Sulfonsyrastruktur, nomenklatur, egenskaper, användningsområden

1516
Philip Kelley
Sulfonsyrastruktur, nomenklatur, egenskaper, användningsområden

Det kallas sulfonsyra vilken förening som helst som tillhör en familj av organiska syror som har en eller flera -SO-grupper3H. Vissa författare indikerar att moderföreningen är H-S (= O)två-OH eller H-SO3H, kallad av någon "sulfonsyra", har dess existens dock inte bevisats, inte heller den för dess tautomer HO-S (= O) -OH känd som "svavelsyra" (HtvåSW3), varken i lösning eller i fast tillstånd.

Det senare beror på att svaveldioxidgas (IV) (SOtvåi vattenlösning omvandlas till bisulfitjoner (HSO3-) och pyrosulfit (StvåELLER5två-) och inte HS (= O)två-OH inte heller till HO-S (= O) -OH, vilket redan har verifierats av många kemiska forskare.

Sulfonylgrupp. Choij [Allmän domän]. Källa: Wikipedia Commons

I den kemiska formeln R-SO3H av sulfonsyror kan gruppen R representera kolväteskelett såsom alkan, alken, alkyn och / eller aren. Dessa kan innehålla sekundära funktioner såsom ester-, eter-, keton-, amino-, amido-, hydroxyl-, karboxyl- och fenolgrupper, bland många andra..

Sulfonsyror är starka syror, jämförbara med svavelsyra (HtvåSW4). Resten av dess egenskaper beror dock till stor del på R-gruppens natur..

Vissa har en tendens att desulfonera vid höga temperaturer. Detta innebär att man tappar -SO-gruppen3H, speciellt när R är en arene, det vill säga med en bensenring.

Sulfonsyror har många användningsområden beroende på deras kemiska formel. De används för att framställa färgämnen, bläck, polymerer, tvättmedel, ytaktiva ämnen och som katalysatorer, bland många andra applikationer..

Artikelindex

  • 1 Struktur
  • 2 Nomenklatur
  • 3 fastigheter
  • 4 Skaffa
    • 4.1 Arylsulfonsyror
    • 4.2 Alkylsulfonsyror
  • 5 användningsområden
    • 5.1 Sulfonsyror för tensider och rengöringsmedel
    • 5.2 Färgämnen baserade på sulfonsyror
    • 5.3 Amider baserade på sulfonsyror
    • 5.4 Fluorerade och klorfluorerade sulfonsyror
    • 5.5 I biologiska tillämpningar
    • 5.6 Inom oljeindustrin
    • 5.7 Vid beredning av smörjmedel och korrosionsskyddsmedel
  • 6 Referenser

Strukturera

Sulfonsyror har följande allmänna struktur:

Allmän formel för sulfonsyror. Benjah-bmm27 [Allmän domän]. Källa: Wikipedia Commons

Nomenklatur

- Sulfonylgrupp: -SO3H

- Alkyl- eller arylsulfonsyra: R-SO3H

Egenskaper

De är fasta eller flytande beroende på gruppen R. Gasformiga sulfonsyror är inte kända.

Deras fysikaliska och kemiska egenskaper beror på naturen hos R-gruppen. Som jämförelse presenteras vissa fysikaliska egenskaper hos olika sulfonsyror, där smp. är smältpunkten och t.ex. är kokpunkten vid ett tryck av 1 mm Hg:

- Metansulfonsyra: smp. 20 ° C; t.ex. 122 ºC

- Etansulfonsyra: smp. -17 ° C; t.ex. 123 ºC

- Propanesulfonsyra: smp. -37 ° C; t.ex. 159 ºC

- Butansulfonsyra: smp. -15 ° C; t.ex. 149 ºC

- Pentansulfonsyra: smp. -16 ° C; t.ex. 163 ºC

- Hexansulfonsyra: smp. 16 ° C; t.ex. 174 ºC

- Bensensulfonsyra: smp. 44 ° C; t.ex. 172 ºC (vid 0,1 mm Hg)

- P-toluensulfonsyra: smp. 106 ° C; t.ex. 182 ºC (vid 0,1 mm Hg)

- 1-naftalensulfonsyra: smp. 78 ° C; t.ex. Det sönderfaller

- 2-naftalensulfonsyra: smp. 91 ° C; t.ex. Det sönderfaller

- Trifluormetansulfonsyra: smp. ingen; t.ex. 162 ºC (vid 760 mm Hg)

De flesta är mycket lösliga i vatten.

