De dibensalaceton (dba) är en organisk förening vars molekylformel är C17H14O. Det är en gulaktig fast substans som, beroende på dess renhet, kan framstå som kristaller. Det används i solskyddsmedel och organometalliska synteser där palladium används som katalysator.
Även om syntesen är en relativt enkel process, ganska återkommande i undervisningslaboratorier för att förklara aldolkondensation, är dess mekanism något omfattande, och flera faktorer måste beaktas. Bensaldehyden som används, som kondenseras med aceton, måste destilleras nyligen för att garantera dess låga oxidation i kontakt med luft..
På samma sätt används ett basiskt etanol-vattenmedium för att solubilisera reagensen och samtidigt främja den slutliga utfällningen av dibensalaceton, en hydrofob och olöslig förening. Hittills är det inte känt vilka negativa effekter dibenzalaceton kan ha på kroppen eller miljön, förutom att vara ett irriterande ämne.
Artikelindex
Dammigt eller kristallint gulaktigt fast ämne.
234,29 g / mol
Dibenzalaceton förekommer som tre geometriska isomerer: trans-trans, trans-cis och cis-cis. Trans-trans-isomeren är den mest stabila av alla och därför den som produceras mest under syntesen.
110-111 ° C Detta intervall varierar beroende på renhetsgraden hos det syntetiserade fasta ämnet..
Olöslig.
Den övre bilden visar molekylen av trans-trans dibensalacetone-isomeren, representerad av en modell av sfärer och staplar. I mitten av den har vi karbonylgruppen, och vid dess sidor, några dubbelbindningar och två aromatiska bensenringar.
Dibenzalaceton är i huvudsak apolärt och hydrofobt, eftersom hela strukturen praktiskt taget består av kol- och väteatomer. Karbonylgruppen ger den bara ett litet dipolmoment.
Strukturen kan jämföras med den hos ett blad, eftersom alla dess kolatomer har sp-hybridiseringtvå; därför vilar de på samma plan.
Ljusfoton interagerar med det π-konjugerade systemet av dibensalaceton; särskilt de av UV-strålning som absorberas för att excitera avlokaliserade elektroner. Denna egenskap gör dibenzalaceton till en utmärkt absorberare av ultraviolett ljus..
I den övre bilden har vi representerat mekanismen för aldolkondensationen mellan bensaldehyd och aceton, för att sålunda härröra från dibensalaceton; specifikt dess trans-trans-isomer.
Reaktionen börjar med aceton i ett basiskt medium. OH- deprotonerar en sur proton av någon av dess två metylgrupper, -CH3, ger upphov till en enolat: CH3C (O) CHtvå-, som avlägsnar sin negativa laddning med resonans (bildens första rad).
Detta enolat fungerar sedan som ett nukleofilt medel: det angriper karbonylgruppen i en bensaldehydmolekyl. Inkorporeringen i bensaldehyd genererar en alkoxid, som, eftersom den är mycket basisk, deprotonerar en vattenmolekyl och blir en aldol (andra raden). Aldolen eller P-hydroxyketonen kännetecknas av att ha grupperna C = O och OH.
Basmediet torkar ut denna aldol och en dubbelbindning bildas i dess struktur, som genererar bensylidenaceton (tredje raden). Nästa, OH- det deprotonerar också en av dess sura väten och upprepar ytterligare en nukleofil attack på en andra bensaldehydmolekyl. Den här gången sker attacken med en lägre hastighet (fjärde raden).
Den bildade produkten deprotonerar en annan vattenmolekyl och genomgår dehydrering igen för att eliminera OH-gruppen och upprätta en andra dubbelbindning (femte och sjätte raden). Således och slutligen produceras dibensalaceton.
Reagensen för att genomföra syntesen av dibensalaceton är följande:
- 95% etanol.
- Nydestillerad bensaldehyd från bitter mandelolja.
- NaOH som en basisk katalysator i destillerat vatten.
Mängderna som ska användas beror på hur mycket dibensalaceton som ska syntetiseras. Det eftersträvas emellertid att det finns ett överskott av bensaldehyd, eftersom en del av den oxideras till bensoesyra. Det garanteras också att reaktionen tar kortare tid och att den oönskade bensylidenacetonen produceras i mindre utsträckning..
Etanol fungerar som ett lösningsmedel för bensaldehyd, annars löses det inte i det basiska NaOH-mediet.
Blanda etanol med bensaldehyd i en stor bägare. Därefter tillsättes det basiska NaOH-mediet under konstant magnetisk omrörning. I detta steg inträffar Cannizzaro-reaktionen i mindre grad; det vill säga två molekyler av bensaldehyd som är oproportionerliga i en av bensylalkohol och den andra av bensoesyra, lätt att känna igen på dess karakteristiska söta lukt.
Slutligen tillsättes acetonen och lösningen väntas i en halvtimme för att bli grumlig och gul-orange i färg. Dibenzalaceton kommer att fällas ut på grund av vatten, så en betydande volym vatten tillsätts för att främja dess fullständiga nederbörd..
Dibensalacetonen filtreras under vakuum och dess gulaktiga fasta ämne tvättas flera gånger med destillerat vatten..
För att rena dibensalacetonen används 95% etanol eller het etylacetat, så att kristaller med högre renhet erhålls varje gång omkristallisationen upprepas. Således kommer det initiala gulaktiga pulvret att transformeras till små gula kristaller av dibensalaceton..
Dibenzalacetone är en förening som inte har många användningsområden. På grund av dess förmåga att absorbera ultraviolett ljus används det i formuleringen av solskyddsmedel eller någon annan produkt som försöker mildra förekomsten av UV-strålar, vare sig det är beläggningar eller färger..
Å andra sidan används dibensalaceton i de organometalliska synteserna av palladium. Det fungerar som ett bindemedel som samordnar med palladiummetallatomerna, Pd0, för att bilda tris (dibensylidenaceton) dipalladiumkomplex (0).
Denna organometalliska förening ger Pd-atomer0 i olika organiska synteser, så den fungerar som en homogen katalysator, eftersom den löser sig i många organiska lösningsmedel.
Dibensalaceton som bindemedel är också lätt att ersätta med andra organiska bindemedel, vilket gör att de organometalliska synteserna av palladium kan utvecklas snabbt..
När det gäller riskerna finns det inte mycket information tillgänglig som rapporterar om möjliga effekter på hälsa eller miljö som dibenzalaceton kan orsaka. I sitt rena tillstånd är det ett fast irriterande ämne vid förtäring, andning eller genom direkt kontakt med ögonen eller huden..
Det är dock uppenbarligen inte tillräckligt irriterande att det inte kan ingå i solskyddsmedel. Å andra sidan, eftersom den är så olöslig i vatten, är koncentrationen i den försumbar och presenterar sig som en fast förorening. I denna bemärkelse är det okänt hur skadlig grumligheten det orsakar är för marin fauna eller jord..
Tills det har visat sig annat kommer dibensalaceton att betraktas som en relativt säker förening, eftersom dess låga reaktivitet inte är en orsak till risk eller större försiktighetsåtgärder..
Ingen har kommenterat den här artikeln än.