Metylsalicylatstruktur, egenskaper, användningar och syntes

1203
Alexander Pearson
Metylsalicylatstruktur, egenskaper, användningar och syntes

De metylsalicylat Det är en kemisk substans, organisk till sin natur, som anses vara den förening med den högsta toxiciteten bland de kända salicylaterna, trots dess färglösa utseende och en behaglig lukt med en lätt söt touch. Denna art är bättre känd under namnet vintergrön olja.

Det är i flytande tillstånd under normala temperatur- och tryckförhållanden (25 ° C och 1 atm) och utgör en organisk ester som förekommer naturligt i ett stort antal växter. Från observationen och studien av dess produktion i naturen var det möjligt att gå vidare till syntesen av metylsalicylat.

Denna syntes utfördes med hjälp av en kemisk reaktion mellan estern från salicylsyra och dess kombination med metanol. På detta sätt är denna förening en del av salvia, vitt vin och frukter som plommon och äpplen, bland annat som finns naturligt..

Syntetiskt används metylsalicylat vid framställningen av smakämnen, liksom i vissa livsmedel och drycker..

Artikelindex

  • 1 Kemisk struktur
  • 2 fastigheter
  • 3 användningsområden
  • 4 Syntes
  • 5 Referenser

Kemisk struktur

Den kemiska strukturen för metylsalicylat består av två huvudfunktionella grupper (en ester och en fenol fäst vid den), som visas i bilden ovan.

Det observeras att den utgörs av en bensenring (som representerar ett direkt inflytande på reaktiviteten och stabiliteten hos föreningen), kommer från den salicylsyra från vilken den härrör..

För att nämna dem separat kan man säga att en hydroxylgrupp och en metylester är bundna i orto (1,2) -positionen till den ovannämnda ringen..

Sedan, när OH-gruppen är fäst vid bensenringen, bildas en fenol, men den grupp som har den högsta "hierarkin" i denna molekyl är estern, vilket ger denna förening en speciell struktur och därför ganska specifika egenskaper..

På detta sätt presenteras dess kemiska namn som metyl-2-hydroxibensoat, beviljat av IUPAC även om det används mindre ofta när man hänvisar till denna förening..

Egenskaper

- Det är en kemisk art som tillhör gruppen salicylater, som är produkter av naturligt ursprung från metabolismen hos vissa växtorganismer..

- De terapeutiska egenskaperna hos salicylater vid medicinska behandlingar är kända.

- Denna förening finns i vissa drycker såsom vitt vin, te, salvia och vissa frukter som papaya eller körsbär..

- Det finns naturligt i löven på ett stort antal växter, särskilt i vissa familjer.

- Det tillhör gruppen organiska estrar som kan syntetiseras i laboratoriet.

- Det erhålls i flytande tillstånd, vars densitet är ungefär 1174 g / ml under standardförhållanden för tryck och temperatur (1 atm och 25 ° C)..

- Den bildar en färglös, gulaktig eller rödaktig flytande fas, som anses löslig i vatten (som är ett oorganiskt lösningsmedel) och i andra organiska lösningsmedel..

- Dess kokpunkt är ungefär 222 ° C, vilket manifesterar sin termiska nedbrytning runt 340 till 350 ° C.

- Det har flera applikationer, allt från smakämnen i godisindustrin till smärtstillande medel och andra produkter inom läkemedelsindustrin.

- Dess molekylformel representeras som C8H8ELLER3 och har en molmassa av 152,15 g / mol.

Applikationer

På grund av dess strukturella egenskaper, eftersom det är en metylester från salicylsyra, har metylsalicylat ett stort antal användningar inom olika områden.

En av de viktigaste användningarna (och den mest kända) av detta ämne är som smakämne i olika produkter: från den kosmetiska industrin som doft till livsmedelsindustrin som smakämne i godis (tuggummi, godis, glass, bland andra ).

Det används också i den kosmetiska industrin som ett uppvärmningsmedel och för muskelmassage i sportapplikationer. I det senare fallet fungerar det som en rubefacient; det orsakar ytlig rodnad i huden och slemhinnorna vid kontakt med dessa.

På samma sätt används den i en kräm för topisk användning på grund av dess smärtstillande och antiinflammatoriska egenskaper vid behandling av reumatiska tillstånd..

En annan av dess tillämpningar inkluderar dess flytande användning i aromaterapisessioner på grund av dess egenskaper med eteriska oljor..

Förutom dess användning som ett skyddsmedel mot ultraviolett strålning i solskyddsmedel undersöks dess egenskaper mot ljus för tekniska tillämpningar, såsom produktion av laserstrålar eller skapande av arter som är känsliga för lagring av information i molekyler..

Syntes

Först och främst bör det nämnas att metylsalicylat kan erhållas naturligt genom destillation av grenarna hos vissa växter, såsom vintergröna (Gaultheria procumbens) eller söt björk (Långsam betula).

Detta ämne extraherades och isolerades för första gången 1843 tack vare forskaren av fransk ursprung som heter Auguste Cahours; från vintergrön erhålls den för närvarande genom syntes i laboratorier och till och med kommersiellt.

Reaktionen som uppstår för att erhålla denna kemiska förening är en process som kallas förestring, i vilken en ester erhålls genom reaktionen mellan en alkohol och en karboxylsyra. I detta fall inträffar det mellan metanol och salicylsyra, som visas nedan:

CH3OH + C7H6ELLER3 → C8H8ELLER3 + HtvåELLER

Det bör noteras att den del av salicylsyramolekylen som förestras med hydroxylgruppen (OH) i alkoholen är karboxylgruppen (COOH).

Vad som händer mellan dessa två kemiska arter är sedan en kondensationsreaktion, eftersom vattenmolekylen som finns närvarande mellan reaktanterna avlägsnas medan de andra reaktantarterna kondenseras för att erhålla metylsalicylat..

Följande bild visar syntesen av metylsalicylat från salicylsyra, där två på varandra följande reaktioner visas.

Referenser

  1. Wikipedia. (s.f.). Metylsalicylat. Återställd från en.wikipedia.org
  2. Britannica, E. (s.f.). Metylsalicylat. Hämtad från britannica.com
  3. Europarådet. Expertkommittén för kosmetiska produkter. (2008). Aktiva ingredienser som används i kosmetika: Säkerhetsundersökning. Återställd från books.google.co.ve
  4. Dasgupta, A. och Wahed, A. (2013). Klinisk kemi, immunologi och laboratoriekvalitetskontroll. Erhålls från books.google.co.ve
  5. PubChem. (s.f.) Metylsalicylat. Återställd från pubchem.ncbi.nlm.nih.gov

Ingen har kommenterat den här artikeln än.