De koffeinsyra Det är en organisk förening som är medlem i katekoler och fenylpropanoider. Dess molekylformel är C9H8ELLER4. Det härrör från kanelsyra och kallas också 3,4-dihydroxykanelsyra eller 3- (3,4-dihydroxifenyl) -akrylsyra..
Koffeinsyra distribueras i stor utsträckning i växter eftersom det är en mellanprodukt i biosyntesen av lignin, som är en del av växtstrukturen. Men det finns rikligt i drycker som kaffe och dess frön..
Det kan skydda huden från ultravioletta strålar, vilket leder till antiinflammatorisk och cancerframkallande. Koffeinsyra förhindrar ateroskleros associerad med fetma och det uppskattas att det kan minska ansamlingen av visceralt fett.
Det finns bevis för att det kan skydda nervceller och förbättra minnesfunktionen, och att det kan representera en ny behandling för psykiatriska och neurodegenerativa sjukdomar.
Det har markerade antioxidantegenskaper, som är den mest kraftfulla antioxidanten bland hydrokinnaminsyror. Det har också potentiella användningar inom textil- och vinindustrin och som insektsmedel, bland andra applikationer..
Artikelindex
Eftersom det är en fenylpropanoid har koffeinsyra en aromatisk ring med en tre-kolsubstituent. I den aromatiska ringen har den två hydroxylgrupper -OH och i kedjan med tre kol finns en dubbelbindning och en grupp -COOH.
På grund av dubbelbindningen kan dess struktur ta form cis (dihydroxifenylgruppen och -COOH på samma sida av dubbelbindningens plan) eller trans (i helt motsatta positioner).
- Koffeinsyra
- 3,4-dihydroxykanelsyra
- 3- (3,4-dihydroxifenyl) -akrylsyra
- 3- (3,4-dihydroxifenyl) -propensyra
Gult till orange kristallint fast ämne som bildar prismer eller lakan.
180,16 g / mol.
225 ºC (smälter med sönderdelning).
Svagt lösligt i kallt vatten, mindre än 1 mg / ml vid 22 ° C. Fritt lösligt i varmt vatten. Mycket löslig i kall alkohol. Lätt löslig i etyleter.
pKtill = 4,62 vid 25 ºC.
Alkaliska lösningar av koffeinsyra är gula till orange.
Det finns i drycker som kaffe och grön kompis, i blåbär, auberginer, äpplen och cider, frön och knölar. Det finns också i sammansättningen av alla växter eftersom det är en mellanprodukt i biosyntesen av lignin, en strukturell beståndsdel av dessa.
Det bör noteras att det mesta av koffeinsyran i ätbara växter finns i form av dess estrar i kombination med andra beståndsdelar i växten.
Det finns som klorogensyra som finns i exempelvis kaffebönor, olika frukter och potatis, och som rosmarinsyra i vissa aromatiska örter..
Ibland finns i de konjugerade molekylerna av koffein- och dikafenylkinasyror.
I vin är det konjugerat med vinsyra; med kaphtarinsyra i druvor och druvsaft; i sallad och endiv i form av cikorinsyra som är dicafeiltartaric och caffeylmalic syra; i spenat och tomater konjugerade med p-kumarinsyra.
I broccoli och korsblommiga grönsaker är den konjugerad med synapinsyra. I vete- och majskli förekommer det i form av kanel- och ferulat eller feruloylquinsyra och även i citronsaft.
Fenylpropanoida molekyler såsom koffeinsyra bildas av den biosyntetiska vägen för shikiminsyra, via fenylalanin eller tyrosin, med kanelsyra som en viktig mellanprodukt..
Vidare omvandlas p-kumarinsyra till biosyntes av växt lignin via fenylpropanoidenhetsvägen till koffeinsyra..
Koffeinsyra rapporteras ha antioxidant- och fettoxiderande egenskaper. Som en antioxidant är den en av de mest kraftfulla fenolsyrorna, dess aktivitet är den högsta bland hydrokanelsyrorna. De delar av strukturen som ansvarar för denna aktivitet är eller-difenol och hydroxycinamyl.
Det uppskattas att antioxidantmekanismen går genom bildandet av en kinon från dihydroxibensenstrukturen, eftersom den oxiderar mycket lättare än biologiska material..
I vissa studier fann man emellertid att den kinonliknande strukturen inte är stabil och reagerar genom att kopplas med andra strukturer genom en peroxyliknande bindning. Det senare är steget som verkligen tar bort fria radikaler i koffeinsyrans antioxidantaktivitet..
Koffeinsyra är antiinflammatorisk. Skyddar hudceller genom att utöva antiinflammatorisk och cancerframkallande effekt när de utsätts för ultraviolett strålning.
Minskar DNA-metylering i humana cancerceller, vilket förhindrar tumörtillväxt.