Sulfonsyror är ännu surare än karboxylsyror. De har surhet som liknar svavelsyra. Lös upp i vattenhaltig natriumhydroxid och vattenhaltig bikarbonat.

De tenderar att genomgå termisk nedbrytning, vilket orsakar deras avsvavling. Flera av alkansulfonsyrorna är emellertid termiskt stabila. I synnerhet är triflicsyra, eller trifluormetansulfonsyra, en av de starkaste och mest stabila syrorna.

Erhållande

Arylsulfonsyror

Arylsulfonsyror erhålls i allmänhet genom sulfoneringsprocessen som består av att tillsätta ett överskott av rökande svavelsyra (HtvåSW4 + SW3) till den organiska föreningen som vi vill sulfonera. Till exempel när det gäller bensen:

C6H6 + HtvåSW4 <-> C6H5SW3H + HtvåELLER

ArH + HtvåSW4 <-> ArSO3H + HtvåELLER

Sulfonering är en reversibel reaktion, för om vi tillsätter utspädd syra till bensensulfonsyra och släpper ånga över blandningen genereras SO-eliminationsreaktionen.3 och bensen destilleras genom förångning med ånga, vilket förskjuter jämvikten mot desulfonering.

Sulfoneringsmedlet kan också vara klorsvavelsyra, sulfaminsyra eller sulfitjoner..

Alkylsulfonsyror

Dessa framställs i allmänhet genom sulfo-oxidation, det vill säga behandling av alkylföreningar med svaveldioxid SOtvå och syre Otvå, eller direkt med svaveltrioxid SO3.

RH + 2SOtvå + ELLERtvå + HtvåELLER <--> R-SO3H + HtvåSW4

Applikationer

Sulfonsyror för tensider och rengöringsmedel

Alkylbensensulfonsyror används vid tillverkning av tvättmedel, vilket är en av de mest utbredda användningarna.

P-metylbensensulfonsyra. Hans-nej-G. Källa = Självgjord. * Datum = 21 augusti 2006. * Tillverkad med ChemDraw. Källa: Wikipedia Commons.

Används för pulver- och flytande tvättmedel, lätta eller tunga tvättmedel, handtvålar och schampo.

De aktiva komponenterna är i allmänhet linjära alkylbensensulfonater och sulfonerade fettestrar..

Vanliga ytaktiva medel är alfa-olefinsulfonater, sulfobetainer, sulfosuccinater och alkyldifenyleterdisulfonater, vilka alla härrör från sulfonsyror..

Dessa ytaktiva medel används i hushållsrengöringsprodukter, kosmetika, emulsionspolymerisation och jordbrukskemisk tillverkning..

Lignosulfonater är sulfonerade derivat av lignin, en komponent av trä, och används som dispergeringsmedel, vätmedel, bindemedel i vägbeläggningar, betongblandningar och tillsatser i djurfoder..

Ett derivat av 2-naftalensulfonsyra används för att öka cementens flytbarhet och styrka..

Sulfonsyrabaserade färgämnen

Dessa kännetecknas vanligtvis av att innehålla azogrupper (R-N = N-R).

Acid Red Dye. Smokefoot [CC BY-SA 4.0 (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0)]. Källa: Wikipedia Commons.

Färgämnen som härrör från sulfonsyror är användbara inom pappersindustrin, bläck såsom bläckstråleskrivare, textilier såsom bomull och ull, kosmetika, tvålar, rengöringsmedel, mat och läder..

Ett derivat av 2-naftalensulfonsyra används också som ingrediens i färgämnen för polyesterfibrer och för lädergarvning..

Sulfonsyrabaserade amider

Akrylamidosulfonsyror sticker ut i denna ansökan, som används i polymerer, vid elektrodeposition av metaller, som ytaktiva medel och i transparenta antidimbeläggningar..

De används också för förbättrad oljeåtervinning, som smutsfrisättningsmedel, i hydrauliska cementblandningar och som aminoplasthärdande acceleratorer..

