Vad är bensenderivat?

2125
Jonah Lester

De bensenderivat de är, enligt systemet för International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC), aromatiska kolväten. Figur 1 visar några exempel.

Även om vissa föreningar refereras till uteslutande med IUPAC-namn, betecknas vissa oftare med vanliga namn (Viktiga bensenivat och grupper, S.F.).

Figur 1: några bensenderivat.

Historiskt kallades bensenämnen aromatiska kolväten eftersom de hade distinkta dofter. Idag är en aromatisk förening vilken förening som helst som innehåller en bensenring eller har vissa bensenliknande egenskaper (men inte nödvändigtvis en stark arom).

Du kan känna igen aromatiska föreningar i denna text genom närvaron av en eller flera bensenringar i deras struktur.

På 1970-talet upptäckte forskare att bensen är cancerframkallande. Detta betyder dock inte att föreningar som innehåller en bensenring som en del av deras struktur också är cancerframkallande..

Det är en vanlig missuppfattning att om en förening används för att producera en viss kemikalie förblir riskerna förknippade med den desamma..

Faktum är att när bensen reageras för att producera olika derivat är det inte längre föreningen bensen, och de kemiska egenskaperna hos produkterna kan ofta vara helt olika..

Därför är närvaron av en bensenring i strukturen av en förening inte en automatisk anledning till oro, i själva verket innehåller ett stort antal föreningar som finns i våra livsmedel en bensenring någonstans i sin struktur. (Struktur och nomenklatur för aromatiska föreningar , SF).

Nomenklatur för bensenderivat

Bensenderivat har isolerats och använts som industriella reagenser i över 100 år och många av namnen har rötter i de historiska traditionerna för kemi..

Föreningarna som nämns nedan har de vanliga historiska namnen och mestadels inte IUPAC-systemnamnen (Bensenderivat, S.F.).

-Fenol är också känt som bensenol.

-Toluen är också känd som metylbensen.

-Anilin är också känt som bensenamin.

-Anisol är också känd som metoxibensen.

-IUPAC-namnet för styren är vinylbensen.

-Acetofenon är också känt som metylfenylketon.

-IUPAC-namnet för bensaldehyd är bensenkarbaldehyd.

-Bensoesyra har IUPAC-namnet bensenkarboxylsyra.

Enkla derivat

När bensen bara innehåller en substituentgrupp kallas de enkla derivat. Nomenklaturen för detta fall kommer att vara namnet på derivatet + bensen.

Figur 2: klorbensen = klor + bensen.

Exempelvis skulle klor (Cl) bunden till en fenylgrupp kallas klorbensen (klor + bensen). Eftersom det bara finns en substituent på bensenringen behöver vi inte ange dess position på bensenringen (Lam, 2015).

Dissubstituerade derivat

När två av positionerna på ringen har ersatts med en annan atom eller grupp av atomer, är föreningen en disubstituerad bensen.

Du kan numera kolatomerna och namnge föreningen i förhållande till dem. Det finns dock en separat nomenklatur för att beskriva de relativa positionerna.

Med användning av toluen som exempel är ortorienteringen 1,2-förhållandet; målet är 1,3 och para är 1,4. Det bör noteras att det finns två orto- och metapositioner.

Substituenterna namnges i alfabetisk ordning såvida det inte finns en viktig eller en som ger ett namn till molekylen, till exempel fenol.

Figur 3: orto-, meta- och parapositioner i förhållande till toluenmolekylen.

Notationen för orto-, meta- och parapositioner kan förenklas med bokstäverna eller, m Y sid respektive (kursiv).

Ett exempel på denna typ av nomenklatur visas i figur 4 med molekylerna i eller bromoetylbensen, syran m nitrobensoesyra och sid bromonitrobensen (Colapret, S.F.).

Figur 4: struktur av bromoetylbensen (vänster), m nitrobensoesyra (cent.) Och p bromonitrobensen (höger).

