Gallsyra struktur, egenskaper, erhållande, användningar

4421
Abraham McLaughlin
Gallsyra struktur, egenskaper, erhållande, användningar

De Gallussyra är en organisk förening med molekylformel C6Htvå(ÅH)3COOH som tillhör kategorin polyfenoler. Det känns igen som ett kristallint pulver med en vit färg som är nära ljusgul..

Det är en trihydroxibensoesyra som bildas av en bensenring till vilken en karboxylsyra-grupp (-COOH) och 3 hydroxylgrupper (-OH) placerade i positionerna 3, 4 och 5 i ringen är fästa..

Molekylär struktur av gallsyra (3,4,5-trihydroxibensoesyra). Vchorozopoulos [CC BY-SA 3.0 (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0)]. Källa: Wikipedia Commons

I naturen sprids den i stor utsträckning, eftersom den är en produkt som bildas i betydande mängder i växter och svampar. Det finns fritt eller fäst vid tanniner av de flesta växtarter, där valnötter, druvor, divi-divi-växter, ekbark, granatäpple eller dess rötter, sumac-växter och te sticker ut..

Ekbark. Rob Mitchell [CC0]. Källa: Wikipedia Commons

Det finns också i honung, kakao, olika bär, mango och andra frukter och grönsaker, och i vissa drycker som vin och teinfusioner..

I växtvävnader är det i form av en ester eller gallat. Mängden i vilken det finns beror på yttre stimuli, såsom mängden UV-strålning som växten har fått, kemisk stress och mikrobiella infektioner..

När det gäller druvor och vin beror det på druvsort, bearbetning och lagring. I grönt te är gallatinnehållet högt, men kakao innehåller mer än grönt te och rött vin.

Kemiskt fungerar det som ett reduktionsmedel. Det är sammandragande och antioxidant. Det har också använts i blått skrivfärg och används ofta i läkemedelsindustrin.. 

Det har stor potential i medicinska tillämpningar, eftersom de många egenskaperna hos gallinsyra och dess derivat gör det till ett lovande terapeutiskt medel inom förebyggande medicin..

Artikelindex

  • 1 Struktur
  • 2 Nomenklatur
  • 3 fastigheter
    • 3.1 Fysiskt tillstånd
    • 3.2 Molekylvikt
    • 3.3 Smältpunkt
    • 3.4 Densitet
    • 3.5 Löslighet
    • 3.6 Dissociationskonstant
    • 3.7 Kemiska egenskaper
    • 3.8 Övriga egenskaper
  • 4 Skaffa
  • 5 användningsområden
    • 5.1 - Bläck och färgämnen
    • 5.2 - I medicinska tillämpningar
    • 5.3 - I potentiella medicinska tillämpningar
    • 5.4 - Vid veterinärmedicinska användningar
    • 5.5 - I olika applikationer
    • 5.6 - Användbarhet i naturliga vattenmiljöer
  • 6 Referenser

Strukturera

Gallinsyra kristalliserar från absolut metanol eller från kloroform i form av vita nålar. Kristalliserar sig i vatten i form av silkesnålar från dess monohydrat.

Nomenklatur

- Gallussyra.

- 3,4,5-trihydroxibensoesyra.

Egenskaper

Fysiskt tillstånd

Fasta, kristallina nålar.

Molekylvikt

170,12 g / mol.

Smältpunkt

Den sönderdelas vid 235-240 ºC och genererar pyrogallol och COtvå

Densitet

1.694 g / cm3

Löslighet

I vatten: måttligt lösligt.

- 1 g i 87 ml vatten

- 1 g i 3 ml kokande vatten

I etanol: 1 g i 6 ml alkohol.

I dietyleter: 1 g i 100 ml eter.

I glycerol: 1 g i 10 ml glycerol.

I aceton: 1 g i 5 ml aceton.

Praktiskt taget olöslig i bensen, kloroform och lätt petroleum.

Dissociationskonstant

K1 4,63 x 10-3 (vid 30 ºC).