Vissa sulfonamider används också i insektsmedelformler.

Fluorerade och klorfluorerade sulfonsyror

I denna grupp trifluormetansulfonsyra (CF3SW3H), även kallad triflic acid. Denna förening kan användas vid organisk syntes och katalys av polymerisationsreaktioner.

Triflic syra. Capaccio [CC BY-SA 3.0 (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0)]. Källa: Wikipedia Commons.

Till exempel används den vid polymerisation av aromatiska olefiner och vid framställning av högförgrenade paraffiniska kolväten med ett högt oktantal för användning som bränsletillsatser..

En annan av dess tillämpningar är syntesen av ledande polymerer genom dopning av polyacetylen, vilket producerar till exempel halvledartyp sid.

Pentafluoroetansulfonsyra (CF3CFtvåSW3H), känd som pentafilsyra, används som en organisk katalysator.

Triflic syra reageras med antimon pentafluorid (SbF5) generering av den så kallade "Magic Acid", en supersyrakatalysator som tjänar för alkylering och polymerisation.

Nafion-H är ett jonbytesharts av en perfluorerad polymer sulfonsyra. Det har karaktären av att vara inert mot starka syror, starka baser och reducerande eller oxidationsmedel..

I biologiska tillämpningar

En av få sulfonsyror som finns i naturen är 2-aminoetansulfonsyra, bättre känd som taurin, en essentiell aminosyra särskilt för katter.

Syntetiskt och naturligt taurin används som tillskott i sällskapsdjur och läkemedel..

Taurinmolekyl. Harbinary. Källa: Wikipedia Commons

Taurokolsyra är en del av gallan och deltar i matsmältningen av fetter. 8-Anilino-1-naftalensulfonsyra, en syntetisk förening, används i studier av proteiner.

Sampolymerer av urea och bifenyldisulfonsyra har använts som hämmare av herpes simplex-viruset.

Vissa derivat av sulfonsyror, såsom sulfonerad polystyren och vissa azoföreningar, har visat hämmande egenskaper hos humant immunbristvirus eller HIV, utan att vara alltför toxiska mot värdceller.

I oljeindustrin

Vissa blandningar av petroleumderivat, som inkluderar en varierad kombination av aromater, paraffiner och polynukleära aromater, kan sulfoneras och sedan neutraliseras ordentligt och alstrar så kallade petroleumsulfonater..

Dessa petroleumsulfonater har egenskapen att sänka petroleumets ytspänning i vatten. Dessutom är dess produktion mycket låg kostnad.

Av denna anledning injiceras petroleumsulfonater i befintliga oljekällor som hjälper till att utvinna råolja som fångas mellan stenar under ytan.

I formuleringen av smörjmedel och korrosionsskyddsmedel

Magnesiumsulfonater används i stor utsträckning i smörjmedelformuleringar som tvättmedelsdispergerande tillsatser och för att förhindra slitage..

Bariumsulfonater används i antifriktionsbärande smörjmedel som används i applikationer med hög hastighet. Natrium- och kalciumsulfonater appliceras i växelsmörjmedel och fett för att förbättra extrema tryckegenskaper.

Magnesiumsalter av sulfonsyror är också användbara vid korrosionsskyddstillämpningar såsom beläggningar, fett och hartser..

Referenser

  1. Falk, Michael och Giguere, Paul A. (1958). Om naturen av svavelsyra. Canadian Journal of Chemistry, Vol. 36, 1958. Återställd från nrcresearchpress.com
  2. Betts, R.H. och Voss, R.H. (1970). Kinetiken för syreutbyte mellan sulfitjonen och vattnet. Canadian Journal of Chemistry, Vol. 48, 1970. Återställd från nrcresearchpress.com
  3. Bomull, F.A. och Wilkinson, G. (1980). Avancerad oorganisk kemi. Fjärde upplagan. Kapitel 16. John Wiley & Sons.
  4. Kirk-Othmer (1994). Encyclopedia of Chemical Technology. Volym 23. Fjärde upplagan. John Wiley & Sons.
  5. Kosswig, Kurt. (2012). Tensider. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Vol. 35. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.

Ingen har kommenterat den här artikeln än.