Det har en antiaterogen verkan vid ateroskleros associerad med fetma. Förhindrar ateroskleros genom att hämma oxidationen av lipoproteiner med låg densitet och produktionen av reaktiva syrearter.
Fenetylester av koffeinsyra eller fenetylcaffeat har visat sig ha antivirala, antiinflammatoriska, antioxidativa och immunmodulerande egenskaper. Dess orala administrering dämpar den aterosklerotiska processen.
Dessutom utövar denna ester skydd av neuroner mot otillräcklig blodtillförsel, mot apoptos inducerad av den låga mängden kalium i cellen, och neuroskydd mot Parkinsons sjukdom och andra neurodegenerativa sjukdomar..
Vissa studier visar att koffeinsyra uppvisar betydande potential som ett medel mot fetma genom att undertrycka lipogena (fettgenererande) enzymer och leveransamling av lipider..
Koffeinsyra administrerades till möss med fetma som inducerades av en diet med hög fetthalt och som ett resultat minskade kroppens viktökning hos proverna, vikten av fettvävnad och ackumuleringen av visceralt fett minskade..
Dessutom minskade koncentrationen av triglycerider och kolesterol i plasma och lever. Med andra ord minskade koffeinsyra fettproduktionen..
Alzheimers sjukdom hos vissa individer har bland annat förknippats med nedsatt glukosmetabolism och insulinresistens. Nedsatt insulinsignalering i nervceller kan associeras med neurokognitiva störningar.
I en nyligen genomförd studie (2019) förbättrade administreringen av koffeinsyra till försöksdjur med hyperinsulinemi (överskott av insulin) vissa mekanismer som skyddar neuronala celler från attacken av oxidativ stress i hippocampus och cortex.
Det minskade också ackumuleringen av vissa föreningar som orsakar toxicitet i hjärnneuroner..
Forskare föreslår att koffeinsyra kan förbättra minnesfunktionen genom att förbättra insulinsignalering i hjärnan, minska toxinproduktionen och bibehålla synaptisk plasticitet eller neurons förmåga att ansluta till varandra för att överföra information..
Sammanfattningsvis kan koffeinsyra förhindra utvecklingen av Alzheimers sjukdom hos diabetespatienter..
Senaste experiment (2019) visar att koffeinsyra har en antioxidant och reducerande effekt på aktiveringen av mikroglia i hippocampus hos möss. Microglia är en typ av cell som fungerar genom att eliminera element som är skadliga för nervceller genom fagocytos..
Oxidativ stress och aktivering av mikroglia främjar psykiatriska och neurodegenerativa störningar. Dessa patologier inkluderar Parkinsons sjukdom, Alzheimers sjukdom, schizofreni, bipolär sjukdom och depression..
Med tanke på dess förmåga att minska de ovannämnda effekterna kan koffeinsyra representera en ny behandling för dessa sjukdomar.
Koffeinsyra är användbar för att producera en starkare ulltyp.
Med hjälp av enzymet tyrosinas har det varit möjligt att infoga koffeinsyramolekyler i ett ullproteinsubstrat. Införlivandet av denna fenolförening i ullfibrerna ökar antioxidantaktiviteten och når upp till 75%.
Den så modifierade ulltextilfibern har nya egenskaper och egenskaper som gör den mer motståndskraftig. Antioxiderande effekt minskar inte efter tvätt av ullen.
Koffeinsyra har uppmärksammats för sina antioxidantegenskaper på biologisk nivå för att användas som en antioxidant i livsmedel.
I denna mening visar vissa studier att koffeinsyra kan fördröja oxidationen av lipider i fiskmuskelvävnad och undvika konsumtionen av α-tokoferol som finns i den. Α-tokoferol är en typ av vitamin E.
Antioxiderande verkan uppnås genom samarbete med askorbinsyra som också finns i vävnaden. Denna koffeinsyra-askorbinsyra-interaktion förstärker synergistiskt systemets motståndskraft mot oxidativ skada..
Det har fastställts att tillsats av koffeinsyra till röda druvor av sorten Tempranillo eller dess vin leder till en ökning av vinfärgens stabilitet under lagring..
Resultaten indikerar att intramolekylära kopieringsreaktioner inträffar under åldringsperioden som ökar stabiliteten hos nya molekyler och att detta påverkar vinets färg positivt..
I upplevelser med Helicoverpa armigera, Lepidopteran insekt, koffeinsyra har nyligen visat sig ha potential som insekticid.
Denna insekt lever och matar på många typer av växter och grödor.
Alla de funktionella grupperna av koffeinsyra bidrar till att göra den till en proteashämmare, ett enzym som finns i tarmarna på dessa insekter. Dessutom förblir koffeinsyra stabil i miljön i insektens tarm..
Genom att hämma proteas kan inte insekten utföra processer som krävs för dess tillväxt och utveckling och dör.
Dess användning skulle vara ett ekologiskt sätt att bekämpa denna typ av skadedjur.
Ingen har kommenterat den här artikeln än.