Ktvå 1,41 x 10-9

Kemiska egenskaper

Gallinsyralösningar, särskilt alkalimetallsalter, absorberar syre och blir bruna när de utsätts för luft.

Gallinsyra är ett starkt reduktionsmedel som kan reducera guld- eller silversalter till metallen. Det är oförenligt med klorater, permanganat, ammoniak, blyacetat, alkalihydroxider, alkalikarbonater, silversalter och oxidationsmedel i allmänhet..

Med järnsalter (II) bildar gallinsyra ett djupblått komplex.

I gallinsyra är hydroxylgruppen (-OH) vid position 4 den mest kemiskt reaktiva.

Andra egenskaper

Det måste skyddas mot ljus eftersom det fotokemiskt bryter ner det.

Det är milt lokalirriterande. Inandning av damm kan påverka näsa och hals och kontakt med ögon och hud orsakar irritation..

Toxicitetsstudier på möss indikerar att gallinsyra inte är giftigt för dessa djur intagit upp till en nivå av 5000 mg / kg. Det anses vara låg toxicitet och bekräftar säkerheten för dess användning.

Erhållande

Gallinsyra erhålls genom alkalisk eller sur hydrolys av tanninerna från nötter eller växtmaterial som är rika på dessa föreningar..

Hydrolys kan också utföras enzymatiskt med användning av mögelodlingsbuljonger såsom Penicillium glaucum eller den Aspergillus niger, som innehåller tannas, ett enzym som bryter eller klyver tanninmolekylen.

Ett annat sätt att erhålla gallinsyra är från p-hydroxibensoesyra genom sulfonering och alkalisk fusion, med vilken tillsats av de andra två -OH-grupperna i molekylen uppnås..

Applikationer

- I bläck och färgämnen

Gallinsyra används vid tillverkning av antragalol och pyrogallol, som är mellanhänder vid produktionen av färgämnen, såsom gallocyanin och galoflavin. I sin tur är det ett råmaterial i syntesen av oxazinderivat, som också används som färgämnen..

Eftersom det bildar ett blått komplex med järn är gallsyra mycket viktigt vid tillverkningen av skrivfärger. Dessa bläck innehåller huvudsakligen en blandning av gallinsyra, järnsulfat (FeSO)4) och gummi arabiskt.

Järngallinsyrabläck har varit oumbärligt material för att skriva dokument, rita planer och förbereda skriftligt material..

Blå bläckpenna. Butterflylunch [Allmän domän]. Källa: Wikipedia Commons

- I medicinska applikationer

Det används som en tarmsträngande och ett blödningsstoppmedel (styptisk). Gallinsyra är råmaterialet för att erhålla rufigalol, som är ett medel mot malaria..

På grund av sin kemiska reduceringsförmåga används gallinsyra vid tillverkning av farmaceutiska produkter..

- I potentiella medicinska applikationer

Mot cancer

Gallinsyra har identifierats som huvudansvarig för anticanceregenskaperna hos flera växtextrakt.

I motsats till dess speciella antioxidantverkan har det visat sig att det kan uppvisa oxidationsegenskaper vid induktion av apoptos av cancerceller. Apoptos är den ordnade förstörelsen av skadade celler orsakade av samma organism.

Apoptos av en cell. Ltumanovskaya V. Nagibin [CC BY-SA 4.0 (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0)]. Källa: Wikipedia Commons

Det finns bevis för att gallsyra och gallater inducerar selektiv apoptos i snabbt växande tumörceller och lämnar friska celler intakta. Dessutom har det rapporterats att det saktar ner angiogenes och därmed cancerinvasion och metastasering.

Anticanceraktivitet med gallsyra har påträffats i leukemi, prostatacancer, lung-, mag-, bukspottkörtel- och tjocktarmscancer, bröstcancer, livmoderhalscancer och matstrupscancer.

Mot olika patologier

I flera studier har det visat sig att det har antisvamp, antibakteriell, antiviral, antiallergisk, antiinflammatorisk, antimutagen, antikolesterol, antiobesitet och immunmodulerande aktivitet..

