Undecylensyras struktur, egenskaper, syntes, användningsområden

4641
Abraham McLaughlin

De undecylensyra är en organisk förening vars kemiska formel är CelvaHtjugoELLERtvå. Det är också känt som 10-undecenoesyra och är en omättad fettsyra med en dubbelbindning mellan det tionde och elfte kolet.

Det erhålls från ricinolja, det vill säga från ricinolja. Det finns naturligt i vissa växter, särskilt bär av den svarta fläderbusken. Om undecylensyra värms upp i närvaro av luft producerar den en dikarboxylsyra (det vill säga en förening med två karboxylgrupper -COOH) och oxiderat polymermaterial..

Undecylensyra. Författare: Marilú Stea.

Om det värms upp i frånvaro av luft, polymeriserar det, det vill säga, det genererar föreningar med två eller flera enheter som sitter fast flera gånger. Det har vanligtvis använts som ett antisvampmedel och för behandling av hudproblem, såsom eksem, ringmask och andra hudåkommor. Det fungerar som en fungistatisk. Det används vid aktuell behandling.

Eftersom den har två motsatta funktionella grupper fungerar den som en bindande molekyl i olika applikationer, såsom vid framställning av polymerer, för att öka biokänsligheten för vissa material och för att främja transporten av cancerläkemedel..

Artikelindex

  • 1 Struktur
  • 2 Nomenklatur
  • 3 Fysiska egenskaper
    • 3.1 Fysiskt tillstånd
    • 3.2 Molekylvikt
    • 3.3 Smältpunkt
    • 3.4 Kokpunkt
    • 3.5 Densitet
    • 3.6 Löslighet
  • 4 Kemiska egenskaper
    • 4.1 Uppvärmning i närvaro av syre
    • 4.2 Uppvärmning i frånvaro av syre
    • 4.3 Toxicitet
  • 5 Syntes
  • 6 användningsområden
    • 6.1 Vid behandling av hudsjukdomar
    • 6.2 Vid syntes av andra organiska molekyler
    • 6.3 Vid erhållande av polymerer
    • 6.4 Vid nanomedicin mot cancer
    • 6.5 I nya material
  • 7 Referenser

Strukturera

Den har en mättad kedja med en dubbelbindning (C = C) och en karboxylgrupp (-COOH) i motsatta ändar av molekylen.

Följande är strukturen för undecylensyramolekylen, där varje toppunkt motsvarar en -CH-enhettvå-, den vänstra änden har en dubbelbindning och i den högra änden finns en -COOH.

Struktur av undecylensyra. Edgar181 [Allmän domän]. Källa: Wikipedia Commons.

Nomenklatur

- Undecylensyra

- 10-undecensyra

- 10,11-undecylensyra

- Undec-10-ensyra

Fysikaliska egenskaper

Fysiskt tillstånd

Fast (kristaller) eller vätska beroende på omgivningstemperaturen.

Molekylvikt

184,27 g / mol

Smältpunkt

24,5 ºC

Kokpunkt

275 ° C, sönderdelas vid 295 ° C

Densitet

0,907 g / cm3

Löslighet

Olöslig i vatten. Lösligt i alkohol, eter och kloroform

Kemiska egenskaper

Uppvärmning i närvaro av syre

Om undecylensyra värms upp till 80 ° C under en kontinuerlig ström av CO-fri lufttvå, Det finns flera reaktioner, bland vilka är:

1) Dubbelbindning med bildning av dikarboxylsyra.

2) Bildning av epoxider genom tillsats av syre på platsen för dubbelbindningen.

3) Bildning av peroxider.

4) Reaktioner enligt ovan med den ursprungliga undecylensyramolekylen.

Som en följd av dessa reaktioner erhålls följande produkter: sebacinsyra (som är en dikarboxylsyra), 10,11-dihydroxiundekansyra (framställd genom nedbrytning av en epoxid) och polymermaterial (bildat genom aldolkondensation av ketonoxidationsprodukter ).

De bildade epoxiderna och peroxiderna reagerar snabbt för att ge andra oxidationsprodukter.

Uppvärmning i frånvaro av syre

När 10-undecensyra utsätts för temperaturer på 250-325 ° C bildar den under kvävgasatmosfär dimerer, trimerer och större polymerer. Mängden polymerer ökar med ökande reaktionstid.

Giftighet

Även om den information som konsulteras inte är avgörande när det gäller toxicitet hos människor, har undecylensyra visat sig presentera akut och kronisk toxicitet hos djur för laboratorietester som intog.

Den dödliga dosen för 50% av proverna (L.D.femtioär 8,15 g / kg. Kronikitetsstudier visade att när maten innehåller 2,5% undecylensyra hämmas djurens tillväxt.

Syntes

Det kan erhållas från ricinolja (även kallad ricinolja), eftersom 90% av fettsyrorna i ricinolja är ricinolsyra. Uppvärmning av den senare under vakuumförhållanden tills dess att pyrolys erhålls undecylensyra.

Erhållande av undecylensyra genom pyrolys av ricinolsyra från ricinolja. Författare: Marilú Stea

Applikationer

Vid behandling av hudsjukdomar

Undecylensyra är fördelaktig vid behandling av dermatofytos såsom tinea pedis, tinea cruris och tinea corporis.

