De Bensylbensoat är en organisk förening med formeln C14H12ELLERtvå. Det verkar som en färglös vätska eller som ett vitt fast ämne i form av flingor med en karakteristisk svag balsamisk lukt. Detta gör att bensylbensoat kan användas i parfymindustrin som ett fixeringsmedel för dofter..
Det studerades som ett läkemedel för första gången 1918 och har varit på Världshälsoorganisationens lista över viktiga läkemedel sedan dess..
Det är en av de mest använda föreningarna vid behandling av skabb eller skabb. En hudinfektion orsakad av kvalster Sarcoptes scabei, kännetecknas av svår klåda som intensifieras på natten och kan orsaka sekundära infektioner.
Det är dödligt för skabbmiden och används också vid pedikulos, angrepp på huvud och kroppslöss. I vissa länder används det inte som behandling för skabb på grund av föreningens irriterande verkan..
Det erhålls genom att kondensera bensoesyra med bensylalkohol. Det finns andra liknande sätt att syntetisera föreningen. På samma sätt har det isolerats i vissa arter av växter av släktet Polyalthia.
Artikelindex
Den övre bilden visar strukturen av bensylbensoat i en stång- och sfärmodell. De streckade linjerna indikerar arsenligheten hos bensenringarna: en från bensoesyra (till vänster) och den andra från bensylalkohol (till höger).
Ar-COO och H-obligationernatvåC-Ar roterar, vilket gör att ringarna roterar på dessa axlar. Utöver dessa rotationer finns det inte många som kan bidra (vid första anblicken) med dess dynamiska egenskaper; därför hittar deras molekyler färre sätt att etablera intermolekylära krafter.
Således kan man förvänta sig att de aromatiska ringarna i angränsande molekyler inte interagerar på ett märkbart sätt, och inte heller dessa med estergruppen på grund av deras skillnad i polaritet (den för de röda sfärerna, R-CO-O-R)..
Det finns inte heller någon sannolikhet för vätebindning på vardera sidan av dess struktur. Estergruppen kunde acceptera dem, men molekylen saknar vätgivargrupper (OH, COOH eller NHtvå) för att sådana interaktioner ska uppstå.
Å andra sidan är molekylen något symmetrisk, vilket översätts till ett mycket lågt permanent dipolmoment; därför är deras dipol-dipol-interaktioner svaga.
Och var skulle regionen med den högsta elektrontätheten vara belägen? I estergruppen, men inte särskilt uttalad på grund av symmetrin i dess struktur.
De intermolekylära krafterna som dominerar för bensylbensoat är dispersions- eller Londonkrafter. Dessa är direkt proportionella mot molekylmassan, och genom att gruppera flera av dessa molekyler kan man förvänta sig att bildningen av momentana och inducerade dipoler kommer att ske med större sannolikhet..
Allt ovanstående demonstreras av de fysiska egenskaperna hos bensylbensoat: det smälter bara vid 21 ° C, men i flytande tillstånd kokar det vid 323 ° C.
Bensylbensoat eller bensoesyrametylester. Dessutom tilldelas många namn på grund av tillverkarna av medicinsk produkt och får bland annat följande: Acarosan, Ascabiol, Benzanil och Novoscabin.
212,248 g / mol.
C14H12ELLERtvå.
Färglös vätska eller vit fast substans i flingform.
Har en mild balsamisk doft.
Skarp, brinnande efter smak.
323,5 ºC.
21 ºC.
148 ºC (298 º F).
Det är praktiskt taget olösligt i vatten (15,4 mg / L).
Olöslig i glycerol, blandbar med alkohol, kloroform, eter och oljor. Löslig i aceton och bensen.
1118 g / cm3 vid 25 ºC.
1,1 (med en vattentäthet på 1 g / cm3).
7,31 (luft = 1).
0,000224 mmHg vid 25 ºC.
En 20% bensylbensoatemulsion framställd i OS-emulgeringsmedel och ullvaxalkohol är stabil. Bibehåller sin effektivitet i cirka 2 år.
480 ºC.
8292 cPoise vid 25 ºC.
-6,69 × 109 J / Kmol.
Praktiskt taget neutralt när pH-värdet beräknas genom att fukta lakmuspapper i föreningen.
26,6 dyn / cm vid 210,5 ºC.
1,5681 vid 21 ºC.
