Dimetylamin ((CH3) 2NH) struktur, egenskaper, användningsområden, risker

De dimetylamin är en organisk förening bildad av två metylgrupper -CH₃ kopplad till en -NH-grupp. Dess kemiska formel är (CH₃)_tvåNH. Det är en färglös gas. När det är i luften vid låga koncentrationer uppfattas en fiskig lukt. Men om det är i hög koncentration har det lukten av ammoniak NH₃.

Dimetylamin finns i växter och djur. Man tror att det hos människor kommer från nedbrytningen av vissa enzymer men också från intag av vissa livsmedel som fisk. Om dimetylamengas löser sig i vatten bildar den mycket alkaliska och frätande lösningar.

Den har olika industriella användningsområden såsom att producera lösningsmedel, påskynda vulkaniseringen av gummi, att hämma korrosion av rör, att göra tvålar, att förbereda färgämnen och att absorbera sura gaser i vissa processer..

Dimetylamin är en mycket brandfarlig gas. Behållare bör inte utsättas för värme eller eld eftersom de kan explodera. Dessutom är ångorna irriterande för ögonen, huden och andningsorganen..

Det är en förening som kan vara en del av atmosfäriska aerosoler, det vill säga mycket fina droppar som finns i atmosfären.

Artikelindex

• 1 Struktur
• 2 Nomenklatur
• 3 fastigheter
  • 3.1 Fysiskt tillstånd
  • 3.2 Molekylvikt
  • 3.3 Smältpunkt
  • 3.4 Kokpunkt
  • 3.5 Flampunkt
  • 3.6 Självantändningstemperatur
  • 3.7 Densitet
  • 3.8 Löslighet
  • 3,9 pH
  • 3.10 Dissociationskonstant
  • 3.11 Kemiska egenskaper
  • 3.12 Övriga egenskaper
  • 3.13 Biokemiska reaktioner
• 4 Skaffa
• 5 Närvaro i naturen
  • 5.1 Patienter med överskott av dimetylamin
• 6 användningsområden
• 7 risker
• 8 Påverkan av DMA på atmosfären
• 9 Referenser

Strukturera

Dimetylamin är en sekundär alifatisk amin. Detta innebär att kvävesubstituenterna (N) är alifatiska (-CH₃), vilket innebär att de inte är aromatiska och att de är två. Därför är de två metyler -CH₃ fäst vid kväve, som också har väte (H).

I dimetylaminmolekylen har kväve (N) ett par fria elektroner, det vill säga ett par elektroner som inte är bundna till någon annan atom..

Nomenklatur

- Dimetylamin

- N, N-dimetylamin

- N-metylmetanamin

- DMA (akronym för di-metylamin).

Egenskaper

Fysiskt tillstånd

Färglös gas.

Molekylvikt

45,08 g / mol

Smältpunkt

-93 ºC

Kokpunkt

7,3 ºC

Flampunkt

-6,69 ºC (metod för sluten kopp).

Självantändningstemperatur

400 ° C

Densitet

Vätska = 0,6804 g / cm³ vid 0 ºC.

Ånga = 1,6 (relativ densitet med avseende på luft, luft = 1).

Löslighet

Mycket löslig i vatten: 163 g / 100 g vatten vid 40 ° C. Löslig i etanol och etyleter.

pH

Vattenhaltiga dimetylaminlösningar är starkt alkaliska.

Dissociationskonstant

K_b = 5,4 x 10^-4

pK_till konjugerad syra = 10,732 vid 25 ° C Den konjugerade syran är dimetylammoniumjonen: (CH₃NH_två⁺

Kemiska egenskaper

Flytande dimetylamin kan angripa vissa plaster, gummi och beläggningar.

Vid upplösning i vatten tar kväveens fria elektronpar (N) en proton (H⁺) från vattnet och lämnar en OH fri^-, så det bildar mycket alkaliska och frätande lösningar:

Dimetylamin + vatten → Dimetylammoniumjon + hydroxyljon

(CH₃)_tvåNH + H_tvåO → (CH₃)_tvåNH_två⁺ + Åh^-

Med salpetersyra får du ett nitratsalt, det vill säga dimetylammoniumnitrat:

Dimetylamin + salpetersyra → dimetylammoniumnitrat

(CH₃)_tvåNH + HNO₃ → (CH₃)_tvåNH_två⁺INTE₃^-

Andra egenskaper

När den är i låg koncentration i luften har den en fiskliknande lukt, medan den i höga koncentrationer luktar som ammoniak (NH₃).

Biokemiska reaktioner

I kroppen kan dimetylamin genomgå nitrosering under svagt sura betingelser för att ge dimetylnitrosamin en cancerframkallande förening (CH2).₃)_tvåN-NO.

Bildningen av dimetylnitrosamin sker från dimetylamin och nitrit (natriumnitrit) i magen (vid pH 5-6) genom inverkan av bakterier i mag-tarmkanalen. Natriumnitrit finns i vissa livsmedel.

Dimetylamin + natriumnitrit → dimetylnitrosamin + natriumhydroxid

(CH₃)_tvåNH + NaNO_två → (CH₃)_tvåN-NO + NaOH

Erhållande

Dimetylamin framställs kommersiellt genom att reagera metanol (CH₃OH) med ammoniak (NH₃vid 350-450 ° C i närvaro av en kiseldioxid-aluminiumoxidkatalysator (SiO_två/Till_tvåELLER₃).