Tinea corporis är en ytlig infektion av dermatofytsvampar. Formuläret som förvärvas av kontakt mellan person och person orsakas vanligtvis av T. rubrum. Förvärvad genom kontakt med husdjur som katter och hundar orsakas av Microsporum canis.

När svampinfektionen finns i fötterna kallas den tinea pedis, kallas i allmänhet fotsvamp. Zinkundecylenat används som ett topiskt svampmedel för detta tillstånd. Lindrar sveda, sveda och irritation av sjukdomen.

Friska fötter. Författare: Xavalox. Källa: Pixabay.

Dessutom har undecylensyraemulsioner varit effektiva för att hämma glödtråd och tillväxt av Candida albicans, en infektionsframkallande svamp.

Enligt konsulterade källor har undecylensyra inte varit framgångsrik för behandling av psoriasis.

Vid syntes av andra organiska molekyler

Undecylensyra har två funktionella grupper: karboxylgruppen -COOH och C = C-dubbelbindningen, varför det sägs ha en bifunktionell egenskap.

På grund av dess bifunktionella egenskap används den för konjugering eller förening av andra biomolekyler, såsom proteiner, eftersom den fungerar som en bindande molekyl.

En av dess kända användningsområden är vid framställning av boldenone, som är en ester av undecylensyra. Boldenone har veterinärapplikationer och även om det inte är medicinskt godkänt för användning hos människor, finns det de som använder det som en anabol steroid.

Vid erhållande av polymerer

Undecylensyra har framgångsrikt använts för framställning av polyuretaner.

Polyuretaner framställda med undecylensyra uppvisar goda termiska och mekaniska egenskaper och utmärkt hydrolytisk beständighet på grund av sin höga hydrofobicitet (de visar inte viktminskning eller minskning av molekylvikten när de förblir i vattenlösning vid 60 ºC i 6 månader).

Dessa egenskaper gör dem lämpliga för långvariga applikationer och i fuktkänsliga miljöer..

Bord lackerat med polyuretanharts. Bagoto [CC BY-SA 4.0 (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0)]. Källa: Wikipedia Commons.

I nanomedicin mot cancer

Undecylensyra har använts vid framställningen av porösa kiselnanopartiklar till vilka den har fästs genom värmebehandling..

Dessa partiklar är användbara för djup penetration i tumörer och tillförsel av cancerläkemedel däri. Undecylensyra bidrar till större stabilitet hos kiselnanopartiklar i vattenhaltigt medium.

Porösa kiselnanopartiklar. Manninog [CC BY-SA 4.0 (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0)]. Källa: Wikipedia Commons.

Den så konstruerade nanopartikeln har förmågan att generera apoptos (död) av flera cancerceller efter varandra, som en dominoeffekt..

I nya material

Undecylensyra har använts för att optimera biokänslighetsegenskaperna hos nanokristallin diamant.

Bor-dopad nanokristallin diamant har olika egenskaper, såsom biokompatibilitet, värmeledningsförmåga, hårdhet och är kemiskt inert, vilket gör den lämplig för en mängd olika applikationer såsom elektroniska apparater, biokänsliga material och cellkulturer..

För att förbättra biokänsligheten måste ytan på diamantnanokristaller modifieras med biokompatibla funktionella grupper, såsom karboxylsyror, aminer eller alkoholer, och därmed uppnå koppling eller fixering av biomolekyler.

Fotokemisk koppling med undecylensyra är en lämplig metod för att införa karboxylgrupper på diamant..

När denna procedur utförs speciellt utan att skydda huvudgruppen erhålls en högre densitet av COOH-grupper på diamantens yta..

Detta ger det en större möjlighet att koppla biomolekyler, vilket optimerar deras biokänslighetsegenskaper..

Referenser

  1. Lligadas, Gerard et al. (2012). Oljesyra och undecylensyra som plattformskemikalier för termoplastiska polyuretaner. Biobaserade monomerer, polymerer och material. Kapitel 17, 2012, 269-280. Återställd från pubs.acs.org.
  2. DalNogare, S. och Bricker, C.E. (1950). Uppförande av 10,11-undecylensyra vid luftoxidation vid 80 ºC. Journal of Organic Chemistry 1950, 15, 6, 1299-1308. Återställd från pubs.acs.org.
  3. Newell, G.W. et al. (1949). Studier av den akuta och kroniska toxiciteten av undecylensyra. Journal of Investigative Dermatology. Vol.13, utgåva 3, september 1949. Återställd från sciencedirect.
  4. Ross, J. et al. (1945) Polymerisationen av undecylensyra. Journal of American Chemical Society. 1945, augusti, Vol. 67. Återställd från pubs.acs.org.
  5. Denk, Larry MD. (2007). Tinea Corporis. In Pediatric Clinical Advisor (andra upplagan). Återställd från sciencedirect.com
  6. Zhong, Yu Lin, et al. (2007). Optimera biosenseringsegenskaper på odecylensyra-funktionaliserad diamant. Langmuir 2007, 23, 5824-5830. Återställd från pubs.acs.org.
  7. Yong, Tuying et al. (2016). Domino-liknande intercellulär leverans av undecylensyra-konjugerade porösa kiselnanopartiklar för penetration av djup tumör. ACS-tillämpade material och gränssnitt 2016, 8, 41 27611-27621. Återställd från pubs.acs.org.

Ingen har kommenterat den här artikeln än.