Tyminkemisk struktur och funktioner

4102
Alexander Pearson
Tyminkemisk struktur och funktioner

De tymin Det är en organisk förening som består av en heterocyklisk ring härledd från pyrimidin, en bensenring med två kolatomer substituerade med två kväveatomer. Dess kondenserade formel är C5H6NtvåELLERtvå, vara en cyklisk amid och en av de kvävehaltiga baserna som utgör DNA.

Specifikt är tymin en pyrimidinkvävebas tillsammans med cytosin och uracil. Skillnaden mellan tymin och uracil är att den förra är närvarande i DNA-strukturen, medan den senare är närvarande i RNA-strukturen..

Deoxiribonukleinsyra (DNA) består av två spiralformade spiraler eller band. Bandens utsida bildas av en sockerkedja av deoxiribos, vars molekyler är kopplade genom en fosfodiesterbindning mellan 3 'och 5' -positionerna för de angränsande deoxiribosmolekylerna..

En av de kvävehaltiga baserna: adenin, guanin, cytosin och tymin, binder till 1'-positionen för deoxiribos. Purinadeninbasen hos en helix kopplar ihop eller binder till pyrimidintyminbasen i den andra helixen genom två vätebindningar.

Artikelindex

  • 1 Kemisk struktur
  • 2 Tautomerer av tymin
  • 3 funktioner
    • 3.1 Transkription
    • 3.2 Genetisk kod
    • 3.3 Hälsoeffekter
  • 4 Referenser

Kemisk struktur

Den första bilden representerar den kemiska strukturen av tymin, där två karbonylgrupper (C = O) och de två kväveatomerna som fullbordar den heterocykliska amiden kan ses, och i det övre vänstra hörnet är metylgruppen (-CH3).

Ringen härrör från pyrimidin (pyrimidinring), den är platt men inte aromatisk. Respektive antal atomer i tyminmolekylen tilldelas med utgångspunkt från kvävet nedan.

Således är C-5 kopplad till -CH-gruppen3, C-6 är den vänstra intilliggande kolatomen av N-1, och C-4 och C-2 motsvarar karbonylgrupper.

Vad är det här numreringen för? Tyminmolekylen har två vätebindningsacceptorgrupper, C-4 och C-2, och två vätebindningsdonatomer, N-1 och N-3..

Enligt ovan kan karbonylgrupper acceptera C = O-H-typbindningar, medan kväve ger N-H-X-typbindningar, X är lika med O, N eller F.

Tack vare grupperna av atomer C-4 och N-3, bildar tyminpar med adenin ett par kvävebaser, vilket är en av de avgörande faktorerna i DNA: s perfekta och harmoniska struktur:

Tymin tautomerer

Den översta bilden visar de sex möjliga tautomererna av tymin. Vad är dem? De består av samma kemiska struktur men med olika relativa positioner för sina atomer; specifikt av H är bundna till de två kväven.

Att bibehålla samma numrering av atomerna, från första till andra, observeras hur H för N-3-atomen migrerar till syret i C-2.

Den tredje härrör också från den första, men den här gången migrerar H till syret i C-3. Den andra och den fjärde är lika men inte likvärdiga, för i den fjärde kommer H ut ur N-1 och inte N-3.

Å andra sidan liknar den sjätte den tredje, och som med paret bildat av det fjärde och det andra, emigrerar H från N-1 och inte från N-3.

Slutligen är den femte den rena enolformen (lacthyme), i vilken båda karbonylgrupperna hydreras till hydroxylgrupper (-OH); Detta strider mot den första, den rena ketonformen och den som dominerar under fysiologiska förhållanden..

Varför? Förmodligen på grund av den stora energiska stabiliteten som den förvärvar när den paras ihop med adenin genom vätebindningar och tillhör DNA-strukturen..

Om inte, bör enolform nummer 5 vara rikligare och stabilare på grund av dess markerade aromatiska karaktär, till skillnad från andra tautomerer..

Funktioner

Huvudfunktionen för tymin är densamma som för de andra kvävebaserna i DNA: att delta i den nödvändiga kodningen i DNA för syntes av polypeptider och proteiner..

En av DNA-spiralerna fungerar som en mall för syntesen av en mRNA-molekyl i en process som kallas transkription och katalyseras av enzymet RNA-polymeras. I transkription separeras DNA-banden, liksom deras avlindning.

Transkription

Transkription börjar när RNA-polymeras binder till en DNA-region som kallas promotorn och initierar mRNA-syntes..

Därefter rör sig RNA-polymeraset längs DNA-molekylen och producerar en förlängning av det framväxande mRNA tills det når en region av DNA med information för avslutning av transkription..

Det finns en antiparallelism i transkription: medan mall-DNA läses i orienteringen 3 'till 5' har det syntetiserade mRNA 5 'till 3' orienteringen.

Under transkription finns det en komplementär baskoppling mellan mall-DNA-strängen och mRNA-molekylen. När transkriptionen är klar återförenas DNA-kedjorna och deras ursprungliga lindning.

MRNA rör sig från cellkärnan till det grova endoplasmatiska retikulumet för att initiera proteinsyntes i processen som kallas translation. Tymin är inte direkt inblandad i detta, eftersom mRNA saknar det, utan tar istället pyrimidinbas uracil.

Genetisk kod

Indirekt är tymin involverad, eftersom bas-sekvensen för mRNA är en reflektion av den för kärn-DNA..

Sekvensen av baser kan grupperas i tripletter av baser kända som kodoner. Kodonerna har informationen för införlivande av de olika aminosyrorna i proteinkedjan som syntetiseras; detta utgör den genetiska koden.

Den genetiska koden bildas av 64 tripletter av baser som utgör kodonerna; det finns åtminstone ett kodon för var och en av aminosyrorna i proteiner. På samma sätt finns det översättningskodon (AUG) och kodoner för dess avslutning (UAA, UAG).

Sammanfattningsvis spelar tymin en avgörande roll i processen som avslutas med proteinsyntes..

Hälsokonsekvenser

Tymin är målet för verkan av 5-fluorouracil, en strukturanalog av denna förening. Läkemedlet som används vid behandling av cancer införlivas i stället för tymin i cancerceller, vilket blockerar deras spridning.

Ultraviolett ljus verkar på regionerna i DNA-banden som innehåller tymin vid angränsande platser och bildar tymindimerer. Dessa dimerer skapar "knutar" som blockerar nukleinsyrans funktion..

Ursprungligen är det inte ett problem på grund av förekomsten av reparationsmekanismer, men om dessa misslyckas kan de orsaka allvarliga störningar. Detta verkar vara fallet för xeroderma pigmentosa, en sällsynt autosomal recessiv sjukdom..

Referenser

  1. Webmaster, Institutionen för kemi, University of Maine, Orono. (2018). Struktur och egenskaper hos puriner och pryimidiner. Hämtad från: chemistry.umeche.maine.edu
  2. Laurence A. Moran. Ursprungligen sänd den 17 juli 2007.. Tautomerer av adenin, cytosin, guanin och tymin. Hämtad från: sandwalk.blogspot.com
  3. Daveryan. (6 juni 2010). Thymin skelett. [Figur]. Återställd från: commons.wikimedia.org
  4. Wikipedia. (2018). Tymin. Hämtad från: en.wikipedia.org
  5. Mathews, C. K., Van Holde, K. E: och Ahern, K. G. Biochemistry. 2002. Tredje upplagan. Redigera. Pearson Adisson Wesley
  6. O-Chem in Real Life: A 2 + 2 Cycloaddition. Hämtad från: asu.edu

Ingen har kommenterat den här artikeln än.