhet på skott av växter. Dess gynnsamma verkan på majs, havre, bönor (ärtor eller bönor), korn, tobak och tomatplantor är känd..

Emellertid har dess verkningsmekanism i växttillväxt ännu inte klarlagts. Man vet inte heller med säkerhet hur det bildas i växter och grönsaker. Det har föreslagits att det i dem framställs av fenylpyruvat.

Andra föreslår att det är en deamineringsprodukt av aminosyran fenylalanin (2-amino-3-fenylpropansyra) och att fenylalaninproducerande växter och mikroorganismer kan generera fenylättiksyra från den..

Fungerar i vissa mikroorganismer

Vissa mikrober kan använda det i sina metaboliska processer. Till exempel svampen Penicillium chrysogenum du använder den för att producera penicillin G eller naturligt penicillin.

Andra använder det som den enda källan till kol och kväve, t.ex. Ralstonia solanacearum, en jordbakterie som orsakar växtväl som tomat.

Applikationer

Inom jordbruket

Fenylättiksyra har visat sig vara ett effektivt svampmedel för jordbruksapplikationer.

I vissa studier har det visat sig att fenylättiksyra som produceras av bakterierna Streptomyces humidus och isolerat i laboratoriet är effektivt för att hämma groning av zoosporer och svampens myceltillväxt Phytophthora capsici som attackerar pepparplantor.

Det kan inducera motstånd mot dessa växter mot infektion av P. capsici, det fungerar såväl som andra kommersiella fungicider.

Andra studier visar att fenylättiksyra som produceras av olika typer av Bacill utövar en toxisk effekt mot nematoden som angriper tall.

I livsmedelsindustrin

Det används som ett smakämne, eftersom det har en karamell, blommig, honungsmak.

Vid produktion av andra kemiska föreningar

Det används för att göra andra kemikalier och parfymer, för att förbereda estrar som används som parfymer och smakämnen, farmaceutiska föreningar och herbicider.

Fenylättiksyra har en användning som kan vara mycket skadlig, nämligen att erhålla amfetaminer, stimulerande läkemedel som genererar beroende, för vilka det är föremål för strikt kontroll av myndigheterna i alla länder..

Potentiell användning mot patogener

I vissa studier har ansamling av fenylättiksyra visat sig minska cytotoxiciteten hos Pseudomonas aeruginosa i mänskliga och djurceller och vävnader. Denna bakterie orsakar lunginflammation.

Denna ackumulering av fenylättiksyra inträffar när en hög koncentration av dessa mikroorganismer inokuleras i de humana testcellerna..

Resultaten tyder på att bakterierna P. aeruginosa, under upplevelsens förhållanden producerar och ackumuleras denna hämmare, som motverkar infektionen.

Negativa effekter av ackumulering hos människor

Ackumuleringen av fenylättiksyra som uppträder hos patienter med kronisk njursvikt har bestämts att bidra till en ökning av ateroskleros och frekvensen av hjärt-kärlsjukdom hos dem..

Fenylättiksyra hämmar starkt enzymet som reglerar bildningen av kväveoxid (NO) från L-arginin (en aminosyra).

Detta alstrar obalanser vid artärernas väggar, eftersom kväveoxid under normala förhållanden har en skyddande effekt mot bildandet av aterogena plack på de vaskulära väggarna..

Denna obalans leder till hög plackbildning och hjärt-kärlsjukdom hos dessa riskpatienter..

Referenser

1. USA National Library of Medicine. (2019). Fenylättiksyra. Återställd från: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
2. Sugawara, S. et al. (2015). Särskilda egenskaper hos indol-3-ättiksyra och fenylättiksyra, två vanliga auxiner i växter. Plant Cell Physiol. 2015 aug; 56 (8): 1641-1654. Återställd från ncbi.nlm.nih.gov.
3. Wang, J. et al. (2013). Pseudomonas aeruginosa Cytotoxicitet dämpas vid hög celltäthet och associeras med ackumulering av fenylättiksyra. PLoS One. 2013; 8 (3): e60187. Återställd från ncbi.nlm.nih.gov.
4. Mangani, G. et al. (2004). Gaskromatografisk masspektrometrisk bestämning av fenylättiksyra i humant blod. Ann. Chim. 2004 sep-okt; 94 (9-10): 715-9. Återställd från pubfacts.com.
5. Byung Kook Hwang, et al. (2001). Isolering och svampdödande aktivitet in vivo och in vitro av fenylättiksyra och natriumfenylacetat från Streptomyces humidus. Appl Environ Microbiol. 2001 aug; 67 (8): 3739-3745. Återställd från ncbi.nlm.nih.g
6. Jankowski, J. et al. (2003). Ökad fenylättiksyra i plasma hos patienter med njursvikt i slutstadiet hämmar iNOS-uttryck. Clin. Investera. 2003 juli 15; 112 (2): 256-264. Återställd från ncbi.nlm.nih.gov.