2 CH₃OH + NH₃ → (CH₃)_tvåNH + 2 H_tvåELLER

Eftersom monometylamin och trimetylamin också produceras utförs rening i en serie av fyra till fem destillationskolonner..

Närvaro i naturen

Dimetylamin finns i växter och djur. Det finns också naturligt och rikligt i mänsklig urin.

Det uppskattas att dess närvaro hos människor beror på att den produceras av vissa typer av tarmbakterier från vissa föreningar som finns i livsmedel..

Några av dessa föreningar är kolin (en förening som är associerad med gruppen B-vitaminer) och trimetylaminoxid. Det antas också komma från ett enzym som hämmar kväveoxid (NO) som bildas i kroppen..

Vissa informationskällor indikerar att ökningen av dimetylamin i urinen orsakas av intag av fisk och skaldjur, där de högsta värdena erhålls när bläckfisk, kummel, sardiner, svärdfisk, torsk, vitling och stråle äts..

Patienter med överskott av dimetylamin

Dimetylamin anses vara ett uremiskt toxin, det vill säga ett ämne som kan orsaka skada om koncentrationen i urinen är för hög. Faktum är att mycket höga nivåer av dimetylamin har observerats hos patienter med njursjukdom i slutstadiet..

Man tror att det hos dessa patienter kan finnas en överpopulation av tarmbakterier som kan producera den.

Applikationer

Dimetylamin eller DMA används för att:

- Framställning av andra föreningar.

- Framställning av lösningsmedlen dimetylformamid och dimetylacetamid.

- Påskynda vulkaniseringen av vissa gummi.

- Ta bort hår från hudar under garvning.

- Fungera som en antioxidant för lösningsmedel.

- Servera som ett mineralflotationsmedel.

- Hämma korrosion och som ett antifoulingmedel för rör.

- Fungera som surfaktant.

- Gör tvålar och tvättmedel.

- Fungera som textilkemiker.

- Fungerar som ett antiknockmedel i bränslen och som en stabilisator för bensin.

- Förbered färgämnen.

- Absorbera sura gaser.

- Fungera som drivmedel för bekämpningsmedel och raketer.

- Var en del av medel för vattenbehandling.

- Fungera som en fungicid i agrokemiska produkter.

- Avbrutna användningsområden som attrahera och döda vivlar eller insekter som angriper bomull.

Risker

Dimetylaminångor irriterar huden, ögonen och andningsorganen..

Om det kommer i kontakt med huden i flytande form kan det orsaka frostskador och kemiska brännskador. Dess inandning har negativa hälsoeffekter.

DMA-gas är frätande och kan bilda frätande vattenlösningar. Dina vattenlösningar kan bli brandfarliga om de inte är utspädda..

Dimetylamin i gasform antänds lätt och producerar giftiga ångor av kväveoxider (NO_x).

Om behållaren som innehåller denna gas utsätts för eld eller intensiv värme kan den explodera..

Påverkan av DMA på atmosfären

Den atmosfäriska aerosolen (mycket små droppar av blandningar av naturliga föreningar och / eller föroreningar i atmosfären) har en djupgående inverkan på det globala klimatet och på luftkvaliteten i de olika regionerna i världen..

Bildningen av de nya aerosolpartiklarna är ännu inte helt klarlagd.

Det beräknas att dimetylamin deltar tillsammans med andra föreningar i bildandet av dessa partiklar, vilket verkar bero på att det finns starka DMA-utsläpp i området..

I industriområden finns det till exempel en högre koncentration än i jordbruksområden, och detta kan påverka hur WFD deltar..

Det är anmärkningsvärt att enligt vissa forskare kan förbränning av växtmaterial som innehåller glyfosat (en av de mest använda herbiciderna i världen) leda till bildning av dimetylamin.

Referenser

1. USA National Library of Medicine. (2019). Dimetylamin. Återställd från pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
2. Kirk-Othmer (1994). Encyclopedia of Chemical Technology. Fjärde upplagan. John Wiley & Sons.
3. Morrison, R.T. och Boyd, R.N. (2002). Organisk kemi. 6: e upplagan. Prentice-Hall.
4. Windholz, M. et al. (redaktörer) (1983). Merck Index. En encyklopedi av kemikalier, läkemedel och biologiska ämnen. Tionde upplagan. Merck & CO., Inc..
5. Abramowitz, M.K. et al. (2010). Urofys patofysiologi. Alifatiska aminer. I kronisk njursjukdom, dialys och transplantation (tredje upplagan). Återställd från sciencedirect.com.
6. Li, H. et al. (2019). Påverkan av atmosfäriska förhållanden på svavelsyra-dimetylamin-ammoniakbaserad ny partikelbildning. Kemosfär 2019; 245: 125554. Återställd från ncbi.nlm.nih.gov.
7. Mackie, J.C. och Kennedy, E.M. (2019). Pyrolys av glyfosat och dess giftiga produkter. Miljö. Sci. Technol. 2019: 53 (23): 13742-13747. Återställd från ncbi.nlm.nih.gov.