De kinoner de är organiska föreningar med en aromatisk bas såsom bensen, naftalen, antracen och fenantren; emellertid anses de vara konjugerade cykliska diacetonmolekyler. De härrör från oxidationen av fenoler och därför oxideras C-OH-grupperna till C = O.
De är i allmänhet färgade föreningar som fungerar som färgämnen och färgämnen. De fungerar också som grund för utvecklingen av många läkemedel.
Ett av derivaten av 1,4-bensokinon (övre bild) är en beståndsdel av ubiquinon eller koenzym Q, närvarande i alla levande varelser; därav namnet "allestädes närvarande".
Detta koenzym är involverat i driften av den elektroniska transportkedjan. Processen sker i det inre mitokondriella membranet och är kopplat till oxidativ fosforylering, där ATP produceras, den huvudsakliga energikällan för levande varelser..
Kinoner finns i naturen i form av pigment i växter och djur. De finns också i många örter som traditionellt används i Kina, såsom rabarber, kassia, senna, comfrey, jätteknog, polygonum och aloe vera..
Kinoner som använder fenolgrupper som auxochromes (hydroxykinoner), har en mängd olika färger som gul, orange, rödbrun, lila, etc..
Artikelindex
I det följande beskrivs de fysikaliska och kemiska egenskaperna hos 1,4-bensokinon. Men med tanke på den strukturella likheten som finns mellan alla kinoner kan dessa egenskaper extrapoleras till att andra känner till deras strukturella skillnader..
Gulaktigt kristallint fast ämne.
Irriterande kryddig.
293 ºC.
115,7 ° C (240,3 ° F). Därför är kinoner med högre molekylmassor fasta ämnen med smältpunkter högre än 115,7 ºC..
Kan sublimera även vid rumstemperatur.
Mer än 10% i eter och i etanol.
11,1 mg / ml vid 18 ° C Kinoner är i allmänhet mycket lösliga i vatten och polära lösningsmedel på grund av deras förmåga att acceptera vätebindningar (trots den hydrofoba komponenten i deras ringar).
3,7 (i förhållande till luften tagen som 1)
0,1 mmHg vid 77 ° C (25 ° C).
1060 ºF (560 ºC).
656,6 kcal / g. mol)
0,4 m / m3.
Det finns tre huvudgrupper av kinoner: bensokinonerna (1,4-bensokinon och 1,2-bensokinon), naftokinonerna och antrakinonerna..
De har alla gemensamt en bensenring med C = O-grupper. Exempel på bensokinoner är: embelin, rapanon och primin.
Den strukturella basen av naftokinoner, som namnet antyder, är den nafteniska ringen, det vill säga de härrör från naftalen. Exempel på naftokinoner är: plumbagin, lawsona, juglone och lapachol.
Antrakinoner kännetecknas av att ha antracenringen som en strukturell bas; det vill säga en uppsättning av tre bensenringar länkade av deras sidor. Exempel på antrakinoner är: barbaloin, alizarin och krysofanol.
-Bensokinon kan erhållas genom oxidation av 1,4-dihydrobensen med natriumklorat i närvaro av divanadiumpentoxid som katalysator och svavelsyra som lösningsmedel..
-Bensokinon erhålls också genom oxidation av anilin med mangandioxid eller kromat, som oxidanter i en syralösning..
-Bensokinon produceras genom oxidationsprocesser av hydrokinon, till exempel vid reaktion av bensokinon med väteperoxid.
Naftokinon syntetiseras genom oxidation av naftalen av kromoxid i närvaro av alkohol.
-Antrakinon syntetiseras genom kondensation av bensen med ftalsyraanhydrid i närvaro av AlCl3 (Friedel-Crafts acylering), som genererar O-bensoylbensoesyra, som genomgår en acyleringsprocess som bildar antrakinon.
-Antrakinon produceras genom oxidation av antracen med kromsyra i 48% svavelsyra, eller genom oxidation med luft i ångfasen.
-Reduktionsmedel, såsom svavelsyra, tennklorid eller hydrojodsyra, verkar på bensokinon och reducerar den till hydrokinon.
-En lösning av kaliumjodid reducerar också en lösning av bensokinon till hydrokinon, som kan oxideras igen med silvernitrat.
-Klor och kloreringsmedel såsom kaliumklorat, i närvaro av klorvätesyra, bildar klorerade derivat av bensokinon.
-1,2-bensokinon kondenseras med O-fenyldiamin för att bilda kinoxaliner.
-Bensokinon används som oxidationsmedel vid organiska kemiska reaktioner.
-I Baily-Scholl-syntesen (1905) kondenserar antrakinon med glycerol för att bilda bezantren. I det första steget reduceras kinonet med koppar med svavelsyra som medium. En karbonylgrupp blir en metylengrupp och sedan tillsätts glycerol.
K-vitamin1 (fylokinon), bildad genom förening av ett derivat av naftokinon med en sidokedja av ett alifatiskt kolväte, spelar en central roll i koagulationsprocessen; eftersom det ingriper i syntesen av protrombin, en koagulationsfaktor.
Ubiquinon, eller cytokrom Q, bildas av ett derivat av pbenzoquinon fäst till en sidokedja av ett alifatiskt kolväte.
Det är involverat i den elektroniska transportkedjan under aeroba förhållanden, i kombination med syntesen av ATP i mitokondrierna.
-Embelin är ett färgämne som används för att färga ullgult. Dessutom används alizarin (antrakinon) vid färgning.
-En alkalisk lösning av 1,4-bensendiol (hydrokinon) och natriumsulfat används som ett framkallningssystem som verkar på de aktiverade silverbromidpartiklarna och reducerar dem till metalliskt silver, vilket utgör ett negativt av bilderna..
Plastokinon är en del av en elektrontransportkedja mellan fotosystem I och II, som är involverade i fotosyntes i växter.
-Protozoerna från släktena Leishmania, Trypanosoma och Toxoplasma visar känsligheten för en naftokinon som finns i solsken (D. lycoides).
-Plumbagin är en naftokinon som har använts för att lindra reumatisk smärta och har antispasmodiska, antibakteriella och svampdödande effekter..
-En antitumör-, malaria- och svampdödande aktivitet har rapporterats i en naftokinon, kallad lapachol.
-2,3-diklor-1,4-naftokinon uppvisar antisvampaktivitet. Det hade tidigare använts i jordbruket för att bekämpa skadedjur och i textilindustrin..
-Antibiotikumet fumaquinone har syntetiserats som uppvisar selektiv aktivitet mot grampositiva bakterier, särskilt med Streptomyces fumanus.
-Det finns naftokinoner som utövar en hämmande verkan på Plasmodium sp. Derivat av naftokinon har syntetiserats som har en malariaeffektivitet fyra gånger högre än kinin.
-Lawsona är ett pigment som isoleras från blad och stam av henna. Den har en orange färg och används vid hårfärgning.
-Juglona, som erhållits från valnötblad och skal, används för att fläcka trä.
Ingen har kommenterat den här artikeln än.