Gallinsyra är en bra kandidat för att kontrollera periodontal sjukdom (tandköttssjukdom).

Det uppvisar också neuroskyddande, kardioskyddande, hepatoskyddande och nefroskyddande potential. Exempelvis har flera studier av hjärtvävnader hos råttor bekräftat att gallsyra har en skyddande effekt på myokardiet mot oxidativ stress.

Som ett cellulärt anti-aging-medel

Gallinsyra ger effektivt skydd mot oxidativ skada orsakad av reaktiva arter som ofta finns i biologiska system, såsom hydroxylradikaler (OH.superoxid (Otvå.) och peroxyl (ROO.).

Det har visat sig att det absorberas snabbare i mag-tarmkanalen än de flesta polyfenoler. Och det är en av dem med den högsta antioxidantkapaciteten.

Dessutom hävdar vissa forskare att gallsyra kan transporteras av niosomer för att öka dess anti-aging-aktivitet. Niosomen är ett molekylärt system för kontrollerad frisättning av läkemedel på den plats i kroppen som kräver det.

Dessa egenskaper ger den en hög potential mot cellåldring..

- Vid veterinärmedicin

Det har använts som en tarmsammandragande hos djur.

- I olika applikationer

Gallinsyra används vid tillverkning av dess estrar, såsom metylgallat, propylgallat, oktylgallat och laurylgallat..

Dessa derivat används ofta som antioxidanter och konserveringsmedel i bearbetade livsmedel, i livsmedelsförpackningsmaterial, för att förhindra harskhet och oxidativ försämring. De nämnda derivaten används också i kosmetika.

Gallinsyra används som fotografisk framkallare och vid tillverkning av papper. Dessutom används den i stor utsträckning vid stabilisering av kollagen i lädergarvningsprocessen..

Som ett analytiskt reagens är gallsyra idealisk som standard för bestämning av fenolinnehållet i växtextrakt, och resultaten uttrycks som ekvivalenter av gallsyra..

Det används också i test för bestämning av fria mineralsyror, dihydroxiaceton och alkaloider..

- Användning i naturliga vattenmiljöer

Gallinsyra, som finns naturligt i akviferer i växtmaterial, är en av dem som är ansvariga för näringstillgången av Fe (II) som är nödvändig för tillväxt av vattenlevande arter.

Detta beror på att den kan upprätthålla höga halter av löst järn (II) -koncentration under aeroba förhållanden. Detta beror på att det bildar ett komplex med Fe (II) resistent mot oxidation..

Vattenlevande arter: öring. Bild av John French. Källa: Pixabay

Referenser

  1. Sajid, M. et al. (2019). Nanopartikelbaserad leverans av fytoläkemedel: utmaningar och möjligheter. In New Look to Phytomedicine. Kapitel 23. Återställs från sciencedirect.com.
  2. Windholz, M. Budavari, S.; Blumetti, R. F. och Otterbein, E. (redaktörer) (1983). Merck Index. Tionde upplagan. Merck & CO., Inc..
  3. CRC Handbook of Chemistry and Physics. 75th 1994. CRC Press, Inc.
  4. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. (1990). Femte upplagan. Volym A13. VCH Verlagsgesellschaft mbH.
  5. Badhani, B; Sharma, N. och Kakkar, R. (2015). Gallinsyra: En mångsidig antioxidant med lovande terapeutiska och industriella tillämpningar. RSC framsteg. Återställd från rsc.org.
  6. Zanwar, Anand A., et al. (2014). Rollen av gallsyra i hjärt-kärlsjukdomar. I polyfenoler i människors hälsa och sjukdom. Kapitel 80. Återställs från sciencedirect.com.
  7. Nowak, R. et al. (2014). Plantera polyfenoler som kemoförebyggande medel. I polyfenoler i människors hälsa och sjukdom. Kapitel 97. Återställs från sciencedirect.com.

Ingen har kommenterat den här artikeln än.