Polysubstituerade derivat

När det finns mer än två substituenter på bensylringen måste siffror användas för att särskilja dem..

De börjar numreras vid kolatomen till vilken en av grupperna är bundna och räknas mot kolatomen som leder till den andra substituentgruppen på den kortaste vägen..

Ordningen på substituenterna är alfabetisk och substituenterna namnges föregås av kolnumret i vilket alla är, följt av ordet bensen. Figur 5 visar exemplet med 1-brom-molekylen, 2,4 dinitrobensen.

Figur 5: struktur av 1-brom, 2,3-dinitrobensen.

Om en grupp ger ett speciellt namn, namnet på molekylen som ett derivat av den föreningen och om ingen grupp ger ett speciellt namn, lista det i alfabetisk ordning och ge dem den lägsta siffran..

Figur 6 visar TNT-molekylen, enligt denna typ av nomenklatur bör denna molekyl kallas 2, 4, 6 trinitrotoluen.

Figur 6: 2, 4, 6 trinitrotoluenmolekyl.

Några viktiga derivat av bensen

Ett antal av de substituerade bensenderivaten är välkända och kommersiellt viktiga föreningar..

En av de mest uppenbara är polystyren, tillverkad genom polymerisering av styren. Polymerisation innebär reaktion av många mindre molekyler för att bilda långa kedjor av molekyler..

Flera miljarder kilo polystyren produceras per år och dess användning inkluderar plastbestick, livsmedelsförpackningar, skumförpackningsmaterial, datorfodral och isoleringsmaterial (Net Industries och dess licensgivare, S.F.).

Andra viktiga derivat är fenoler. Dessa definieras som bensenmolekyler med OH (hydroxid) -grupper fästa vid dem.

De beskrivs som färglösa eller vita fasta ämnen i sin renaste form. De används för att göra epoxier, hartser och filmer.

Toluen definieras som en bensenmolekyl med en grupp av en kolatom och tre väteatomer fästa vid den. Det är "en klar, färglös vätska med en distinkt lukt".

Toluen används som lösningsmedel, även om denna användning gradvis slutar eftersom toluen kan orsaka huvudvärk, förvirring och minnesförlust. Det används också vid produktion av vissa typer av skum.

Anilin är en bensenmolekyl med en aminogrupp (-NHtvå) fäst vid den. Aniline är en färglös olja, men den kan mörkna vid exponering för ljus. Det används för att tillverka färgämnen och farmaceutiska produkter (Kimmons, S.F.).

Bensoesyra är ett livsmedelskonserveringsmedel, är ett utgångsmaterial för syntes av färgämnen och andra organiska föreningar och används för härdning av tobak.

De mer komplexa bensenbaserade molekylerna har tillämpningar inom medicin. Du kanske känner till Paracetamol, som har det kemiska namnet acetaminophen, som vanligtvis används som smärtstillande medel för att lindra smärta och huvudvärk..

Faktum är att ett stort antal läkemedelsföreningar sannolikt har en bensenring någonstans i sin struktur, även om dessa föreningar ofta är mer komplicerade än de som visas här..

Referenser

  1. Andy Brunning / sammansatt intresse. (2015). Bensenderivat inom organisk kemi. Återställd från compoundchem.com.
  2. Bensenderivat. (S.F.). Återställd från chemistry.tutorvista.com.
  3. Colapret, J. (S.F.). Bensen och dess derivat. Återställd från colapret.com.utexas.edu.
  4. Viktiga bensenderivat och grupper. (S.F.). Återställd från colby.edu.
  5. Kimmons, R. (S.F.). Lista över bensenderivat. Återställd från hunker.com.
  6. Lam, D. (2015, 16 november). Nomenklatur för bensenderivat
  7. Net Industries och dess licensgivare. (S.F.). Bensen - Bensenderivat. Återställd från science.jrank.org.
  8. Struktur och nomenklatur för aromatiska föreningar. (S.F.). Återställd från saylordotorg.github.io.

Ingen har kommenterat den här artikeln än.