Bensylbensoat har toxiska effekter på nervsystemet hos Sarcoptes scabiei-kvalster och orsakar dess död. Det är också giftigt för kvalster ägg, även om den exakta verkningsmekanismen är okänd..
Bensylbensoat skulle fungera genom att avbryta funktionen hos spänningsstyrda natriumkanaler, vilket orsakar en förlängd depolarisering av membranpotentialerna i nervceller och avbrottet för neurotransmittors funktion..
Det påpekas att den selektiva neurotoxiska effekten av permetrin (ett läkemedel som används i skabb) för ryggradslösa djur beror på strukturella skillnader mellan natriumkanalerna hos ryggradsdjur och ryggradslösa djur..
Det produceras genom konjugering av bensylalkohol och natriumbensoat i närvaro av trietylamin. Det produceras också genom transförestring av metylbensoat i närvaro av bensyloxid. Det är en biprodukt av syntesen av bensoesyra genom oxidation med toluen.
Dessutom kan den syntetiseras genom Tischenko-reaktionen med användning av bensaldehyd med natriumbensylat (genererat från natrium och bensylalkohol) som katalysator..
Föreningen har länge använts vid behandling av skabb och pedikulos, och har använts som en 25% bensylbensoatlotion. Vid behandling av skabb appliceras lotionen på hela kroppen från nacken och ner efter en tidigare rengöring.
När den första appliceringen är torr, applicera ett andra lager av lotionen med bensylbensoat. Användningen anses vara låg risk för vuxna patienter med skabb och dödlig för kvalster som producerar sjukdomen, som vanligtvis elimineras på fem minuter. Användning av bensylbensoat hos barn rekommenderas inte..
Normalt krävs två till tre applikationer av föreningen för att orsaka hudirritation. En överdos av föreningen kan orsaka blåsor, nässelfeber eller utslag..
Det finns inga användbara data om den perkutana absorptionen av bensylbensoat, det finns studier som tyder på detta faktum, men utan att kvantifiera dess storlek..
Det absorberade bensylbensoatet hydrolyseras snabbt till bensoesyra och bensylalkohol. Detta oxideras därefter till bensoesyra. Därefter konjugeras bensoesyra med glycin för att producera bensoylkolin (hippursyra) eller med glukuronsyra för att producera bensoylglukuronsyra..
Bensylbensoat har vasodilaterande och spasmolytiska effekter, och finns i många läkemedel för behandling av astma och kikhosta..
Bensylbensoat användes ursprungligen för att behandla många tillstånd som påverkade människors hälsa, inklusive överdriven tarmperistaltik; diarré och dysenteri; tarmkolik och enterospasma; pylorospasm; spastisk förstoppning gallkolik; njur- eller urinrörskolik; urinblåsans kramp.
Även spasmer associerade med sammandragningen av sädesblåsan; livmoderkramper vid spastisk dysmenorré; arteriell kramp i samband med högt blodtryck; och bronkial kramp som vid astma. För närvarande har det ersatts i många av dess användningar med mer effektiva läkemedel
Bensylbensoat används som hjälpämne i vissa testosteronersättningsläkemedel (såsom Nebido) vid behandling av hypogonadism..
I Australien inträffade ett fall av anafylaxi hos en patient som behandlades med testosteronersättningsläkemedel, förknippade med användningen av bensylbensoat.
Föreningen används vid behandling av vissa hudåkommor såsom ringmask, mild eller måttlig akne och seborré..
Bensylbensoat användes på veterinärsjukhus som en lokal miticid, scabicid och pedikulicid. Vid stora doser kan föreningen orsaka hyperarousal, förlust av koordination, ataxi, anfall och andningsförlamning hos försöksdjur..
-Det används som avstötningsmedel för chiggers, fästingar och myggor.
-Det är ett lösningsmedel för cellulosaacetat, nitrocellulosa och artificiell mysk.
-Det används som smakämne i godis, konfektyr och i tuggummi. Dessutom finner den användning som ett antimikrobiellt konserveringsmedel..
-Bensylbensoat används i kosmetologi vid behandling av torra läppar, genom användning av en kräm som innehåller det i kombination med vaselin och en parfym.
-Det används som en ersättning för kamfer i celluloidföreningar, plast och pyroxylin.
-Det används som färgämne och mjukgörare. Fungerar som ett doftfixeringsmedel. Även om det inte är en aktiv doftingrediens, hjälper det till att förbättra stabiliteten och den karakteristiska lukten hos huvudingredienserna..
Ingen har kommenterat den här artikeln än.