De katalytisk hydrering Det är reaktionen med vilken molekylärt väte tillsätts till en förening i högre hastigheter. H-molekylentvå Inte bara måste den först bryta sin kovalenta bindning utan det är också mindre troligt att det är så små, effektiva kollisioner mellan den och föreningen till vilken den kommer att tillsättas..
Vätereceptorföreningen kan antingen vara organisk eller oorganisk. I organiska föreningar finns de flesta exempel på katalytisk hydrogenering; särskilt de som har farmakologisk aktivitet, eller som har metaller inkorporerade i sina strukturer (organometalliska föreningar).
Vad händer när H läggs tilltvå till en struktur full av kol? Dess omättnad minskar, det vill säga kol når den maximala graden av enkla bindningar som det kan bilda.
Därför är Htvå den läggs till de dubbla (C = C) och tredubbla (C2C) bindningarna; även om det också kan sättas till karbonylgrupper (C = O).
Således reagerar de alkener och alkyner som tillsätts genom katalytisk hydrering. Genom att ytligt analysera vilken struktur som helst kan man förutsäga huruvida den kommer att lägga till H eller intetvå bara genom att upptäcka dubbel- och trippelbindningar.
Artikelindex
Bilden visar mekanismen för denna reaktion. Det är dock nödvändigt att ta itu med några teoretiska aspekter innan vi beskriver det.
Ytorna på de gråaktiga sfärerna representerar de metallatomer som, såsom kommer att ses, är katalysatorerna för hydrering vid excellens..
Till att börja med är hydrering en exoterm reaktion, det vill säga den släpper ut värme som ett resultat av bildandet av föreningar med lägre energi..
Detta förklaras av stabiliteten hos de bildade C-H-bindningarna, som kräver mer energi för deras efterföljande brytning än den som krävs av H-H-bindningen av molekylärt väte..
Å andra sidan innebär hydrering alltid att bryta H-H-bindningen först. Detta brott kan vara homolytiskt, eftersom det händer i många fall:
H-H => H ∙ + ∙ H
Eller heterolytisk, som kan uppstå till exempel när zinkoxid, ZnO, hydreras:
H-H => H+ + H-
Observera att skillnaden mellan de två brytningarna ligger i hur elektronerna i bindningen fördelas. Om de fördelas jämnt (kovalent) slutar varje H att spara en elektron; medan partitionen är jonisk hamnar man utan elektroner, H+, och den andra vinner dem helt, H-.
Båda bristerna är möjliga vid katalytisk hydrering, även om homolytisk möjliggör vika för utvecklingen av en logisk mekanism för detta..
Väte är en gas och därför måste den bubblas och det måste säkerställas att endast den dominerar på vätskeytan..
Å andra sidan måste föreningen som ska hydreras solubiliseras i ett medium, vare sig det är vatten, alkohol, eter, estrar eller en flytande amin; annars skulle hydrering gå mycket långsamt.
Upplöst föreningen som ska hydreras måste det också finnas en katalysator i reaktionsmediet. Detta kommer att vara ansvarigt för att påskynda reaktionshastigheten.
Vid katalytisk hydrering används ofta finfördelade metaller av nickel, palladium, platina eller rodium, vilka är olösliga i nästan alla organiska lösningsmedel. Därför kommer det att finnas två faser: en flytande en med föreningen och väte upplöst och en fast en, den för katalysatorn..
Dessa metaller ger sin yta för att väte och föreningar ska reagera, på ett sådant sätt att bindningen bryts snabbare..
På samma sätt minskar de artens diffusionsutrymme, vilket ökar antalet effektiva molekylära kollisioner. Inte bara det, utan även reaktionen äger rum inuti metallens porer..
Vi talar om homogen katalytisk hydrering när reaktionsmediet består av en enda fas. Här finns det ingen plats för användning av metaller i deras rena tillstånd, eftersom de är olösliga.
Istället används organometalliska föreningar av dessa metaller, som är lösliga och har visat sig ha höga utbyten..
En av dessa organometalliska föreningar är Wilkinson's katalysator: tris (trifenylfosfin) rodiumklorid, [(C03)6H5)3P]3RhCl. Dessa föreningar bildar ett komplex med Htvå, aktivera den för dess efterföljande tillsatsreaktion till alken eller alkyn.
Homogen hydrering har många fler alternativ än heterogen. Varför? Eftersom kemi är de organometalliska föreningarna är rikliga: det räcker att ändra metallen (Pt, Pd, Rh, Ni) och liganderna (de organiska eller oorganiska molekylerna kopplade till metallcentret) för att erhålla en ny katalysator.
Heterogen katalytisk hydrogenering har, som just nämnts, två faser: en vätska och den andra fasta..
Förutom metalliska katalysatorer finns det andra som består av en fast blandning; till exempel Lindlars katalysator, som består av platina, kalciumkarbonat, blyacetat och kinolin.
Lindlar-katalysatorn har det särdrag att det är bristfälligt för hydrering av alkener; Det är dock mycket användbart för partiella hydrogeneringar, det vill säga det fungerar utmärkt på alkyner:
RC≡CR + Htvå => RHC = CHR
Bilden visar mekanismen för katalytisk hydrering med användning av pulveriserad metall som katalysator.
De gråaktiga sfärerna motsvarar den metalliska ytan på exempelvis platina. Molekylen Htvå (lila färg) approximerar metallytan liksom tetrasubstituerad alken, RtvåC = CRtvå.
Htvå den interagerar med elektronerna som färdas genom atomerna i metallen och ett brott och bildning av en tillfällig H-M-bindning inträffar, där M är metallen. Denna process är känd som kemisorption; det vill säga en adsorption av kemiska krafter.
Alken interagerar på liknande sätt, men bindningen bildas av dess dubbla bindning (prickad linje). H-H-bindningen har redan dissocierats och varje väteatom förblir bunden till metallen; på samma sätt som det gör det med metallcentra i de organometalliska katalysatorerna och bildar ett mellanliggande komplex H-M-H.
Sedan sker en migrering av ett H mot dubbelbindningen, och detta öppnar och bildar en bindning med metallen. Det återstående H binder sedan till det andra kolet i den ursprungliga dubbelbindningen och den producerade alkanen R frigörs slutligen.tvåHC-CHRtvå.
Denna mekanism kommer att upprepas så många gånger som nödvändigt, tills alla Htvå har reagerat helt.
Ingen har kommenterat den här artikeln än.